二乙基-(3-甲基-4-亚硝基)-苯胺 | 6442-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基-(3-甲基-4-亚硝基)-苯胺
• 英文名称: 3-methyl-4-nitroso-N,N-diethylaniline
• 英文别名: N,N-diethyl-3-methyl-4-nitrosoaniline；N,N-Diethyl-4-nitroso-m-toluidin；4-Nitroso-3-methyl-N,N-diethyl-anilin；N,N-Diaethyl-3-methyl-4-nitroso-anilin；N,N-diethyl-4-nitroso-m-toluidine
• CAS: 6442-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00463908
• 分子量: 192.261
• InChiKey: IXKRLNGTKXUSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基-(3-甲基-4-亚硝基)-苯胺 在 aluminum oxide 、 palladium/alumina 作用下， 80.0 ℃ 、10.3 MPa 条件下， 生成 N-4,n-4-二乙基-2-甲基-1,4-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  US2811555

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基间甲苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以56%的产率得到二乙基-(3-甲基-4-亚硝基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  取代的9-二乙基氨基苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮（尼罗红类似物）：合成和光物理性质

  摘要：

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02346

文献信息

• Synthesis and Properties of Unsymmetrical Indamine Dyes Derived from 2,2′-Bis(dialkylamino)-4,5′-bithiazoles
  作者：Jae Joon Kim、Kazumasa Funabiki、Hiroshige Muramatsu、Hisayoshi Shiozaki、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.75.575

  日期：2002.3

  Unsymmetrical indamine dyes have been synthesized by the reaction of 2,2′-bis(dialkylamino)-4,5′-bithiazoles with 4-nitrosoanilines followed by heating with metal salts. The first UV/vis absorption bands of indamine dyes were observed at λ = 648–725 (e = 3900–55000) nm in dichloromethane, being more bathochromic than those of the corresponding cyanine derivatives. The chromophoric system for these

  通过 2,2'-双（二烷基氨基）-4,5'-联噻唑与 4-亚硝基苯胺反应，然后与金属盐一起加热，合成了不对称茚满染料。在二氯甲烷中的 λ = 648-725 (e = 3900-55000) nm 处观察到茚茚染料的第一个 UV/vis 吸收带，比相应的花青衍生物更红。这些茚满染料的发色系统被描述为来自联噻唑基部分内部交替发色团的 π-π* 跃迁和从苯胺基残基到联噻唑基部分的分子内电荷转移跃迁的混合物。对于这些茚满染料，已观察到负溶剂化和卤化变色。
• Chromophoric System of Unsymmetrical Indamine Dyes Derived from (Diethylamino)thiazole Dimer
  作者：Jae Joon Kim、Kazumasa Funabiki、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Hisayoshi Shiozaki、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/cl.2001.856

  日期：2001.9

  Unsymmetrical indamine dyes have been synthesized by the reaction of (diethylamino)thiazole dimer with 4-nitrosoanilines followed by heating with metal salts. The chromophoric system for these indamine dyes was described as the mixture of the π–π* transition coming from the alternant chromophore inside the bithiazolyl moiety and the charge-transfer from anilino to bithiazolyl moieties.

  通过（二乙氨基）噻唑二聚体与 4-亚硝基苯胺反应，然后与金属盐一起加热，合成了不对称茚满染料。这些茚满染料的发色系统被描述为来自联噻唑基部分内部交替发色团的 π-π* 跃迁和从苯胺基到联噻唑基部分的电荷转移的混合物。
• Process for preparing N,N-disubstituted p-phenylenediamine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04474987A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  A process for preparing an N,N-disubstituted p-phenylenediamine of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl of 1-6 C atoms, R.sup.2 is alkyl of 1-6 C atoms or alkyl of 1-6 C atoms which is substituted by OH, lower alkoxy, a sulfo group or an alkylsulfonamido group and R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl or an acid addition salt thereof, comprises adding an alkyl nitrite, as a nitrosation agent, to an aqueous, acid suspension of the corresponding aniline derivative of the formula ##STR2## thereby forming the corresponding N,N-disubstituted p-nitroso-aniline, and subsequently hydrogenating the latter without isolation thereof from the reaction mixture.

  一种制备式为##STR1##的N，N-二取代对苯二胺的方法，其中R1是1-6个C原子的烷基，R2是1-6个C原子的烷基或1-6个C原子的烷基，其被OH，较低的烷氧基，磺酰基或烷基磺酰胺基取代，R3是氢或较低的烷基或其酸加成盐，包括向相应的式为##STR2##的苯胺衍生物的水酸性悬浮液中加入烷基亚硝酸盐作为亚硝化试剂，从而形成相应的N，N-二取代对硝基苯胺，随后在不从反应混合物中分离的情况下对其进行氢化。
• 3-CARBOXYMETHYLBENZOTHIAZOLINES
  作者：C. F. H. ALLEN、J. A. VANALLAN

  DOI：10.1021/jo01162a021

  日期：1948.7
• Mann, G.; Wilde, H.; Hauptmann, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 785 - 792
  作者：Mann, G.、Wilde, H.、Hauptmann, S.、Lehmann, J.、Naumann, M.、Lepom, P.

  DOI：——

  日期：——