5-methoxy-2-(1-phenylethenyl)phenol | 161459-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(1-phenylethenyl)phenol
• 英文别名: 5-methoxy-2-(1-phenylvinyl)phenol
• CAS: 161459-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XTMBPKBCPFNWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(1-phenylethenyl)phenol 在 MIL-101-NH-RSO₃H 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到7-Methoxy-4-methyl-2,4-diphenylchromene
  参考文献：
  名称：

  金属有机框架布朗斯台德酸催化剂：[4 + 2]环加成反应的醌甲基甲烷的合成，表征及应用

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸衍生的金属有机骨架（MOF），可作为[4 + 2]环加成反应的高效多相催化剂。在合成后的修饰过程中，使用市售的酸酐试剂成功安装了芳族磺酰基。通过SEM，PXRD，FTIR，TGA和N 2吸附/解吸等温线对MIL-101-NH-RSO 3 H MOF催化剂进行了全面表征。此外，还对取代的2-乙烯基取代的苯酚的新型[4 + 2]环加成反应进行了评估。与其他一些强均质布朗斯台德酸催化剂相比，MIL-101-NH-RSO 3 H催化剂具有出色的催化能力。MIL‐101‐NH‐RSO 3H催化剂可与多种取代的底物相容，并且可以循环使用五次而不会损失收率或选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600364
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 1-甲基吲哚 、 C₄₅H₃₁O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methoxy-2-(1-phenylethenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  带有一个指导基团的吲哚和叔醇的全碳四元立体中心的对映选择性形成

  摘要：

  描述了一种有效的催化不对称分子间CC键形成过程，可生成无环全碳四元立体中心。该反应克服了反应中心周围不利的空间位阻和竞争性消除（E1），形成了一系列有用的吲哚产物，具有出色的效率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201405252

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed [5+1] annulation of 2-alkenylphenols with maleimides: access to highly functionalized spirocyclic skeletons
  作者：Anil Kumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d1cc01758f

  日期：——

  A new edition of [5+1] annulation reaction of maleimides with 2-alkenylphenols has been discovered under a Rh(III)-catalytic system. The process leads to an efficient synthesis of valued spirocyclic scaffolds bearing an oxygen-containing spiro carbon in a single step and shows a broad substrate scope with good functional group tolerance. The synthetic utility has been exemplified by synthesizing highly

  在Rh( III )-催化体系下发现了马来酰亚胺与2-烯基苯酚的[5+1]环化反应的新版本。该过程导致在单个步骤中有效合成带有含氧螺碳的有价值的螺环支架，并显示出具有良好官能团耐受性的广泛底物范围。合成效用已通过合成高度官能化的 2,2-二取代-2 H-色烯骨架和低催化剂负载的克级合成来举例说明。
• OH-Directed Alkynylation of 2-Vinylphenols with Ethynyl Benziodoxolones: A Fast Access to Terminal 1,3-Enynes
  作者：Peter Finkbeiner、Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/anie.201412148

  日期：2015.4.13

  The first direct alkynylation of 2‐vinylphenols was developed. The rationally optimized hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX* in combination with [(Cp*RhCl2)2] as a CH‐activating transition metal catalyst enables the construction of a variety of highly substituted 1,3‐enynes in high yields of up to 98 %. This novel CH activation method shows excellent chemoselectivity and exclusive (Z)‐stereoselectivity

  首次开发了2-乙烯基苯酚的直接炔基化反应。的合理优化高价碘试剂TIPS-EBX *与[（CP *的RhCl组合2）2 ]为C  H-活化的过渡金属催化剂使各种高度取代的1,3-烯炔的在高收率的施工高达98％。此新型C-  ħ活化方法表现出优异的化学选择性和独占（Ž）-stereoselectivity，并且它是显着也是温和并耐受多种官能团。此外，还证明了合成的1，3-烯炔的修饰。据我们所知，这是用高价碘试剂进行OH指导的CH烷基化的第一个例子。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylethanes by Transfer Hydrogenation
  作者：Zhaobin Wang、Fujin Ai、Zheng Wang、Wanxiang Zhao、Guangyu Zhu、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja510980d

  日期：2015.1.14

  organocatalytic transfer hydrogenation strategy for the asymmetric synthesis of 1,1-diarylethanes is described. Under mild conditions, a range of 1,1-diarylethanes substituted with an o-hydroxyphenyl or indole unit could be obtained with excellent efficiency and enantioselectivity. We also extended the protocol to an unprecedented asymmetric hydroarylation of 1,1-diarylalkenes with indoles for the synthesis of

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Spiroannulation of 2-Alkenylphenols with Ynamides via C–H Activation
  作者：Peng-Peng Lin、Xiang-Lei Han、Guo-Hua Ye、Ji-Lin Li、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01750

  日期：2019.10.18

  An oxidative [3 + 2] C-H spiroannulation reaction of 2-alkenylphenols with ynamides has been developed toward the synthesis of spiro[4,5]decane derivatives. This dearomative reaction employs earth-abundant cobalt as the metal catalyst and occurs under rather mild reaction conditions (room temperature). The use of ynamides confers unique reactivity and exclusive regioselectivity. The products bearing

  已经开发了2-烯基苯酚与乙酰胺的氧化[3 + 2] CH螺环合成反应，用于合成螺[4,5]癸烷衍生物。该脱芳香反应使用富含稀土的钴作为金属催化剂，并且在相当温和的反应条件下（室温）进行。乙酰胺的使用赋予其独特的反应性和排他性区域选择性。带有全碳四元立体异构中心的产物通常以高收率构建，并观察到良好的官能团耐受性。进行了实验机理研究，并提出了可能的反应机理。
• Chiral Brønsted acid catalyzed intermolecular Friedel–Crafts alkylation of styrenes with indoles: construction of all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Ming-Li Li、Dian-Feng Chen、Shi-Wei Luo、Xiang Wu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.01.005

  日期：2015.2

  A chiral Brønsted acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of terminal 1,1-diaryalkenes with indoles is described. This reaction provides indole derivatives with acyclic all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields and with excellent enantioselectivities, and features high atom efficiency without the generation of side products.

  的手性布朗斯台德酸催化的与被描述的吲哚终端1,1- diaryalkenes的Friedel-Crafts反应。该反应以优异的收率和优异的对映选择性为吲哚衍生物提供了具有无环全碳四元立体中心的化合物，并且具有高原子效率且不产生副产物的特征。