3,5-di-O-benzyl-L-xylofuranose | 16054-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-L-xylofuranose
• 英文别名: (3S,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2,3-diol
• CAS: 16054-77-6；120693-82-5；120693-83-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: LYHOPDIJCJJVNG-HTUJPFKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-L-xylofuranose 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 4-((4R,5S,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  塞斯班酰亚胺AB-环系统的对映异构体对的高效合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  从有效的D-和L-木糖中高效合成了对映体对，即未完全保护的sesbanimide A（1）的AB-环系统（一种有效的抗肿瘤生物碱）。对其抗肿瘤活性的研究清楚地表明，AB环系统仅对显着的1细胞毒性做出了很小的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98773-2
• 作为产物：
  描述：

  L-xylopyranose 在 盐酸 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.41h， 生成 3,5-di-O-benzyl-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5

文献信息

• Diastereoselective concise syntheses of the polyhydroxylated alkaloids DMDP and DAB
  作者：Marc E. Bouillon、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.068

  日期：2014.1

  A diastereoselective concise synthesis of the iminosugars DMDP and DAB is presented starting from L-xylose and affording the two alkaloids in good yields of 35% and 22% over seven and eight steps, respectively. The Petasis borono-Mannich reaction of 3,5-di-O-benzyl-L-xylofuranose with benzylamine and (E)-styrylboronic acid served as the nitrogen-introducing key step furnishing the new C-N bond in an entirely diastereoselective manner. A chemo- and regioselective O-mesylation followed by an intramolecular S(N)2-cyclisation allowed the formation of the pyrrolidine ring. Ozonolysis of the styryl double bond and subsequent reduction to form the C-5 hydroxymethyl substituent followed by hydrogenolysis of the benzyl protecting groups concluded the DMDP synthesis. Furthermore, an unexpected fragmentation process during the ozonolysis reaction also gave access to the C-5 decarbinolated DMDP derivative DAB. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toyao, Atsushi; Tamura, Osamu; Takagi, Hiroko, Synlett, 2003, # 1, p. 35 - 38
  作者：Toyao, Atsushi、Tamura, Osamu、Takagi, Hiroko、Ishibashi, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of natural (+)-sesbanimide a and (-)-sesbanimide b
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86175-5

  日期：1988.1

  The first total synthesis of natural (+)-sesbanimide A (1) and (-)-sesbanimide B (2), potent antitumor alkaloids isolated from the seeds of the leguminous plant, Sesbania drummondii, has been accomplished starting from D-(+)-xylose. This total synthesis involves efficient construction of the optically active AB-ring system from D-(+)-xylose, introduction of the C5-unit into the AB-ring system in a

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。
• Efficient synthesis and antitumor activity of an enantiomeric pair of the sesbanimide AB-ring systems
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Motoji Kawasaki、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98773-2

  日期：1985.1

  An enantiomeric pair of the fully unprotected AB-ring systems of sesbanimide A (1), a potent antitumor alkaloid, was efficiently synthesized from readily available D- and L-xylose. Examination on their antitumor activity clearly disclosed that the AB-ring system only made a small contribution to the notable cytotoxicity of 1.

  从有效的D-和L-木糖中高效合成了对映体对，即未完全保护的sesbanimide A（1）的AB-环系统（一种有效的抗肿瘤生物碱）。对其抗肿瘤活性的研究清楚地表明，AB环系统仅对显着的1细胞毒性做出了很小的贡献。