紫外线吸收剂 UV-9 | 131-57-7

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 紫外线吸收剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 紫外线吸收剂 UV-9
• 中文别名: 4-甲氧基-2-羟基二苯甲酮；2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮；2-羟基-4-甲氧基二苯；2-羟基-4-甲氧基苯并苯酮；(2-羟基-4-甲氧苯基)苯基酮；氧苯酮；防晒剂2号；紫外线吸收剂UV-9；羟苯酮；二苯甲酮-3；BP-3；UV-9；紫外线吸收剂LS-228；2-羟基-4'-甲氧基二苯甲酮
• 英文名称: Benzophenone-3
• 英文别名: oxybenzone；2-hydroxy-4-methoxybenzophenone；(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanone；BP-3；(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 131-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD00008387
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C(lit.)
• 沸点：
  150-160 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1,3 g/cm3
• 闪点：
  216°C
• 溶解度：
  95%乙醇：可溶，50mg/mL，透明，无色
• LogP：
  3.45 at 40℃
• 物理描述：
  2-hydroxy-4-methoxybenzophenone appears as white to off-white or light yellow powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 气味：
  Weak odor
• 蒸汽压力：
  6.62X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  不易燃、不腐蚀、具有良好的储存稳定性。

• 分解：
  When heated to domposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 解离常数：
  pKa = 7.1 (phenol) (est)
• 碰撞截面：
  146.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1938

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

当以100毫克/千克体重的统一单剂量口服给予大鼠和小鼠以及大鼠皮肤给药时，描述了苯甲酮-3的代谢和处置。在所有情况下都检测到相同的代谢物：2,4-二羟基苯甲酮（DHB）、2,2'-二羟基-4-甲氧基苯甲酮（DHMB）和2,3,4-三羟基苯甲酮（THB）。它们已被识别为自由和结合（葡萄糖醛酸化或磺酸化）形式。

...The metabolism and disposition of Benzophenone-3 when administered orally in rats and mice and dermally in the rat at a uniform single dosage of 100 mg/kg bw /were described/. The same metabolites /were/ detected in all cases: 2,4-Dihydroxybenzone (DHB), 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzone (DHMB) and 2,3,4-trihydroxybenzophenone (THB). They have been identified in their free and conjugated (glucuronidated or sulfonated) forms.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

苯甲酮-3（2-羟基-4-甲氧基苯甲酮；BP-3）被广泛用作防晒剂，以保护人类皮肤和头发免受紫外线（UV）辐射的伤害。在本研究中，我们检查了大鼠和人类肝脏微体中BP-3的代谢情况，以及代谢产物的雌激素和抗雄激素活性。当BP-3与大鼠肝脏微体在NADPH存在下孵育时，除了之前检测到的代谢产物5-羟基化BP-3（5-OH BP-3）、一个4-去甲基化代谢物（2,4-二OH BP）和2,3,4-三羟基苯甲酮（2,3,4-三OH BP）之外，还新鉴定出2,4,5-三羟基苯甲酮（2,4,5-三OH BP）和3-羟基化BP-3（3-OH BP-3）作为代谢产物。在利用重组大鼠细胞色素P450的研究中，3-OH BP-3和2,4,5-三OH BP主要由CYP1A1形成。BP-3也被人肝脏微体和CYP同型物代谢。在使用雌激素报告（ER）实验的雌激素反应性CHO细胞中，2,4-二OH BP表现出更强的雌激素活性，2,3,4-三OH BP表现出类似的活性，而5-OH BP-3、2,4,5-三OH BP和3-OH BP-3的活性比BP-3低。在一系列14个BP-3衍生物中研究了活性结构要求。当BP-3与未经处理的大鼠或用苯巴比妥、3-甲基胆蒽或丙酮处理的大鼠的肝脏微体在NADPH存在下孵育时，雌激素活性增加。然而，用地塞米松处理的大鼠肝脏微体显示出降低的雌激素活性，这是由于形成了无活性的5-OH BP-3，并减少了活性2,4-二OH BP的形成。BP-3与肝脏微体孵育后，其抗雄激素活性降低。

Benzophenone-3 (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone; BP-3) is widely used as sunscreen for protection of human skin and hair from damage by ultraviolet (UV) radiation. In this study, we examined the metabolism of BP-3 by rat and human liver microsomes, and the estrogenic and anti-androgenic activities of the metabolites. When BP-3 was incubated with rat liver microsomes in the presence of NADPH, 2,4,5-trihydroxybenzophenone (2,4,5-triOH BP) and 3-hydroxylated BP-3 (3-OH BP-3) were newly identified as metabolites, together with previously detected metabolites 5-hydroxylated BP-3 (5-OH BP-3), a 4-desmethylated metabolite (2,4-diOH BP) and 2,3,4-trihydroxybenzophenone (2,3,4-triOH BP). In studies with recombinant rat cytochrome P450, 3-OH BP-3 and 2,4,5-triOH BP were mainly formed by CYP1A1. BP-3 was also metabolized by human liver microsomes and CYP isoforms. In estrogen reporter (ER) assays using estrogen-responsive CHO cells, 2,4-diOH BP exhibited stronger estrogenic activity, 2,3,4-triOH BP exhibited similar activity, and 5-OH BP-3, 2,4,5-triOH BP and 3-OH BP-3 showed lower activity as compared to BP-3. Structural requirements for activity were investigated in a series of 14 BP-3 derivatives. When BP-3 was incubated with liver microsomes from untreated rats or phenobarbital-, 3-methylcholanthrene-, or acetone-treated rats in the presence of NADPH, estrogenic activity was increased. However, liver microsomes from dexamethasone-treated rats showed decreased estrogenic activity due to formation of inactive 5-OH BP-3 and reduced formation of active 2,4-diOH BP. Anti-androgenic activity of BP-3 was decreased after incubation with liver microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

这项研究是为了调查苯甲酮-3（BZ-3）在雄性斯普拉格-道利大鼠口服100毫克/千克体重后的药代动力学。尿液和粪便分析表明，尿液是主要的排泄途径，其次是粪便。对尿液样本的进一步分析还表明，BZ-3与葡萄糖醛酸的结合是该化合物主要的系统消除途径。

... This study was performed to investigate the pharmacokinetics of benzophenone-3 (BZ-3) after oral administration at 100 mg/kg bw in male Sprague-Dawley rats. ... Urine and feces analysis indicate that urine was the major route of excretion, followed by feces. Further analysis of urine samples also indicates that conjugation of BZ-3 with glucuronic acid was the major systemic elimination route for the compound.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 对Sprague-Dawley大鼠经皮给药100 mg/kg bw后，研究了苯甲酮-3（BZ-3）的处置情况。 ... 在血浆中鉴定出三种代谢物，2,4-二羟基苯甲酮（DHB）和2,2'-二羟基-4-甲氧基苯甲酮（DHMB）是血浆中检测到的主要代谢物，而2,3,4-三羟基苯甲酮（THB）仅以微量检测到。组织分布研究表明，THB是主要代谢物，其次是DHB（包括自由型和结合型）在所有检测的组织中。肝脏含量最高，其次是肾脏、脾脏和睾丸。

... The disposition of benzophenone-3 (BZ-3) was investigated after dermal administration of 100 mg/kg bw in Sprague-Dawley rats. ... Three metabolites were identified in plasma, 2,4-dihydroxybenzophenone (DHB) and 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone (DHMB) were the major metabolites detected in the plasma, while 2,3,4-trihydroxybenzophenone (THB) was detected in trace amounts. Tissue distribution studies revealed that THB was the major metabolite followed by DHB (both free and conjugated) in all tissues examined. The liver contained the highest amount followed by the kidney, spleen and testes, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

苯甲酮-3（2-羟基-4-甲氧基苯甲酮；BP-3）被广泛用作防晒剂，以保护人类皮肤和头发免受紫外线（UV）辐射的伤害。在本研究中，我们检查了大鼠和人类肝脏微体中BP-3的代谢情况，以及代谢产物的雌激素和抗雄激素活性。当BP-3与大鼠肝脏微体在NADPH存在下孵化时，除了之前检测到的代谢产物5-羟基化BP-3（5-OH BP-3）、一个4-去甲基化代谢物（2,4-二OH BP）和2,3,4-三羟基苯甲酮（2,3,4-三OH BP）之外，还新鉴定出了2,4,5-三羟基苯甲酮（2,4,5-三OH BP）和3-羟基化BP-3（3-OH BP-3）作为代谢产物。在用重组大鼠细胞色素P450的研究中，3-OH BP-3和2,4,5-三OH BP主要由CYP1A1形成。BP-3也被人肝脏微体和CYP同型物代谢。在用雌激素反应性CHO细胞的雌激素报告基因（ER）试验中，2,4-二OH BP表现出更强的雌激素活性，2,3,4-三OH BP表现出类似的活性，而5-OH BP-3、2,4,5-三OH BP和3-OH BP-3与BP-3相比显示出较低的活性。在一系列14个BP-3衍生物中研究了活性所需的构效关系。当BP-3与未经处理的大鼠或经苯巴比妥、3-甲基胆蒽或丙酮处理的大鼠的肝脏微体在NADPH存在下孵化时，雌激素活性增加。然而，经地塞米松处理的大鼠的肝脏微体显示出降低的雌激素活性，这是由于形成了无活性的5-OH BP-3，并减少了活性2,4-二OH BP的形成。BP-3与肝脏微体孵化后，其抗雄激素活性降低。

Benzophenone-3 (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone; BP-3) is widely used as sunscreen for protection of human skin and hair from damage by ultraviolet (UV) radiation. In this study, we examined the metabolism of BP-3 by rat and human liver microsomes, and the estrogenic and anti-androgenic activities of the metabolites. When BP-3 was incubated with rat liver microsomes in the presence of NADPH, 2,4,5-trihydroxybenzophenone (2,4,5-triOH BP) and 3-hydroxylated BP-3 (3-OH BP-3) were newly identified as metabolites, together with previously detected metabolites 5-hydroxylated BP-3 (5-OH BP-3), a 4-desmethylated metabolite (2,4-diOH BP) and 2,3,4-trihydroxybenzophenone (2,3,4-triOH BP). In studies with recombinant rat cytochrome P450, 3-OH BP-3 and 2,4,5-triOH BP were mainly formed by CYP1A1. BP-3 was also metabolized by human liver microsomes and CYP isoforms. In estrogen reporter (ER) assays using estrogen-responsive CHO cells, 2,4-diOH BP exhibited stronger estrogenic activity, 2,3,4-triOH BP exhibited similar activity, and 5-OH BP-3, 2,4,5-triOH BP and 3-OH BP-3 showed lower activity as compared to BP-3. Structural requirements for activity were investigated in a series of 14 BP-3 derivatives. When BP-3 was incubated with liver microsomes from untreated rats or phenobarbital-, 3-methylcholanthrene-, or acetone-treated rats in the presence of NADPH, estrogenic activity was increased. However, liver microsomes from dexamethasone-treated rats showed decreased estrogenic activity due to formation of inactive 5-OH BP-3 and reduced formation of active 2,4-diOH BP. Anti-androgenic activity of BP-3 was decreased after incubation with liver microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：2-羟基-4-甲氧基苯甲酮（苯甲酮-3；BP-3）形成晶体或粉末。它被用作紫外线吸收剂和稳定剂，特别是在塑料和油漆中。它还用作宽频紫外线过滤剂，在防晒产品中的浓度可达10%，单独使用或与其他紫外线过滤剂结合使用。它不仅用于预防晒伤，还用于保护各种药物的光动力、光敏化和光毒性作用。人体研究：据报道，对紫外线阻隔剂苯甲酮-3有光敏性。动物研究：苯甲酮-3在小鼠中不是皮肤致敏剂。小鼠通过饮食摄入苯甲酮-3，浓度为0、3,125、6,250、12,500、25,000和50,000 ppm，持续13周。观察到以下效果：554 mg/kg bw/day：未观察到不良效果。1,246 mg/kg bw/day：肝脏重量增加。2,860 mg/kg bw/day：肝脏重量增加。6,780 mg/kg bw/day：雄性和雌性体重增加减少；肝脏重量增加；肝细胞胞浆出现轻微空泡化。16,238 mg/kg bw/day：雄性和雌性体重增加减少；雄性轻微肾脏病变；肝脏重量增加；肝细胞胞浆轻微空泡化；雄性精子密度降低，异常精子增加；雌性动情周期长度增加。在大鼠发育研究中，观察到以下效果：204 mg/kg bw/day：研究的生殖参数无偏差。828 mg/kg bw/day：研究的生殖参数无偏差。3,458 mg/kg bw/day：雄性：右侧尾、睾丸和附睾重量减轻；每尾组织精子数量减少。雌性：动情周期长度延长。苯甲酮-3是一种内分泌干扰化学物质，基于体内和体外测试。苯甲酮-3在沙门氏菌属伤寒杆菌光致突变试验中没有诱导基因突变。在沙门氏菌属伤寒杆菌TA98、TA100、TA1535、TA1537和TA1538菌株中，苯甲酮-3在有和无微粒体活化时均不具诱变性。生态毒性研究：苯甲酮-3可以干扰雄性斗鱼的攻击行为，表明该化合物的内分泌干扰活性。

IDENTIFICATION AND USE: 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone (Benzophenone-3; BP-3) forms crystals or powder. It is used as an ultraviolet light absorber and stabilizer, especially in plastics and paints. It is also used as a broad-band UV filter in concentrations of up to 10% in sunscreen products alone or in combination with other UV filters. It serves not only to prevent sunburn but also to protect against the photodynamic, photosensitizing, and phototoxic effects of various drugs. HUMAN STUDIES: Photosensitivity to the UV-blocking agent benzophenone-3 has been reported. ANIMAL STUDIES: Benzophenone-3 was not a skin sensitizer in mice. Mice received benzophenone-3 in concentrations of 0; 3,125; 6,250; 12,500; 25,000 and 50,000 ppm in the diet for 13 weeks. The following effects were noted: 554 mg/kg bw/day: no adverse effects noted. 1,246 mg/kg bw/day: increased liver weight. 2,860 mg/kg bw/day: increased liver weight. 6,780 mg/kg bw/day: decreased body weight gain in males and females; increased liver weight; minimal cytoplasmic vacuolisation of hepatocytes. 16,238 mg/kg bw/day: decreased body weight gain in males and females; minimal renal lesions in males; increased liver weight; minimal cytoplasmic vacuolization of hepatocytes; decreased sperm density and increased abnormal sperm in males; increased estrous cycle length in females. In developmental studies in rats, the following effects were noted: 204 mg/kg bw/day: no deviations among the reproductive parameters studied. 828 mg/kg bw/day: no deviations among the reproductive parameters studied. 3,458 mg/kg bw/day: males: decreased right caudal, testicular and epididymal weights; decreased sperm number per caudal tissue females: prolonged cycle length. Benzophenone-3 is an endocrine-disrupting chemical based on in vivo and in vitro testing. Benzophenone-3 did not induce gene mutations in a Salmonella typhimurium photomutagenicity test. In Salmonella typhimurium strains TA98, TA100, TA1535, TA1537, and TA1538 benzophenone-3 was nonmutagenic with and without microsomal activation. ECOTOXICITY STUDIES: Benzophenone-3 can disrupt agonistic behavior of male fighting fish, indicating the endocrine disrupting activity of this compound.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

氧苯酮吸收UV-A紫外线，防止它们达到皮肤。

Oxybenzone absorbs UV-A ultraviolet rays, preventing them from reaching the skin.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤毒素 - PACD（光敏性接触性皮炎）。 皮肤致敏剂 - 能够诱导皮肤过敏反应的制剂。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Dermatotoxin - PACD (photoallergic contact dermatitis). Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

三苯甲酮-3（BZ-3；2-羟基-4-甲氧基苯甲酮，羟苯酮）……可以渗透皮肤并且在尿液中可以发现。其含量在0.4%到2%之间变化。这似乎是大鼠的主要代谢途径。……为了调查在重复全身涂抹防晒霜后尿液中BZ-3的总排泄量，并观察紫外线辐射是否对排泄量有影响……25名志愿者早晚连续5天涂抹含有4%BZ-3的市售防晒霜。在这5天以及最后涂抹后的另外5天测量了他们的尿液。他们被分为A组（未照射）和B组。B组根据皮肤类型接受紫外线辐射：UVA在400到707焦耳/平方厘米之间，UVB在0.46到2.0焦耳/平方厘米之间。使用高效液相色谱法分析尿液中的BZ-3。……志愿者排泄了1.2-8.7%（平均3.7%）涂抹的BZ-3总量。两组之间没有显著差异（P < 0.99，t检验）……

Benzophenone-3 (BZ-3; 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, oxybenzone) ... penetrates the skin and can be found in the urine. The amount varies between 0.4% and 2%. This seems to be the main metabolic pathway in rats. ... To investigate the total amount of BZ-3 excreted in the urine after repeated topical whole-body applications of a sunscreen and to see if UV radiation has any effect on the amount excreted... 25 volunteers applied a commercially available sunscreen containing 4% BZ-3 morning and night for 5 days. Their urine was measured during those 5 days and during a further 5 days after the last application. They were divided into groups A (unirradiated) and B. Group B received UV radiation according to skin type: UVA between 400 and 707 J/sq cm, and UVB between 0.46 and 2.0 J/sq cm. BZ-3 in urine was analysed with a high-performance liquid chromatography method. ... The volunteers excreted 1.2-8.7% (mean 3.7%) of the total amount of BZ-3 applied. There was no significant difference between the two groups (P < 0.99, t-test)...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

• 消除途径

活体研究表明氧苯酮可以通过皮肤被吸收，并通过尿液排出体外。

In vivo studies show oxybenzone is abosorbed transdermally (through the skin) and is excreted in the urine.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

...对大鼠口服、静脉注射和局部应用苯甲酮-3的分布进行了研究。给予14C-苯甲酮-3口服剂量为3、28、293和2570毫克/千克，皮肤给药剂量大约为0.2、0.6、0.8和3.2毫克/千克，静脉注射剂量为4.6毫克/千克。0.6毫克/千克的皮肤剂量涉及使用防晒霜作为载体，而其他皮肤剂量水平涉及该化合物的酒精溶液。在所有给药途径和剂量下，苯甲酮-3似乎被很好地吸收，尿液的分泌明显显示是主要的消除途径，其次是粪便途径。72小时后在组织中只能检测到微量。

...The disposition of Benzophenone-3 in rats dosed orally, intravenously and topically, has been investigated. (14)C-Benzophenone-3 was administered orally at dosages of 3, 28, 293 and 2570 mg/kg, dermally at approximate dosages of 0.2, 0.6, 0.8 and 3.2 mg/kg and intravenously at a dosage of 4.6 mg/kg. The dermal dosage of 0.6 mg/kg involved the use of a sunscreen lotion as vehicle, while the other dermal dosage levels concerned alcoholic solutions of the compound. Through all routes and dosages, Benzophenone-3 appeared to be well-absorbed and urinary secretion clearly showed to be the major route of elimination, followed by the fecal route. Only trace amounts appeared to be measured in tissues after 72 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

苯酮-3是五种紫外线过滤剂之一，为此建立了一套标准操作程序，用于它们在不同皮肤层的快速分析。在一种化妆品配方中，苯酮-3的含量为4.9%，以3毫克/平方厘米的量涂抹在新鲜剥离（±344微米）的人体皮肤上（来自不同捐献者的6个样本），并将其置于静态扩散细胞中。3毫升受体液体（pH 7.4）维持在32°C，由1%牛血清白蛋白、0.9%氯化钠、0.02%氯化钾和0.04%庆大霉素溶于蒸馏水中组成。在每个部位记录经皮水分流失（TEWL）值，使用Tewameter进行测量。暴露16小时后，用棉签清洗并干燥皮肤。收集受体液体，并在皮肤表面进行16次剥离，以确定角质层（SC）的含量，随后将表皮与真皮分离。分析采用等梯度反相高效液相色谱（RP-HPLC）与紫外检测。苯酮-3的定量结果如下：总应用量147微克/平方厘米（3毫克/平方厘米的乳膏，苯酮-3含量4.9%）；角质层（SC）8.5 +/- 3.3微克/平方厘米；表皮0.3 +/- 0.2微克/平方厘米；真皮0.4 +/- 0.1微克/平方厘米；受体液体1.0 +/- 0.4微克/平方厘米；清洗溶液85.7% +/- 4.5%；回收率93.4% +/- 3.1%。结果表明，角质层吸附了最大比例的应用量（5.8%），而大约0.5%被活肤层吸收，0.7%在受体液体中分析。...他们估计，在新鲜剥离的人体皮肤上涂抹16小时后，苯酮-3的真皮吸收量，以生物利用度计算为1.7微克/平方厘米（1.0微克/平方厘米受体液体，0.4微克/平方厘米真皮，0.3微克/平方厘米表皮），相当于应用剂量的1.16%。

Benzophenone-3 formed part of a battery of five UV filters for which standard operating procedures for their rapid analysis in various skin layers, were established. Benzophenone-3 was included at 4.9% in a cosmetic formulation (composition not stated) applied at 3 mg/sq cm on fresh dermatomed (+/- 344 um) human skin (6 samples from different donors) put on static diffusion cells. The 3 mL receptor fluid (pH 7.4) was maintained at 32 °C and consisted of 1% bovine serum albumin, 0.9% NaCl, 0.02% KCl and 0.04% gentamycin in distilled water. The transepidermal water loss (TEWL) was recorded at each site with a Tewameter. After an exposure time of 16 hours, the skin was washed and dried with cotton swabs. The receptor fluid was collected and 16 strippings were carried out on the skin surface to determine the stratum corneum (SC) content and subsequently the epidermis was separated from the dermis. Analysis was performed by isocratic RP-HPLC2 with UV detection. Benzophenone-3 quantification led to the following results: Total amount applied 147 ug/sq cm (3 mg cream/sq cm, 4.9% Benzophenone-3); Stratum corneum (SC) 8.5 +/- 3.3 ug/sq cm; Epidermis 0.3 +/- 0.2 ug/sq cm; Dermis 0.4 +/- 0.1 ug/sq cm; Receptor fluid 1.0 +/- 0.4 ug/sq cm; Washing solution 85.7% +/- 4.5%; Recovery 93.4% +/- 3.1%. The results indicate that the SC adsorbed the greatest proportion of the applied amount (5.8%), while about 0.5% was absorbed in the viable skin and 0.7% was analyzed in the receptor fluid. ... They estimate the dermal absorption of Benzophenone-3 in respect to bioavailability after topical application to freshly dermatomed human skin for 16 hours as 1.7 ug/sq cm (1.0 ug/sq cm receptor fluid, 0.4 ug/sq cm dermis, 0.3 ug/sq cm epidermis), corresponding to 1.16% of the applied dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在一项研究中，对志愿者局部应用含有4%对苯二酚-3的商业防晒霜后，研究了尿液中苯二酚-3的含量，结果表明生物利用度较低。将40克防晒霜涂在11名志愿者的平均身体面积2.0平方米上，并在接下来的48小时内收集尿液样本。尽管尿液是被吸收和生物利用物质的主要排泄途径，但在48小时的采样期间内，只有0.4%（相当于每位志愿者中位数为9.8毫克）的苯二酚-3剂量在尿液中恢复。

The results of a study investigating the urinary content of Benzophenone-3 after topical application to human volunteers can be considered as an indication for low bioavailability. A commercial available sunscreen containing 4% Benzophenone-3 was topically applied in an amount of 40 g to the average body area of 2.0 sq m of each of 11 volunteers and urine samples were collected subsequently during 48 hours. Although the urine is known as the major excretion route for absorbed and bioavailable material, only 0.4% (corresponding a median of 9.8 mg/volunteer) of the applied Benzophenone-3 dose was recovered in the urine within the 48 hours sampling period.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在这项研究中，32名志愿者在第一周每天使用2毫克/平方厘米的基础乳霜配方治疗4天，然后在第二周使用含有30%紫外线过滤剂的防晒霜（10%的4-甲基苯甲酰基idenecamphor，10%的二苯甲酮-3和10%的乙基己基甲氧基肉桂酸酯）进行相同的治疗。在治疗的第一天和随后的每天采集血液样本。所有三种化合物都以母体形式在血浆（二苯甲酮-3高达300纳克/毫升）和尿液中检测到，表明紫外线过滤剂在人体中存在大量的皮肤渗透、真皮吸收和尿液排泄。

In this study, 32 volunteers were treated with 2 mg/sq cm of a basic cream formulation on a daily basis for 4 days during the first week, followed by the same treatment regime with a sunscreen containing 30% of UV-filters in total (10% 4-Methylbenzylidene Camphor, 10% Benzophenone-3 and 10% Ethylhexyl Methoxycinnamate) during the second week. Blood was collected at several time intervals on the first day of treatment and subsequently on a daily basis. All three compounds were detected in their parent forms both in plasma (Benzophenone-3 up to 300 ng/mL) and urine, showing that there is a substantial skin penetration, dermal uptake and urinary excretion in humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29145000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  DJ1575000
• 包装等级：
  II; III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  采用铁桶包装，并需密封干燥保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 紫外线吸收剂 UV-9
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H12O3
分子式
: 228.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Oxybenzone
-
CAS 号 131-57-7
EC-编号 205-031-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 63 - 65 °C
f) 起始沸点和沸程
150 - 160 °C 在 7 hPa
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 酰氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 7,400 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛
附加说明
化学物质毒性作用登记: DJ1575000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

• 外观：浅黄色粉末
• 透光率
  • 460nm: ≥92%
  • 500nm: ≥95%
• 挥发分：≤0.2%
• 灰 分：≤0.1%
• 熔 点：62-64°C
• 含 量：≥99%

紫外线吸收剂 UV-9作用

紫外线吸收剂UV-9是一种浅黄色或白色结晶粉末，又名防晒剂2号、BP-3。广泛应用于聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、不饱和聚酯、ABS树脂和纤维素树脂等多种塑料中。最大吸收波长范围为280-340纳米，一般用量为0.1-1.5%，热稳定性好，在200℃时不分解。

UV-9几乎不吸收可见光，适用于浅色透明制品。该产品还可用于油漆和合成橡胶，并被广泛用作广谱紫外线吸收剂。它具有高吸收率、无毒、无致畸作用及对光、热稳定性好的优点。美国FDA批准其为Ⅰ类防晒剂，在美欧国家使用频率较高，广泛应用于防晒膏、霜、蜜、乳液和油等防晒化妆品中，也可以作为由光敏性而变色的产品的抗变色剂。

生产工艺

紫外线吸收剂UV-9的生产工艺如下：

1. 用混和酸作催化剂，在水相中缩合三氯甲基苯和间苯二酚生成中间体2,4-二羟基二苯基甲酮。
2. 在相转移催化剂的作用下，使用硫酸二甲酯醚化得到目的产物紫外线吸收剂UV-9。

常见的紫外线吸收剂

常见的紫外线吸收剂包括：

• 水杨酸酯类
• 苯酮类
• 苯并三唑类
• 取代丙烯腈类
• 三嗪类及其他类

化学性质与用途 化学性质

• 淡黄色结晶粉末，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂，不溶于水。

用途

1. 紫外线吸收剂UV-9：是一种广谱紫外线吸收剂，具有高吸收率、无毒、无致畸作用以及对光和热稳定性好的优点。它可以同时吸收UV-A和UV-B，并被美国FDA批准为Ⅰ类防晒剂，在美欧使用频率较高，广泛应用于防晒膏、霜、蜜、乳液和油等防晒化妆品中。
2. 塑料、化纤和油漆：特别适用于浅色透明制品。
3. 其他用途：
   • 用于聚氯乙烯、聚酯、丙烯酸树脂、聚苯乙烯及浅色透明家具等，作为良好的化妆品添加剂。
   • Cu(II)重量法测定试剂。
   • 聚乙烯等合成塑料的优良稳定剂。

通过合理选择和使用紫外线吸收剂，可以显著延长聚合物在日光和荧光下的使用寿命。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫外线吸收剂UV-9 在 三氧化硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98.82%的产率得到2-羟基-4-甲氧基-5-磺酸二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种防晒剂2-羟基-4-甲氧基-5-磺酸基二苯甲酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种防晒剂2‑羟基‑4‑甲氧基‑5‑磺酸基二苯甲酮的制备方法。该方法采用SO3作为磺化剂，工艺条件温和，反应过程容易控制，产品选择性好，副产物少，提纯工艺简单易行。相比传统工艺，极大减少了废酸的产生，产品中含水量大幅降低，很大程度上减少了酸性杂质，进一步提高了产品质量，是一种绿色环保工艺，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN112321461A
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxybenzhydrol 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 cellulose supported copper(0) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到紫外线吸收剂 UV-9
  参考文献：
  名称：

  Bi（NO 3）3 ·5H 2 O和纤维素介导的Cu-NPs —一种高效，新颖的催化系统，用于将酒精好氧氧化为羰基化合物并由HMF合成DFF

  摘要：

  已经开发出一种高效和通用的催化体系，用于将伯和仲芳族醇氧化为羰基。高效，通用的合成适用性，更宽泛的官能团耐受性以及伯和仲芳族醇的氧化通用性是这种绿色且可持续的协议的关键特征。已经观察到5-羟甲基糠醛（HMF）选择性氧化为生物燃料2,5-二甲酰呋喃（DFF）的产率很高。使用可持续的生物聚合物纤维素作为铜纳米颗粒载体可使催化系统在环境方面无害。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.01.003

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。

表征谱图