thaxtomin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thaxtomin C
• 英文别名: (3S,6S)-3-benzyl-1-methyl-6-[(4-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄
• 分子量: 392.414
• InChiKey: IAIWBAHUWORDTI-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thaxtomin C 在 葡萄糖 、 氧气 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 14-hydroxythaxtomin C
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SUBSTITUTED 2,5-DIKETOPIPERAZINE ANALOGS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR DES ANALOGUES DE 2,5-DICÉTOPIPÉRAZINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  Thaxtomins是植物病原链霉菌产生的植物毒素性次生代谢产物，作为生物除草剂引起了相当大的兴趣。一种无细胞的生物组合方法被开发出来，用于生产一个thaxtomin草甘膦库以进行除草剂的开发。通过生物合成酶的组合，可以在一个容器中生产136种取代的2,5-二酮哌嗪，thaxtomin D，thaxtomin B和thaxtomin A类似物。此外，对TxtA的合理工程改造使得可以合成含有偶氮基的thaxtomin类似物。选择的非自然thaxtomins表现出改进的除草活性。本摘要旨在作为在特定领域中进行搜索的扫描工具，不限于目前的披露。

  公开号：

  WO2019222552A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-L-4-nitrotryptophan methyl ester 在 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 thaxtomin C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thaxtomin C

  摘要：

  N-甲基-L-4-硝基色氨酸甲酯（2）和t-Boc-L-苯丙氨酸（3）缩合形成二肽4，然后环化形成12-N-甲基环-（L-4-硝基色氨酸基-L-苯丙氨酰基）（1），也称为thaxtomin C，是与Streptomycesipomoeae相关的主要植物毒素。关键词：Streptomycesipomoeae，植物毒素，thaxtomin C。

  DOI：

  10.1139/v97-140

文献信息

• Synthesis of thaxtomin C
  作者：Russell R. King

  DOI：10.1139/v97-140

  日期：1997.9.1

  N-Methyl-L-4-nitrotryptophan methyl ester (2) and t-Boc- L-phenylalanine (3) were condensed to form the dipeptide 4, which was then cyclized to give 12-N-methylcyclo-(L-4-nitrotryptophyl-L-phenylalanyl) (1), a.k.a. thaxtomin C, the principle phytotoxin associated with Streptomycesipomoeae. Keywords: Streptomycesipomoeae, phytotoxin, thaxtomin C.

  N-甲基-L-4-硝基色氨酸甲酯（2）和t-Boc-L-苯丙氨酸（3）缩合形成二肽4，然后环化形成12-N-甲基环-（L-4-硝基色氨酸基-L-苯丙氨酰基）（1），也称为thaxtomin C，是与Streptomycesipomoeae相关的主要植物毒素。关键词：Streptomycesipomoeae，植物毒素，thaxtomin C。
• Synthesis and Biological Evaluations of a Series of Thaxtomin Analogues
  作者：Hongbo Zhang、Qingpeng Wang、Xin Ning、Hang Hang、Jing Ma、Xiande Yang、Xiaolin Lu、Jiabao Zhang、Yonghong Li、Congwei Niu、Haoran Song、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jf506153t

  日期：2015.4.15

  Thaxtomins are a unique family of phytotoxins with unique 4-nitroindole and diketopiperazine fragments possessing potential herbicidal activities. This work presents the total synthesis of natural product thaxtomin C and its analogues. The extensive structureactivity relationship study screens four effective compounds, including thaxtomin A and thaxtomin C. It is indicated that 4-nitro indole fragment is essential for phytotoxicity, while benzyl and m-hydroxybenzyl substituents on the diketopiperazine ring are favorable for the efficacy. The N-methylations on indole and diketopiperazine show weak influence on the herbicidal activities. The four selected compounds show effective herbicidal activities against Brassica campestris, Amaranthus retroflexus, and Abutilon theophrasti, which are comparable or better than dichlobenil, even at a dosage of 187.5 g ha(-1). Moreover, these four compounds show good crop-selective properties to different crops and exhibit moderate protoporphyrinogen oxidase (PPO) enzyme inhibition. The antifungal results indicate that thaxtomin C displays inhibition to a wide range of fungi.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SUBSTITUTED 2,5-DIKETOPIPERAZINE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR DES ANALOGUES DE 2,5-DICÉTOPIPÉRAZINES SUBSTITUÉES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2019222552A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Thaxtomins are phytotoxic secondary metabolites produced in plant pathogenic Streptomyces strains and have received considerable interests as bioherbicides. A cell-free, biocombinatorial approach was developed to produce a thaxtomin library for herbicide development. Combination of biosynthetic enzymes led to the production of 136 substituted 2,5-diketopiperazines, thaxtomin D, thaxtomin B and thaxtomin A analogs in a single pot. Furthermore, rational engineering of TxtA allowed the synthesis of azido-containing thaxtomin analog. Selected unnatural thaxtomins demonstrated improved herbicidal activities.This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  Thaxtomins是植物病原链霉菌产生的植物毒素性次生代谢产物，作为生物除草剂引起了相当大的兴趣。一种无细胞的生物组合方法被开发出来，用于生产一个thaxtomin草甘膦库以进行除草剂的开发。通过生物合成酶的组合，可以在一个容器中生产136种取代的2,5-二酮哌嗪，thaxtomin D，thaxtomin B和thaxtomin A类似物。此外，对TxtA的合理工程改造使得可以合成含有偶氮基的thaxtomin类似物。选择的非自然thaxtomins表现出改进的除草活性。本摘要旨在作为在特定领域中进行搜索的扫描工具，不限于目前的披露。