N,N-二乙基间甲苯胺 | 91-67-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基间甲苯胺
• 中文别名: 3-(二乙氨基)甲苯；间甲基-N,N-二乙基苯胺；N,N-二乙基-3-甲基-苯胺；N,N-二乙基-间甲苯胺
• 英文名称: N,N-diethyl-m-toluidine
• 英文别名: N,N-Diethyl-m-toluidin；N,N-diethyl-3-methylaniline；N,N-Diaethyl-m-toluidin；N,N-diethyl-m-methylaniline；N,N-diethyl-meta-toluidine；3-methyl-N,N-diethylaniline；m-Methyl-N,N-diethyl-anilin
• CAS: 91-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD00035795
• 分子量: 163.263
• InChiKey: CIPVVROJHKLHJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.25°C (estimate)
• 沸点：
  97 °C (17 mmHg)
• 密度：
  0.92
• 闪点：
  101 °C
• 保留指数：
  1290.1
• 稳定性/保质期：
  有毒，其毒性虽稍小于N,N-二甲基苯胺（经口对家兔的LD50为280mg/kg），但仍属剧毒品。吸入其蒸气或通过皮肤吸收均可导致中毒，具有血液毒、神经毒及致癌性。因此应加强防护措施，确保生产设备密闭且现场通风良好，并要求操作人员穿戴相应的防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S28,S36/37,S45,S61
• 危险品运输编号：
  UN 1708 6.1/PG 2
• 海关编码：
  2921430090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• RTECS号：
  CX9869375
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉避光处。采用铁桶密封包装，每桶净重185公斤，并按照有毒易燃化学品的规定进行贮存和运输。

SDS

1.1 产品标识符
: N,N-Diethyl-m-toluidine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
急性水生毒性 (类别2)
慢性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H17N
分子式
: 163.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N,N-Diethyl-m-toluidine
-
CAS 号 91-67-8
EC-编号 202-089-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作, 头晕, 不配,
失去知觉, 肺部刺激, 胸痛, 肺水肿, 甲苯吸入研究显示动物阴茎、包皮、阴囊过敏和溃疡。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色, 深黄, 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
231 - 232 °C - lit.
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.922 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.618
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 4,660 mg/m3
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：嗅觉：其他改变。 行为的：震颤。
肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作, 头晕, 不配,
失去知觉, 肺部刺激, 胸痛, 肺水肿, 甲苯吸入研究显示动物阴茎、包皮、阴囊过敏和溃疡。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CX9869375

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 7.3 mg/l -
96.0 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1708 国际海运危规: 1708 国际空运危规: 1708
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOLUIDINES, LIQUID
国际海运危规: TOLUIDINES, LIQUID
国际空运危规: Toluidines, liquid
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

N,N-二乙基间甲苯胺可以以间甲苯胺为起始原料，采用不同的烷基化剂的方法制备，如使用溴乙烷或氯乙烷法等。

化学性质

N,N-二乙基间甲苯胺是一种无色或浅黄色的液体。其沸点为231-231.5℃，相对密度0.923（20/4℃），折光率为1.5361。该物质能与醇、醚混溶，但不溶于水。

用途

N,N-二乙基间甲苯胺主要用于有机合成，并用作染料中间体，如用于生产酸性蓝15、碱性蓝67和分散蓝366等染料的中间体。

生产方法

该化合物通常由间甲苯胺与溴乙烷反应制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基间甲苯胺 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-diethyl-3-methyl-4-(1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin]-6'-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A Two-Stage Continuous-Flow Synthesis of Spirooxazine Photochromic Dyes

  摘要：

  报告采用连续流工艺合成了几种已知的和以前未报道过的螺恶嗪光致变色染料。该工艺通过铜催化取代苯胺与萘-1,2-二酮的初始加成反应进行。然后在盐酸羟胺存在下与 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉反应，得到所需的螺恶嗪产品。然后将这些光致变色染料浇铸到镜片中，对其性能进行初步评估。

  DOI：

  10.1071/ch12435
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-diethylamino)benzyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到N,N-二乙基间甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  苄基CN键的光化学裂解以释放胺。

  摘要：

  已经研究了3-（二乙氨基）苄基（DEABn）基团，其通过直接光化学断裂苄基CN键来释放伯胺，仲胺和叔胺。虽然伯胺和仲胺的光化学释放可在甲醇中提供高收率，但MeCN /水中叔胺的释放可提高收率并减少不希望的脱烷基副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00508

文献信息

• Direct <i>para</i>-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones by metal-free cross-dehydrogenative coupling under an aerobic atmosphere
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Jiabin Shen、Min Jiang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1gc01899j

  日期：——

  Herein, a green and efficient metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the direct para-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones has been described. This reaction is performed in H2O/DMSO (v/v = 2 : 1) using air as the sole oxidant. Various anilines (primary, secondary and tertiary amines) and quinoxalinones are well compatible, affording the corresponding products in moderate-to-good

  本文描述了一种绿色且高效的无金属交叉脱氢偶联（CDC），用于苯胺与喹喔啉酮的直接对-C-H 杂芳基化。该反应在 H 2 O/DMSO (v/v = 2:1) 中进行，使用空气作为唯一氧化剂。各种苯胺（伯胺、仲胺和叔胺）和喹喔啉酮具有良好的相容性，以中等至良好的产率提供相应的产品。这种方法为含氮化合物的后期改性提供了一种环境友好且有效的替代方法。
• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• One-pot photo-reductive N-alkylation of aniline and nitroarene derivatives with primary alcohols over Au–TiO₂
  作者：David Stíbal、Jacinto Sá、Jeroen A. van Bokhoven

  DOI：10.1039/c2cy20511d

  日期：——

  We report the photo-catalytic N-alkylation of aniline by Au–TiO2. We successfully alkylate aniline with several primary alcohols. The combined selectivities of mono- and di-alkylated products were always in excess of 70% and dependent on the alkylating alcohol used. A one-pot reaction from nitrobenzene was found to be possible with several substrates. Preliminary experiments showed that this approach

  我们报告了光催化的N-烷基化苯胺通过Au–TiO 2。我们成功地用几种伯醇烷基化了苯胺。单烷基化和二烷基化产物的组合选择性总是超过70％，并取决于所用的烷基化醇。一锅反应硝基苯被发现可以在几种基材上使用。初步实验表明，该方法可用于使用末端氨基醇生产内酰胺。
• Catalyst composition for hydrogenation and method for hydrogenation using the same
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：US10016749B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A catalyst composition for hydrogenation including (A) to (D), in which a mass ratio ((C)/(A)) is 0.1 to 4.0 and a mass ratio ((D)/(A)) is 0.01 to 1.00, (A): a titanocene compound represented by formula (1), (wherein R5 and R6 are any group selected from hydrogen, a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an aryloxy group, an alkoxy group, a halogen group, and a carbonyl group. R1 and R2 are any group selected from the group consisting of hydrogen and a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and R1 and R2 are not all hydrogen atoms or all a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms), (B): a reductant formed from a compound containing an element selected from the elements Li, Na, K, Mg, Zn, Al, and Ca, (C): an unsaturated compound having a molecular weight of 400 or less, and (D): a polar compound.

  一种用于加氢的催化剂组合物，包括(A)至(D)，其中质量比((C)/(A))为0.1至4.0，质量比((D)/(A))为0.01至1.00， (A)：由公式(1)表示的钛环戊二烯基化合物， （其中R5和R6是从氢、具有1至12个碳原子的烃基、芳氧基、烷氧基、卤素基和羰基中选择的任何基团。R1和R2是从氢和具有1至12个碳原子的烃基组成的组中选择的任何基团，且R1和R2不全是氢原子或全部为具有1至12个碳原子的烃基）， (B)：由含有选自Li、Na、K、Mg、Zn、Al和Ca元素的化合物的还原剂形成， (C)：分子量400或以下的非饱和化合物，以及 (D)：极性化合物。
• Carbocations as Lewis Acid Catalysts in Diels-Alder and Michael Addition Reactions
  作者：Juho Bah、Johan Franzén

  DOI：10.1002/chem.201304160

  日期：2014.1.20

  the carbocation as a highly powerful Lewis acid catalyst for organic reactions. The stable and easily available triphenylmethyl (trityl) cation was found to be a highly efficient catalyst for the Diels–Alder reaction for a range of substrates. Catalyst loadings as low as 500 ppm, excellent yields, and good endo/exo selectivities were achieved. Furthermore, by changing the electronic properties of the

  通常，路易斯酸催化剂是基于金属的化合物，由于它们对低位的空轨道具有反应性。然而，碳阳离子是一种潜在的路易斯酸，已被忽略不计，它是一种催化剂。我们已经证明了碳正离子化作为有机反应的强力路易斯酸催化剂的潜力。稳定且容易获得的三苯甲基（三苯甲基）阳离子被发现是用于多种底物的Diels-Alder反应的高效催化剂。催化剂负载量低至500 ppm，优异的收率和良好的内/外达到了选择性。此外，通过改变三苯乙铵离子上取代基的电子性质，可以调节催化剂的路易斯酸度以控制反应的结果。该碳阳离子作为路易斯酸催化剂的能力也进一步扩展到迈克尔反应。

表征谱图