(-)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose | 131156-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
• 英文别名: (3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxine；(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 131156-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: NKZDPBSWYPINNF-KZVJFYERSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  272.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

  摘要：

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011038
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 (-)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-山梨糖。2. Mitteilungüber酮甲基戊糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19380210138

文献信息

• Decarboxylative reduction of free aliphatic carboxylic acids by photogenerated cation radical
  作者：Yasuharu Yoshimi、Tatsuya Itou、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1039/b714526h

  日期：——

  The decarboxylation of free carboxylic acids was effected by a photogenerated cation radical of phenanthrene to yield the reduction product in the presence of a thiol, which provides an alternative method to the Barton decarboxylation procedure for aliphatic acids such as N-Boc amino acids.

  游离羧酸的脱羧作用是通过在菲硫醇存在下，菲的光生阳离子自由基进行的，生成还原产物，这为Barton脱羧过程提供了一种替代方法，可用于脂肪族酸（例如N-Boc氨基酸）。
• Total Synthesis of 5-Hydroxygoniothalamin
  作者：Srinivas Kantevari、Santhosh Patpi、Guangyi Jin

  DOI：10.1055/s-0037-1610997

  日期：2019.2

  Abstract The total synthesis of 5-hydroxygoniothalamin is achieved from commercially available l-xylose. The α,β-unsaturated-δ-lactone core is constructed in very good yield by utilizing one-carbon and two-carbon cis-Wittig olefinations and δ-lactonization using Yamaguchi conditions. Subsequent Grubbs cross-metathesis followed by desilylation results in 5-hydroxygoniothalamin. The total synthesis of 5-hydroxygoniothalamin

  摘要 从市场上可买到的1-木糖实现5-羟基goniothalamin的总合成。通过在Yamaguchi条件下利用一碳和两碳顺式-Wittig烯化和δ-内酯化，可以非常好地构建α，β-不饱和δ-内酯核。随后的Grubbs交叉复分解，然后进行去甲硅烷基化反应，生成5-羟基促甲状腺素。 从市场上可买到的1-木糖实现5-羟基goniothalamin的总合成。通过在Yamaguchi条件下利用一碳和两碳顺式-Wittig烯化和δ-内酯化，可以非常好地构建α，β-不饱和δ-内酯核。随后的Grubbs交叉复分解，然后进行去甲硅烷基化反应，生成5-羟基促甲状腺素。
• METHODS AND COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER 2 INHIBITORS
  申请人：Goodwin Nicole Cathleen

  公开号：US20090030198A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Methods of synthesizing sodium glucose co-transporter 2 inhibitors, as well as compounds useful therein, are disclosed. Particular inhibitors are compounds of formula I:

  合成钠葡萄糖转运蛋白2抑制剂的方法，以及其中有用的化合物被揭示。特定的抑制剂是化合物I的化合物：
• SOLID FORMS OF (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-CHLORO-3-(4-ETHOXYBENZYL)PHENYL)-6-(METHYLTHIO)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3,4,5-TRIOL AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：De Paul Susan Margaret

  公开号：US20100016422A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Solid forms of anhydrous (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol are disclosed, in addition to methods of their use in the treatment of various diseases and disorders.

  无水形式的（2S,3R,4R,5S,6R）-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)-6-(甲硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的固体形式已经披露，以及它们在治疗各种疾病和疾病中的使用方法。
• 呋喃木糖衍生物的新合成方法
  申请人：上海凌凯医药科技有限公司

  公开号：CN109824687B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种呋喃木糖衍生物的新合成方法，以L‑(‑)木糖与丙酮为起始原料，在氯化胆碱和丙二酸组合物的催化下，仅需要2‑5个当量的丙酮，避免了使用大量丙酮，反应合成保护的环状L‑呋喃木糖；选择性脱保护后进行氧化，得到了L‑呋喃木糖醛酸后再与氮杂六元环反应，生成酰胺类六元杂环一系列呋喃木糖衍生物，该方法反应条件温和，并采用绿色化学试剂离子溶液[BMIM]+[BF4]‑，运用该方法可以合成一系列稳定的呋喃木糖衍生物,是进一步合成具有生物活性的天然化合物以及氮杂化合物的重要中间体，该类中间体可作为一类新药合成的关键中间体进一步进行开发利用。

表征谱图