4-(diethylamino)-2-methylphenylboronic acid | 1361949-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diethylamino)-2-methylphenylboronic acid
• 英文别名: (4-(Diethylamino)-2-methylphenyl)boronic acid；[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]boronic acid
• CAS: 1361949-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₈BNO₂
• 分子量: 207.08
• InChiKey: DQWFSOYDBARXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylamino)-2-methylphenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc diacetate 、 magnesium di-n-butanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 23-[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-2,3,9,10,16,17-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18-(hexaaza)phthalocyaninezinc(II)
  参考文献：
  名称：

  pH控制光物理和光化学性质的发红染料

  摘要：

  通过使用统计缩合方法制备了带有一个取代的苯胺作为外围取代基的新的不对称锌氮杂酞菁锌。荧光和单线态氧量子产率极低的DMF（Φ ˚F <0.01，Φ Δ分别<0.02），但是在加入硫酸后增加，达到与对照相当值而不苯胺取代基（Φ ˚F = 0.22-0.29 ，Φ Δ分别为= 0.40-0.59）。这种行为归因于从供体位点（苯胺）的分子内电荷转移引起的激发态的失活，该分子在酸性介质中质子化后被阻断。在质子化形式中，所有的化合物的有效发射的光与λ EM中的662-675纳米的区域内。所研究的化合物锚定到二油酰基磷脂酰胆碱（DOPC）单层囊泡上，并显示出对缓冲液pH的响应。它们在低pH值下具有高荧光性，在中性溶液中几乎不呈荧光。在DOPC囊泡中确定p K a值，其范围在2.2至4.2之间。

  DOI：

  10.1002/chem.201101123
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基间甲苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(diethylamino)-2-methylphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  pH控制光物理和光化学性质的发红染料

  摘要：

  通过使用统计缩合方法制备了带有一个取代的苯胺作为外围取代基的新的不对称锌氮杂酞菁锌。荧光和单线态氧量子产率极低的DMF（Φ ˚F <0.01，Φ Δ分别<0.02），但是在加入硫酸后增加，达到与对照相当值而不苯胺取代基（Φ ˚F = 0.22-0.29 ，Φ Δ分别为= 0.40-0.59）。这种行为归因于从供体位点（苯胺）的分子内电荷转移引起的激发态的失活，该分子在酸性介质中质子化后被阻断。在质子化形式中，所有的化合物的有效发射的光与λ EM中的662-675纳米的区域内。所研究的化合物锚定到二油酰基磷脂酰胆碱（DOPC）单层囊泡上，并显示出对缓冲液pH的响应。它们在低pH值下具有高荧光性，在中性溶液中几乎不呈荧光。在DOPC囊泡中确定p K a值，其范围在2.2至4.2之间。

  DOI：

  10.1002/chem.201101123

文献信息

• Red-Emitting Dyes with Photophysical and Photochemical Properties Controlled by pH
  作者：Veronika Novakova、Miroslav Miletin、Kamil Kopecky、Petr Zimcik

  DOI：10.1002/chem.201101123

  日期：2011.12.9

  approach. Both fluorescence and singlet oxygen quantum yields were extremely low in DMF (ΦF<0.01, ΦΔ<0.02, respectively), but increased after the addition of sulfuric acid, reaching values comparable to controls without aniline substituents (ΦF=0.22–0.29, ΦΔ=0.40–0.59, respectively). This behavior was attributed to the deactivation of excited states by intramolecular charge transfer from a donor site (aniline)

  通过使用统计缩合方法制备了带有一个取代的苯胺作为外围取代基的新的不对称锌氮杂酞菁锌。荧光和单线态氧量子产率极低的DMF（Φ ˚F <0.01，Φ Δ分别<0.02），但是在加入硫酸后增加，达到与对照相当值而不苯胺取代基（Φ ˚F = 0.22-0.29 ，Φ Δ分别为= 0.40-0.59）。这种行为归因于从供体位点（苯胺）的分子内电荷转移引起的激发态的失活，该分子在酸性介质中质子化后被阻断。在质子化形式中，所有的化合物的有效发射的光与λ EM中的662-675纳米的区域内。所研究的化合物锚定到二油酰基磷脂酰胆碱（DOPC）单层囊泡上，并显示出对缓冲液pH的响应。它们在低pH值下具有高荧光性，在中性溶液中几乎不呈荧光。在DOPC囊泡中确定p K a值，其范围在2.2至4.2之间。