2-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester | 3373-59-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester
• 英文别名: Z-threonine methyl ester；methyl 2-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 3373-59-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00095177
• 分子量: 133.147
• InChiKey: TVHCXXXXQNWQLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  238.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.2 at 20℃ and pH8.5
• 表面张力：
  72.5mN/m at 1g/L and 20℃
• 保留指数：
  1040;1041;1043

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and bioactivity of novel inhibitors of E. coli aspartate transcarbamoylase

  摘要：

  A series of inhibitors of the aspartate transcarbamoylase, an enzyme involved in pyrimidine nucleotide biosynthesis, has been synthesized. These inhibitors are analogues of a highly potent inhibitor of this enzyme, N-phosphonacetyl-L-aspartate (PALA). Analogues have been synthesized with modifications at the alpha- and beta-carboxylates as well as at the aspartate moiety. The ability of these compounds to inhibit the enzyme was evaluated. These studies, with functional group modified PALA derivatives, showed that amide groups can be a useful substitute of the carboxylate in order to reduce the charge on the molecule, and indicate that the relative position of the functional group in the beta-position is more critical than the nature of the functional group. Some of the molecules synthesized here are potent inhibitors of the enzyme. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.050
• 作为产物：
  描述：

  N-α-Boc-threonine methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种O-甲基-苏/酪氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种O‑甲基‑苏/酪氨酸的制备方法，主要解决目前方法中有毒试剂易挥发，试剂危险，步骤长，收率低等缺点。本发明的技术方案：一种O‑甲基‑苏/酪氨酸的制备方法包括以下步骤：N‑叔丁氧羰基‑苏/酪氨酸在氢氧化钠催化下，与硫酸二甲酯反应生成N‑叔丁氧羰基‑O‑甲基‑苏/酪氨酸，N‑叔丁氧羰基‑O‑甲基‑苏/酪氨酸再用酸性物质脱除叔丁氧羰基，即可得到产物O‑甲基‑苏/酪氨酸。本发明的产物，在抗生素和多肽药物领域均有重要应用。

  公开号：

  CN108003048A

文献信息

• Electrophilic ring opening of oxazolines derived from serine and threonine: A practical entry to N(N)-protected β-halogeno α-aminoesters
  作者：Abdelhamid Laaziri、Jacques Uziel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00002-0

  日期：1998.2

  Treatment of oxazolines 4a–c derived from serine or threonine with chloroformates, leads to the oxazoline ring opening and to the formation of N,N-protected β-chloro-α-aminoesters 1a–e in 30–88% isolated yields. In the presence of NaI (0.9 equiv), oxazolines 4a,b,d react with ethyl chloroformate to afford the N,N-protected β-iodo α-amino esters 1f–h (67–89% yields), whereas the reaction of 4a,b with

  用氯甲酸酯处理衍生自丝氨酸或苏氨酸的恶唑啉4a – c，导致恶唑啉开环并形成N，N保护的β-氯-α-氨基酯1a – e，分离产率为30–88％。在NaI（0.9当量）存在下，恶唑啉4a，b，d与氯甲酸乙酯反应，得到N，N保护的β-碘α-氨基酯1f–h（67–89％的收率），而4a，b和三甲基甲硅烷基卤化物可得到类似的N-苯甲酰基β-卤代衍生物1i，k，产率为30-86％。
• Catechols as antimicrobial agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06348482B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Compounds, pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof of the general formula: wherein Ar is aryl and heteroaryl; R1, R2, R3, and R4 are hydrido, alkyl, cyano, heteroaryl, hydroxy, amino, acylamino, halo, alkoxy, aryloxy, carboxyamido, alkenyl, cycloalkyl, heterocyclyl, acyl, acyloxy, carboalkoxy, carboxy, thio, sulfinyl, sulfonyl and sulfoxy, R5, R6, R7, and R8 are hydrido and lower alkyl; and Het is a nitrogen-containing heterocyclic ring.

  通用公式的化合物、药用可接受盐及其组合物，其中Ar为芳基和杂环芳基；R1、R2、R3和R4为氢、烷基、氰基、杂环芳基、羟基、氨基、酰胺基、卤素、烷氧基、芳氧基、羧酰胺基、烯基、环烷基、杂环烷基、酰基、酰氧基、羧酰烷氧基、羧基、硫、亚砜基、磺酰基和亚砜氧基，R5、R6、R7和R8为氢和低烷基；Het为含氮杂环环。
• Stereoselective geminal difunctionalization of vinyl arenes mediated by the bromonium ion
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c3cc46003g

  日期：——

  An anti-Markovnikov geminal oxyamination of styrenyl alkenes in an intermolecular fashion using the umpolung strategy mediated by the bromonium ion is reported. Isotope labeling studies confirm the migration of the phenyl group in the semipinacol rearrangement.

  报道了使用溴离子介导的聚对苯二酚策略以分子间方式对苯乙烯基烯烃进行抗马尔科夫尼科夫双键氧化胺化反应。同位素标记研究证实了在频哪醇重排中苯基的迁移。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20220009901A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to azaquinolone compounds of Formula (I), and their use in medicine.

  本发明涉及式(I)的氮杂喹骈酮化合物，以及它们在医学上的用途。
• Heterocycle syntheses by diaminocarbene—palladium(II) complex intermediates
  作者：Yoshihiko Ito、Toshikazu Hirao、Takeo Saegusa

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91364-0

  日期：1977.5

  with α-amino acid esters, with α-hydroxy acid hydrazides and with α-amino acid hydrazides, respectively. Diaminocarbene—palladium(II) complexes, which are involved as key intermediates in these heterocycle syntheses, were isolated and characterized. Diaminocarbene—palladium(II) complexes, which are prepared from PdCl2(t-C4H9NC)2 and β-aminoalcohols, such as methyl threonate and o-aminophenol, were reacted

  咪唑酮，二氢恶二嗪酮和四氢三嗪酮是通过PdCl 2催化的异腈与α-氨基酸酯，α-羟基酰肼和α-氨基酸酰肼反应而合成的。分离并表征了作为这些杂环合成中关键中间体的二氨基卡宾-钯（II）配合物。由PdCl 2（tC 4 H 9 NC）2和β-氨基醇（如苏糖酸甲酯和邻氨基苯酚）制得的二氨基碳烯-钯（II）配合物与Ag 2 O反应，得到（N-叔丁基亚氨基）恶唑烷。