ferrocenoyl chloride | 1293-79-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: ferrocenoyl chloride
• 英文别名: chlorocarbonyl ferrocene；ferrocenecarbonyl chloride；ferrocenecarboxylic acid chloride；ferrocene monocarbonyl chloride；ferroceneformyl chloride；ferrocenyl chloride；Fc-COCl；Ferrocenoylchlorid；cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-diene-1-carbonyl chloride;iron(2+)
• CAS: 1293-79-4
• 化学式: C₁₁H₉ClFeO
• 分子量: 248.492
• InChiKey: HACPXJXLHRBFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenoyl chloride 在 potassium fluoride 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到fluorocarbonylferrocene
  参考文献：
  名称：

  一种单原子钴催化剂，用于在百万分之几的催化剂负载条件下氟化酰氯

  摘要：

  通过沸石咪唑酯骨架（ZIF）的热分解合成了Co单原子催化剂。Co 1 -N 4 @NC 催化剂通过氧化氟化途径原位生成稳定的 Co-F 中间体，以取代不稳定的高价 Co 体系的取代氟化。在存在 Co-F 中间体的情况下，KF 可用于替代 AgF。Co 1 -N 4 @NC 对酰氯的氟化具有超高的催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202209749
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ferrocenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤代芳基）二茂铁羧酰胺的对映选择性分子内C–H芳基化反应不对称合成平面手性二茂铁

  摘要：

  N-（2-溴芳基）二茂铁羧酰胺的钯催化分子内C–H芳基化反应提供了平面手性二茂铁衍生物。TADDOL衍生的磷酰胺配体可诱导91：9至98：2 er的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol502520b

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Expedient Iron-Catalyzed C−H Allylation/Alkylation by Triazole Assistance with Ample Scope
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201509603

  日期：2016.1.22

  for the iron‐catalyzed C−H allylation of arenes, heteroarenes, and alkenes with ample scope. The versatile catalyst also proved competent for site‐selective methylation, benzylation, and alkylation with challenging primary and secondary halides. Triazole‐assisted C−H activation proceeded chemo‐, site‐, and diastereo‐selectively, and the modular TAM directing group was readily removed in a traceless

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。
• Practical Chromatography-Free Synthesis of 2-Iodo-N,N-diiso­propylferrocenecarboxamide and Further Transformations
  作者：William Erb、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet

  DOI：10.1055/s-0039-1689917

  日期：2019.9

  An efficient procedure able to deliver grams of racemic and enantioenriched 2-iodo-N,N-diisopropylferrocenecarboxamide without chromatographic purification was developed. To introduce the halogen, two procedures, one using the nBuLi-TMEDA chelate and one using a lithium amide in the presence of ZnCl2 as in situ trap were developed. Further functionalization by Suzuki–Miyaura and Ullman-type cross-couplings was investigated to access a variety of ferrocene derivatives.

  已开发出一种高效的程序，能够提供克级的外消旋和enantioenriched 2-碘-N，N-二异丙基富勒烯酰胺，无需色谱纯化。为了引入卤素，开发了两种方法，一种使用nBuLi-TMEDA螯合物，另一种使用ZnCl2作为原位陷阱的锂酰胺。进一步的功能化通过Suzuki-Miyaura和Ullman型交叉偶联进行了研究，以获得多种富勒烯衍生物。

• Copper-Mediated Diastereoselective C–H Thiolation of Ferrocenes
  作者：Wei-Jun Kong、Qian Shao、Ming-Hong Li、Zeng-Le Zhou、Hui Xu、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00457

  日期：2018.9.10

  The first copper-mediated diastereoselective C–H thiolation of ferrocenes has been developed. A chiral oxazoline directing group with tert-butyl substituent is essential to the high diastereoselectivity ratio and the suppression of overreaction of monothiolated products. This reaction tolerated various functional groups on arylthiols, implying its potential application in N,S-bidentate planar chiral

  已经开发出第一个铜介导的二茂铁非对映选择性C–H硫醇化反应。具有叔丁基取代基的手性恶唑啉指导基团对于高非对映选择性和抑制单硫醇化产物的过度反应是必不可少的。该反应可耐受芳基硫醇上的各种官能团，这暗示其在N，S双齿平面手性配体中的潜在应用。
• Photopolymerization in monolayers of an amphiphilic diacetylene derivative containing a ferrocene group
  作者：Akio Fukuda、Toshiki Koyama、Kenji Hanabusa、Hirofusa Shirai、Hiroo Nakahara、Kiyoshige Fukuda

  DOI：10.1039/c39880001104

  日期：——

  The photopolymerization of heptadeca-2,4-diynylferrocenecarboxylate in the monolayer on a water surface was investigated by studying pressure–area isotherms and electronic spectra; the polymerization behaviour was found to depend markedly on the molecular packing in the monolayer.

  研究了压力-面积等温线和电子光谱，研究了水表面单层中庚烷2,4-二炔基二茂铁羧酸的光聚合作用。发现聚合行为明显取决于单层中的分子堆积。