O-叔丁基-L-丝氨酸 | 18822-58-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-叔丁基-L-丝氨酸
• 中文别名: O-tert-丁酯-L-丝氨酸；H-Ser(tBu)-OH
• 英文名称: (S)-O-tert-butylserine
• 英文别名: O-tert-butyl-L-serine；H-L-Ser(^tBu)-OH；Ser(tBu)-OH；L-serine tert-butyl ether；H-Ser(O-t-Bu)-OH；H-Ser(But)-OH；(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
• CAS: 18822-58-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00066088
• 分子量: 161.201
• InChiKey: DDCPKNYKNWXULB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~220 °C (dec.)
• 沸点：
  266.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: O-tert-Butyl-L-serine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H15NO3
分子式
: 161.2 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
220 °C - 加热时分解。
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

O-(叔丁基)-L-丝氨酸是一种丝氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基-L-丝氨酸 在 氢溴酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-bromo-3-tert-butoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的有效，选择性，口服活性催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73

  DOI：

  10.1021/jm050645f
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O-叔丁基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 670, p. 127 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反-4-羟基-β-硝基苯乙烯 在 过氧乙酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 O-叔丁基-L-丝氨酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 26.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-[(1R)-2-amino-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐桥介导的烯胺催化：扩大了迈克尔反应底物的范围，并易于获得抗抑郁药（R）-Pristiq

  摘要：

  我们报告了如何在未保护的酸性旁观者基团（例如羧酸，乙酰胺，苯酚，儿茶酚和马来酰亚胺NH基团）的存在下，如何催化对硝基烯或马来酰亚胺Michael亲电试剂加成对映选择性醛的广泛指导。值得注意的是，这些l-苏氨酸和l即使亲核和亲电迈克尔伙伴同时包含酸性旁观者基团，丝氨酸钾盐催化的反应也会继续进行。这些发现开始解决了在酸性部分存在下对映选择性催化反应的历史不相容性，并同时侵犯了通常与细胞环境有关的观众群体的耐受性。从催化剂使能的烯胺到迈克尔·亲电试剂的羧酸盐桥被认为有助于扩大迈克尔·底物的分布。这些努力的实际成果是以新合成路线合成抗抑郁药（R）-Pristiq，（-）- O-去甲基甲基文拉法辛，由于不需要保护基，因此迄今已知的最高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700801

文献信息

• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045747A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。
• Progress toward the assembly of the bicyclic theonellamide skeleton
  作者：Jyoti P. Mukherjee、Joyeeta Roy、Chyree S. Batton、Saroj Yadav、Douglas Wong、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131127

  日期：2020.4

  synthesized in solution. Each ring was formed independently, providing insights into protecting group limitations, side reactions, and the optimal order of events to approach the formation of the bicyclic system. Ultimately, an undecapeptide was prepared, with the eastern ring formed. The twelfth amino acid, an l-α-aminoadipic acid building block, was prepared and preliminary investigations into its attachment

  的正交保护的τ-histidinoalanine残余物通过旋光纯的Boc-的区域选择性烷基化，合成升与亲电子从的Fmoc-衍生的磺酰胺酯-His-OTCE（TCE =三氯乙基）d -Ser-OBn的 目的是合成一种非天然的theonellamide，并调用其他10个氨基酸的易于获得的变体。在溶液中合成了与“ theonellamide X”的东环和西环相对应的肽片段。每个环都是独立形成的，可深入了解保护基团的限制，副反应以及接近双环系统形成的最佳事件顺序。最终，制备了十一肽，形成了东环。第十二氨基酸，升制备了-α-氨基己二酸构件，并报道了其与十一肽的连接的初步研究。
• A Lasso‐Inspired Bicyclic Peptide: Synthesis, Structure and Properties
  作者：Helena Martin‐Gómez、Fernando Albericio、Judit Tulla‐Puche

  DOI：10.1002/chem.201803899

  日期：2018.12.20

  The chemical synthesis of a bicycle inspired by the natural lasso peptide sungsanpin using a combination of solid‐phase and in‐solution chemistries is described. The bicyclic‐derived topoisomer was designed by introducing a covalent linkage between the ring and the loop, which allowed the tying of these two parts of the peptide, rendering the bicyclic structure. Several structural techniques, such

  结合固相和溶液化学方法，描述了受自然套索肽sungsanpin启发的自行车化学合成方法。通过在环和环之间引入共价键来设计双环衍生的拓扑异构体，该共价键允许将肽的这两部分连接在一起，从而形成双环结构。几种结构技术，例如质谱碎裂，离子迁移和NMR光谱分析被用来表征自行车。离子迁移谱研究表明，它表现出类似套索的行为。根据NMR约束预测了其3D结构。另外，自行车的高蛋白水解和热稳定性可能使其成为用于表位移植的合适支架。