methyl (2S)-2-amino-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: PMOBIEZKVZKEGG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitrotryptophan
  参考文献：
  名称：

  US2014/275541

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基碘苯 在 三乙烯二胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  US2014/275541

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluations of a Series of Thaxtomin Analogues
  作者：Hongbo Zhang、Qingpeng Wang、Xin Ning、Hang Hang、Jing Ma、Xiande Yang、Xiaolin Lu、Jiabao Zhang、Yonghong Li、Congwei Niu、Haoran Song、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jf506153t

  日期：2015.4.15

  Thaxtomins are a unique family of phytotoxins with unique 4-nitroindole and diketopiperazine fragments possessing potential herbicidal activities. This work presents the total synthesis of natural product thaxtomin C and its analogues. The extensive structureactivity relationship study screens four effective compounds, including thaxtomin A and thaxtomin C. It is indicated that 4-nitro indole fragment is essential for phytotoxicity, while benzyl and m-hydroxybenzyl substituents on the diketopiperazine ring are favorable for the efficacy. The N-methylations on indole and diketopiperazine show weak influence on the herbicidal activities. The four selected compounds show effective herbicidal activities against Brassica campestris, Amaranthus retroflexus, and Abutilon theophrasti, which are comparable or better than dichlobenil, even at a dosage of 187.5 g ha(-1). Moreover, these four compounds show good crop-selective properties to different crops and exhibit moderate protoporphyrinogen oxidase (PPO) enzyme inhibition. The antifungal results indicate that thaxtomin C displays inhibition to a wide range of fungi.
• US20140275541A1
  申请人：——

  公开号：US20140275541A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8993762B2
  申请人：——

  公开号：US8993762B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF THAXTOMIN A ANALOGUES AND THEIR INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE D'ANALOGUES DE THAXTOMINE A ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：MARRONE BIO INNOVATIONS INC

  公开号：WO2014149171A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Improved synthetic methods for the production of thaxtomin analogues, particularly thaxtomin A, and intermediates therefore such as substituted tryptophans and in particular,4-nitro-L-tryptophan, and substituted phenyl acrylic acids are disclosed. Bioassays show that the synthetic thaxtomin A is not significantly different from the natural one in herbicidal activity.