2-hydroxy-4-methoxybenzhydrol | 926236-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxybenzhydrol
• 英文别名: 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-5-methoxyphenol；2-[Hydroxy(phenyl)methyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 926236-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD08442231
• 分子量: 230.263
• InChiKey: GSVOXUSYDITLIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxybenzhydrol 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 cellulose supported copper(0) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到紫外线吸收剂 UV-9
  参考文献：
  名称：

  Bi（NO 3）3 ·5H 2 O和纤维素介导的Cu-NPs —一种高效，新颖的催化系统，用于将酒精好氧氧化为羰基化合物并由HMF合成DFF

  摘要：

  已经开发出一种高效和通用的催化体系，用于将伯和仲芳族醇氧化为羰基。高效，通用的合成适用性，更宽泛的官能团耐受性以及伯和仲芳族醇的氧化通用性是这种绿色且可持续的协议的关键特征。已经观察到5-羟甲基糠醛（HMF）选择性氧化为生物燃料2,5-二甲酰呋喃（DFF）的产率很高。使用可持续的生物聚合物纤维素作为铜纳米颗粒载体可使催化系统在环境方面无害。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.01.003
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-4-methoxybenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  邻环-喹啉甲烷在碳环中吲哚的区域和对映选择性弗里德尔-克拉夫茨苯甲基化反应：手性二芳基吲哚甲烷的获得。

  摘要：

  碳环中吲哚的功能化是通过油水两相中羟基吲哚与原位生成的邻喹啉甲烷的有机催化对映选择性Friedel-Crafts苯甲酰化而实现的，从而可以有效地获得具有广泛底物范围的各种二芳基吲哚甲烷。高产率，优异的立体选择性，温和的条件，较低的催化剂负载量和易于扩展的性能也证明了这种新颖方法的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03479

文献信息

• Novel Route for the Construction of Chroman Ring System Using Cross-Coupling between Benzylic and Aliphatic Alcohols in the Presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Takuya Furukawa、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0034-1380863

  日期：——

  Novel route for the construction of chromans from benzylic and aliphatic alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 has been developed. In this reaction, substituted olefins are formed from benzylic and aliphatic alcohols and then converted to chromans through intramolecular cyclization. Twenty novel chromans were synthesized by this simple procedure.

  已经开发了在 NaHSO4/SiO2 存在下从苄醇和脂肪醇构建色满的新途径。在该反应中，取代的烯烃由苄醇和脂肪醇形成，然后通过分子内环化转化为色满。通过这个简单的程序合成了 20 种新型色满。
• A base-promoted cascade reaction of α,β-unsaturated <i>N</i>-tosylhydrazones with <i>o</i>-hydroxybenzyl alcohols: highly regioselective synthesis of <i>N-sec</i>-alkylpyrazoles
  作者：Lian-Mei Chen、Juan Zhao、An-Jie Xia、Xiao-Qiang Guo、Ya Gan、Chuang Zhou、Zai-Jun Yang、Jun Yang、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1039/c9ob01780a

  日期：——

  N-sec-alkylpyrazoles through a base-promoted cascade cyclization/Michael addition reaction of α,β-unsaturated N-tosylhydrazones with ortho-hydroxybenzyl alcohols has been developed. The desired products containing di- or triaryl groups at the same carbon atom were afforded in good to excellent yields with excellent regioselectivities (>20 : 1). Moreover, a three-component reaction of ortho-hydroxybenzyl alcohols, α

  已经开发了一种通过α，β-不饱和N-甲苯磺酰with与邻羟基苄醇的碱促进的级联环化/ Michael加成反应合成N-仲烷基吡唑的有效方法。所提供的具有在相同碳原子上的二芳基或三芳基基团的期望产物以良好至优异的产率以及优异的区域选择性（＞ 20∶1）得到。此外，还进行了邻羟基苄醇，α，β-不饱和N-甲苯磺酰azo和饱和N-甲苯磺酰nes的三组分反应，以高收率得到吡唑。该反应以简单的操作提供了一条新的途径制备三芳基甲烷，适用于大规模合成。
• Synthesis of Fluorenone Derivatives through Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Hu Li、Ru-Yi Zhu、Wen-Juan Shi、Ke-Han He、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol302181z

  日期：2012.9.21

  Palladium-catalyzed dual C–H functionalization of benzophenones to form fluorenones by oxidative dehydrogenative cyclization is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of fluorenone derivatives, which shows outstanding functional group compatibility.

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应将苯甲酮的双CH官能化形成芴酮。该方法为合成芴酮衍生物提供了一条简洁有效的途径，该途径显示出出色的官能团相容性。
• Enantioselective Addition of Boronates to <i>o</i>-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja309076g

  日期：2012.12.12

  Chiral biphenols were found to catalyze the enantioselective asymmetric addition of aryl- or alkenylboronates to o-quinone methides. Substituted 2-styryl phenols were obtained in good yields (up to 95%) with high enantiomeric ratios (up to 98:2) in the presence of 10 mol % 3,3'-Br(2)-BINOL. A two-step synthesis of (S)-4-methoxydalbergione in good yield and selectivity was achieved.

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。
• Bifunctional squaramide-catalyzed synthesis of chiral dihydrocoumarins via ortho-quinone methides generated from 2-(1-tosylalkyl)phenols
  作者：Ji Zhou、Mao-Lin Wang、Xiang Gao、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c7cc01072a

  日期：——

  A bifunctional squaramide-catalyzed reaction of azlactones and o-quinone methides in situ generated from 2-(1-tosylalkyl)-phenols has been succesfully developed under basic condition, providing an efficient and mild access to chiral dihydrocoumarins...

  在碱性条件下成功开发了由2-（1-甲苯磺酰基烷基）-苯酚原位生成的双官能方酸酰胺催化的内酯和邻醌甲基化物的反应，可有效，温和地获得手性二氢香豆素。