3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose | 391201-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
• 英文别名: [(3aS,5S,6R,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol；[(3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 391201-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: ACGQAKYHAOEVJI-CRWXNKLISA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氯异氰尿酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 溴化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)-6-(甲基硫代)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  一种Sotaglif lozin的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明提供的Sotagliflozin的制备方法是将L‑木糖衍生物1的结构进行了改进，羟基用苄基或PMB基团进行保护得到化合物2或者将L‑木糖衍生物1A经过系列衍生反应得到化合物2，将其与4‑卤代‑1‑氯‑2‑(4‑乙氧基苄基)苯化合物3的格氏对接反应条件进行优化，将反应收率提高到85％以上，避免了使用过多的格氏试剂或锂试剂，降低了物料消耗，提高了路线效率。

  公开号：

  CN107540685B
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 咪唑 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-羟基邻苯二甲酰胺的全合成

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的1-木糖实现5-羟基goniothalamin的总合成。通过在Yamaguchi条件下利用一碳和两碳顺式-Wittig烯化和δ-内酯化，可以非常好地构建α，β-不饱和δ-内酯核。随后的Grubbs交叉复分解，然后进行去甲硅烷基化反应，生成5-羟基促甲状腺素。 从市场上可买到的1-木糖实现5-羟基goniothalamin的总合成。通过在Yamaguchi条件下利用一碳和两碳顺式-Wittig烯化和δ-内酯化，可以非常好地构建α，β-不饱和δ-内酯核。随后的Grubbs交叉复分解，然后进行去甲硅烷基化反应，生成5-羟基促甲状腺素。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610997

文献信息

• A mild and efficient acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、K. Ashalatha、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.059

  日期：2006.9

  A wide variety of alcohols, phenols and amines are efficiently and selectively converted into the corresponding acetates by treatment with acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature. The method is compatible with acid sensitive hydroxyl protecting groups such as TBDMS, THP, OBz, OBn, Boc and some isopropylidenes and offers

  在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O的存在下，通过用乙酸酐处理，可以将各种醇，酚和胺有效，选择性地转化为相应的乙酸酯。该方法与酸敏感的羟基保护基团（例如TBDMS，THP，OBz，OBn，Boc和一些异丙叉）兼容，并提供1,3-，1,4-和1,5-二醇单乙酸酯的优异收率。
• A novel synthesis of deoxy phospha sugar–sugar disaccharides
  作者：Buchammagari Haritha、Valluru Krishna Reddy、Tatsuo Oshikawa、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.134

  日期：2004.2

  A novel and facile synthetic method is described in the synthesis of several deoxy phospha sugar–sugar disaccharides, analogs of normal sugar disaccharides by treatment of (±)-2-bromo-3-methoxy-1-phenylphospholane 1-oxide with several pentose and hexose sugar acetonides.

  一种新颖且简便的合成方法描述于几种脱氧磷酸糖-糖二糖的合成中，这是通过用几种戊糖和（-）-2-溴-3--3-甲氧基-1-苯基正膦1氧化物处理正糖二糖的类似物。己糖丙酮化物。
• A mild and efficient chemoselective tetrahydropyranylation of primary alcohols using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、K. Ravinder、N. Suryakiran、M. Narasimhulu、K. Chinni Mahesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.011

  日期：2006.4

  Primary alcohols undergo selective and efficient tetrahydropyranylation in the presence of a catalytic amount of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O存在下，伯醇进行选择性和有效的四氢吡喃基化。
• Novel Compounds of the Family of Iminosugars, Uses Thereof for Trewating Lysosomal Diseases, and Method for Preparing Same
  申请人：Martin Olivier Richard

  公开号：US20080269285A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention concerns the use of a compound of general formula (I) wherein: R 0 represents in particular a hydrogen atom or an alkyl group; R 1 represents in particular a hydrogen atom or an alkyl group; R 2 , R 3 and R 4 represent in particular, independently of one another, a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or an acyloxy group, for preparing a medicine for treating lysosomal diseases related to a dysfunction of at least one lysosomal glycosidase enzyme.

  该发明涉及一种通式（I）中的化合物的使用，其中：R0特指氢原子或烷基基团；R1特指氢原子或烷基基团；R2、R3和R4特指，独立地，氢原子、羟基团、烷氧基或酰氧基，用于制备一种治疗至少一种溶酶体葡糖苷酶酶功能障碍相关的溶酶体疾病的药物。
• Synthesis of l -xylose derived cyclohexenephosphonates—versatile precursors of sialidase inhibitor libraries
  作者：Hansjörg Streicher、Jöns Meisch、Christoph Bohner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00885-7

  日期：2001.10

  Configured cyclohexenephosphonates 1 and 2 have been synthesized as scaffolds for sialidase inhibitor libraries. These compounds were obtained by chain elongation and cyclization of suitably protected l-xylose. An unexpected phosphorylation was observed, however, the resulting phosphate could be removed in a final enzymatic step. Optimization of the reaction conditions avoided the undesired phosphorylation

  1-低聚木糖配置的cyclohexenephosphonates 1和2已被合成作为支架用于唾液酸酶抑制剂文库。通过适当保护的1-木糖的链延长和环化获得这些化合物。观察到意外的磷酸化，但是，可以在最终的酶促步骤中除去所得的磷酸盐。反应条件的优化避免了不希望的磷酸化，并为纯化学合成开辟了道路。