苯-1,2,4-三基三胺 | 615-71-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯-1,2,4-三基三胺
• 英文名称: benzene-1,2,4-triamine
• 英文别名: 1.2.4-Triamino-benzol；1,2,4-benzenetriamine；1,2,4-triamino-benzene；4-amino-1,2-phenylenediamine
• CAS: 615-71-4
• 化学式: C₆H₉N₃
• mdl: MFCD00016619
• 分子量: 123.158
• InChiKey: JSYBAZQQYCNZJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.3°C
• 沸点：
  219.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1097 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯-1,2,4-三基三胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-氨基-2-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole-based MCH R1 antagonists

  摘要：

  The identification of an MCH R1 antagonist screening hit led to the optimization of a class of benzimidazole-based MCH R1 antagonists. Structure-activity relationships and efforts to optimize pharmacokinetic properties are detailed along with the demonstration of the effectiveness of an MCH R1 antagonist in an animal model of obesity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.054
• 作为产物：
  描述：

  对硝基间苯二胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 苯-1,2,4-三基三胺
  参考文献：
  名称：

  新型组织蛋白酶 K 抑制剂可在体外阻断破骨细胞并增加斑马鱼的脊椎骨密度†

  摘要：

  组织蛋白酶 K (Cat K) 是一种主要的半胱氨酸蛋白酶和在破骨细胞中表达的高效胶原酶。Cat K 抑制剂是治疗骨质疏松症的抗吸收剂。以先导化合物1x为例的新型组织蛋白酶 K 抑制剂支架被用作设计和合成总共 61 种以前未曾报道过的衍生物的模板。探索性构效关系分析确定了有效的 Cat K 抑制剂A22，其对Cat K的 IC 50值为 0.44 μM 。铅化合物1x. 表面等离子体共振分析证实了A22与 Cat K的体外结合。分子对接研究表明， A22在 Cat K 的活性口袋内有几个有利的相互作用位点。此外， A22还在体外阻断了活性破骨细胞并增加了斑马鱼的脊柱骨密度，其中它显示出高于市售治疗性骨代谢剂依替膦酸二钠的活性。A22代表了一种非常有前途的先导化合物，可用于开发用作 Cat K 的正构抑制剂的新型抗吸收剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra10338k

文献信息

• Microwave-Assisted Rapid and efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines with Propan-2-ol over Nanosized Perovskite-type SmFeO₃ powder as a New Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Saeid Farhadi、Firouzeh Siadatnasab、Maryam Kazem

  DOI：10.3184/174751911x12964930076647

  日期：2011.2

  Nanosized perovskite-type SmFeO₃ powder, prepared through the thermal decomposition of Sm[Fe(CN)₆].4H₂O with an average particle diameter of 28 nm and a specific surface area of 42 m² g⁻¹, was used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds into the corresponding amines by using propan-2-ol as a hydrogen donor (reducing agent) and KOH as a promoter under microwave irradiation. This highly regio- and chemoselective catalytic method is fast, clean, inexpensive, high yielding and also compatible with the substrates containing easily reducible functional groups. In addition, the nanosized SmFeO₃ catalyst can be reused without loss of activity.

  通过热分解 Sm[Fe(CN)6].4H2O（平均颗粒直径为 28 nm，比表面积为 42 m2 g-1）制备的纳米级透辉石型 SmFeO3 粉末被用作一种可回收的异相催化剂，在微波辐照下，以丙烷-2-醇为氢供体（还原剂），以 KOH 为促进剂，将芳香族硝基化合物高效、选择性地还原成相应的胺。这种高度区域和化学选择性的催化方法快速、清洁、廉价、收率高，而且与含有易还原官能团的基质兼容。此外，纳米级 SmFeO3 催化剂可重复使用，且不会失去活性。
• Synergistic effect from Lewis acid and the Ni–W₂C/AC catalyst for highly active and selective hydrogenation of aryl nitro to aryl amine
  作者：Zhongkui Zhao、Hongling Yang、Yu Li

  DOI：10.1039/c4ra01808g

  日期：——

  functionalized arylamines from their corresponding substituted nitroarenes through the unexpected synergistic effect of a Lewis acid and the Ni–W2C/AC catalyst, affording almost 100% arylamine yield. The results challenge the long-held axiom that the combination of Lewis acid and hydrogenation catalyst mainly enhances the transformation of nitrobenzene (NB) to p-aminophenol via Bamberger rearrangement of the formed

  这项工作提出了一种简便的方法，可以通过路易斯酸和Ni-W 2 C / AC催化剂的意想不到的协同作用，从相应的取代硝基芳烃中进行各种官能化芳基胺的清洁和化学选择性合成，从而提供几乎100％的芳基胺收率。该结果挑战了长期存在的公理，即路易斯酸和氢化催化剂的组合主要通过以下途径增强了硝基苯（NB）向对氨基苯酚的转化：在催化氢化条件下，形成的中间体苯羟胺（PHA）进行Bamberger重排。利用X射线衍射（XRD）和FT-IR光谱揭示了催化剂性质与催化性能之间的关系，并提出了合理的反应机理。反应结果表明，FeCl 3 –Ni–W 2 C / AC催化体系对贵金属具有化学选择性还原各种芳族硝基化合物的催化性能，可为参与该工作的所有底物提供100％的收率（分离收率的99.5％）用于模型基材）。此外，可以发现该催化剂可以通过过滤容易地回收和再循环，而没有明显丧失其催化活性。因此，发达的FeCl这项工作中的3
• Generation and characterization of palladium nanocatalyst anchored on a novel polyazomethine support: Application in highly efficient and quick catalytic reduction of environmental contaminant nitroarenes
  作者：Nuray Yılmaz Baran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128697

  日期：2020.11

  ability of Pd NPs@P(3-M-4-PAP) was investigated in reduction of harmful nitroarenes to useful aniline derivatives in water. Catalytic tests revealed that Pd NPs@P(3-M-4-PAP) had outstanding catalytic efficiency against reduction of different nitroarenes by giving excellent yields (up to 98%), in very short time (between 22s and 70s) with 2 mg nanocatalyst. Moreover, performed reusability test results demonstrated

  摘要 从废水中去除威胁所有生物和环境的有毒硝基芳烃一直是一个重要且优先的问题。因此，本研究的重点是制造一种有效、快速、可重复使用且易于回收的异质 Pd 纳米粒子 (Pd NPs)，其负载在具有苯酚基团的新型聚偶氮甲碱 (Pd NPs@P(3-M-4-PAP) ) 通过催化还原从水中去除几种有害的硝基芳烃。首先，制备了一种具有苯酚基团的新型聚偶氮甲碱作为稳定剂，然后将 Pd NPs 锚定在其上。通过 XRD、UV-Vis、FTIR、1H-NMR、TGA、FE-SEM、EDS 和 TEM 技术对材料进行表征。获得的 TEM 分析结果表明 Pd NPs 的尺寸约为 50 nm。然后，研究了 Pd NPs@P(3-M-4-PAP) 在将水中有害的硝基芳烃还原为有用的苯胺衍生物方面的催化能力。催化测试表明，Pd NPs@P(3-M-4-PAP) 对不同硝基芳烃的还原具有出色的催化效率，在很短的时间内（22
• Nitrogen-doped carbon supported iron oxide as efficient catalysts for chemoselective hydrogenation of nitroarenes
  作者：Shaodan Xu、Deqing Yu、Shangfu Liao、Tao Ye、Huadong Sheng

  DOI：10.1039/c6ra18935k

  日期：——

  The chemoselective hydrogenation has been widely used in the production of fine chemicals, and developing heterogeneous catalysts with high activity and chemoselectivity is always a challengeable topic. Herein, we reported...

  化学选择性氢化已广泛用于精细化学品的生产中，开发具有高活性和化学选择性的非均相催化剂一直是一个具有挑战性的课题。在这里，我们报道了...
• Palladium Nanoparticles on a Creatine‐Modified Bentonite Support: An Efficient and Sustainable Catalyst for Nitroarene Reduction
  作者：Mohammad Gholinejad、Zahra Rasouli、Carmen Najera、José M. Sansano

  DOI：10.1002/cplu.201900377

  日期：2019.8

  energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This green catalyst promotes efficient reduction of aromatic nitro compounds in aqueous media. By using this catalyst nitroarenes having electron donating as well as electron withdrawing groups were reduced efficiently to their corresponding amines at room temperature. The catalyst can be recycled seven times and the reused catalyst was characterized by TEM and XPS.

  肌酸作为富含氮，绿色和廉价的化合物用于天然膨润土的改性，所得材料用于稳定平均直径为3 nm的钯纳米颗粒。这种新材料bento-crt @ Pd使用不同的技术进行了表征，例如X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FTIR），固态UV-vis，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM） ），X射线光电子能谱（XPS），热重分析（TGA）和能量色散X射线能谱（EDX）。这种绿色催化剂促进了水性介质中芳香族硝基化合物的有效还原。通过使用这种催化剂，在室温下，具有给电子基团和吸电子基团的硝基芳烃被有效地还原成其相应的胺。该催化剂可以循环使用七次，并且通过TEM和XPS对重复使用的催化剂进行了表征。