4,4'-methylenebis(N,N-diethyl-3-methylaniline) | 78818-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-methylenebis(N,N-diethyl-3-methylaniline)
• 英文别名: bis-(4-diethylamino-2-methyl-phenyl)-methane；Bis-(4-diaethylamino-2-methyl-phenyl)-methan；4.4'-Bis-diaethylamino-2.2'-dimethyl-diphenylmethan；4-[[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]methyl]-N,N-diethyl-3-methylaniline
• CAS: 78818-96-9
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂
• 分子量: 338.536
• InChiKey: AKGFZBYKZIUBGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-methylenebis(N,N-diethyl-3-methylaniline) 在 potassium permanganate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 反应 6.0h， 生成 Bis[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  TWI516550

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4'-methylenebis(N,N-diethyl-3-methylaniline)
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的CH（SP3）氧化和CN裂解：使用四甲基乙二胺作为碳源的碱基转换的甲基化和甲酰化。

  摘要：

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为碳源的碱转换的甲基化和甲酰化反应已在温和的条件下实现，由CuCl（2）催化，大气中的氧气作为氧化剂。合成了双吲哚甲烷，二苯基甲烷和3-甲酰基吲哚，具有良好的区域选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32009f

文献信息

• Copper(ii)-catalyzed C–H (sp3) oxidation and C–N cleavage: synthesis of methylene-bridged compounds using TMEDA as a carbon source in water
  作者：Dan Zhao、Yue Wang、Min-Xue Zhu、Qi Shen、Lei Zhang、Yun Du、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra40695d

  日期：——

  A green, simple, and efficient protocol for the selective methylenation via CuCl2/oxygen-mediated C–H (sp3) oxidation and C–N cleavage using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a carbon source has been developed. The reactions were achieved in green solvent water under atmospheric conditions. The protocol exhibited a broad substrate scope including indoles, anilines, pyrroles and 1,3-dicarbonyls. Furthermore, two key intermediates of the reaction were successfully identified and the mechanism was explored.

  以四甲基乙二胺（TMEDA）为碳源，通过 CuCl2/氧气介导的 CâH (sp3) 氧化和 CâN 裂解进行选择性亚甲基化的绿色、简单而高效的方案已经开发出来。反应在大气条件下的绿色溶剂水中进行。该方案的底物范围很广，包括吲哚、苯胺、吡咯和 1,3-二羰基。此外，还成功鉴定了反应的两个关键中间体，并探索了反应机理。
• PREPARATION OF POLYAMINO SUBSTITUTED DIPHENYLMETHANES¹
  作者：JOHN H. BILLMAN、DONALD G. THOMAS、M. HEDRICK、G. SCHROTENBOER、DAVID K. BARNES、J. NEMEC、P. TRIX、ELIZABETH CLELAND

  DOI：10.1021/jo01176a019

  日期：1946.11
• v.Braun; Kruber, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3463
  作者：v.Braun、Kruber

  DOI：——

  日期：——
• JPS59221358A
  申请人：——

  公开号：JPS59221358A

  公开（公告）日：1984-12-12
• CN116515317
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——