(2-苯甲酰基-5-甲氧基苯氧基)乙酸 | 102234-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-苯甲酰基-5-甲氧基苯氧基)乙酸
• 英文名称: (2-benzoyl-5-methoxyphenoxy)acetic acid
• 英文别名: (2-Benzoyl-5-methoxy-phenoxy)-essigsaeure；2-(2-Benzoyl-5-methoxyphenoxy)acetic acid
• CAS: 102234-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: LRFQYVHFNPONRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯甲酰基-5-甲氧基苯氧基)乙酸 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定键合剂用于合成肽C端酰胺的比较

  摘要：

  评价了用于C-末端酰胺的固相肽合成的取代的苯甲基胺和苄胺连接剂对三氟乙酸的相对不稳定性。通过Nα-9-芴基甲氧基羰基保护基策略，在两种不同的肽酰胺的合成中比较了所研究的两种最具反应性的连接剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80764-4
• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-9 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-苯甲酰基-5-甲氧基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮衍生物：一系列新型的有效和选择性的人类免疫缺陷病毒1型逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的二苯甲酮衍生物，并评估它们作为HIV-1逆转录酶（RT）和MT-4细胞中HIV-1的抑制剂。通过使用这一系列化合物中的构效关系和计算化学技术，提出了一种结合构象。SAR还表明1h与RT酶的主要相互作用是通过酰胺和二苯甲酮羰基的氢键键合以及与二苯甲酮核的pi轨道相互作用以及通过合适的间隔基团与二苯甲酮隔开的芳族官能团。已经确定了化合物1h的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm00010a010

文献信息

• Preparation and Crystal Structure of the Potentially Tridentate Substituted Phenoxyacetic Acid (2-Benzoyl-5-methoxyphenoxy)acetic Acid and Its Complex Adduct With Sodium
  作者：G Smith、EJ Oreilly、SA See、KA Byriel、CHL Kennard

  DOI：10.1071/ch9950869

  日期：——

  The ring-substituted phenoxyacetic acid (2-benzoyl-5-methoxyphenoxy)acetic acid (HL) (3) and its complex adduct dimer (4) with sodium, [Na2(L)2(HL)2].2HL, have been synthesized and their structures determined by X-ray diffraction. The acid (3) does not have the usual cyclic hydrogen-bonded dimer association, but instead has three-centre intramolecular hydrogen bonding between the carboxyl proton and both the ether and keto oxygens [O---O, 2.602(3), 2.711(3) Ǻ respectively]. Each sodium in the centrosymmetric complex dimer (4) is seven-coordinate [Na-O, 2.313(5)-2.612(5) Ǻ], involving the 'inner' three oxygens of both a protonated and an ionic ligand molecule. In addition, one of these carboxyl oxygens forms a bridge to the inversion-related sodium, while the uncoordinated carboxyl oxygen is hydrogen-bonded to a protonated carboxy group [O---O, 2.464(8) Ǻ]. The molecules of the lattice acid have only one hydrogen-bonded association with the second uncoordinated carboxy group in the dimer [O---O, 2.513(7) Ǻ].

  我们合成了环取代苯氧基乙酸（2-苯甲酰基-5-甲氧基苯氧基）乙酸（HL）（3）及其与钠的复合加合物二聚体（4）[Na2(L)2(HL)2].2HL，并通过 X 射线衍射测定了它们的结构。酸 (3) 并非通常的环状氢键二聚体，而是在羧基质子与醚氧原子和酮氧原子之间具有三中心分子内氢键[O--O，分别为 2.602(3)、2.711(3) Ǻ]。中心对称复合物二聚体 (4) 中的每个钠都有七个配位[Na-O，2.313(5)-2.612(5) Ǻ]，涉及质子化配体分子和离子配体分子的 "内部 "三个氧原子。此外，其中一个羧基氧与反转相关的钠形成桥接，而未配位的羧基氧则与质子化的羧基形成氢键[O--O，2.464(8) Ǻ]。晶格酸分子只与二聚体中第二个未配位的羧基有一个氢键联系[O---O，2.513(7) Ǻ]。
• Neue Retinoide, deren Herstellung und Verwendung als Pharmazeutika
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0263492A1

  公开（公告）日：1988-04-13

  Die neuen Verbindungen der Formel Ret-OA      I worin Ret der Acylrest einer Retinoidcarbonsäure, A ein Rest (-CHR-CH₂O) nR¹, (-CH₂) mSR¹, (-CH₂) mXR², (-CH₂) m-Het, -N(R²)₂, -C(R⁴)₂OC(O)R³, -CH₂-CH(OR²)CH₂OR² oder -CH(CH₂OR²)₂; R Wasserstoff oder Methyl, R¹ Wasserstoff, C 1-6-Alkyl oder C 1-6-Alkanoyl, R² C 1-6-Alkyl, R³ C 1-6-Alkyl, C 1-6-Alkoxy, Di-C 1-6-Alkylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Styryl oder im Phenylrest substituiertes Styryl oder 2-Benzoyl-phenoxy-C 1-6-alkyl; R⁴ Wasserstoff, C 1-6-Alkyl oder Phenyl; X >SO oder >SO₂, Het den Rest eine N-heterocyclischen Rings, n eine ganze Zahl von 3-40 und m eine ganze Zahl von 1-4 ist, wobei R¹ C 1-6-Alkyl oder C 1-6-Alkanoyl ist, wenn A ein Rest -CH₂SR¹ ist, können als Heilmittel, insbesondere zur topischen Behandlung von dermatologischen Erkrankungen verwendet werden. Die neuen Verbindungen sind z.B. durch Veresterung einer Retinoidcarbonsäure Ret-OH mit einem Alkohol HA und gegebenenfalls nachfolgende Abwandlung reaktiver Gruppen im Molekül erhältlich.

  新化合物的化学式为 Ret-OA I 其中 Ret 是视黄醇羧酸的酰基，A 是 (-CHR-CH₂O) nR¹、(-CH₂) mSR¹、(-CH₂) mXR²、(-CH₂) m-Het、-N(R²)₂、-C(R⁴)₂OC(O)R³、-CH₂-CH(OR²)CH₂OR² 或 -CH(CH₂OR²)₂； R 氢或甲基、 R¹ 氢、C 1-6 烷基或 C 1-6 烷酰基、 R² C 1-6 烷基、 R³ C 1-6-烷基、C 1-6-烷氧基、二-C 1-6-烷基氨基、苯基、取代苯基、苯乙烯基或苯乙烯基取代的苯基或 2-苯甲酰基-苯氧基-C 1-6-烷基； R⁴ 氢、C 1-6 烷基或苯基； X >SO 或 >SO₂、 Het 是 N-杂环的残基、 n 是 3-40 之间的整数，且 m 是 1-4 的整数、 其中，当 A 为基团 -CH₂SR¹ 时，R¹ 为 C 1-6 烷基或 C 1-6 烷酰基、 可用作治疗剂，特别是用于皮肤病的局部治疗。这些新化合物可通过视黄酸羧酸 Ret-OH 与醇 HA 的酯化反应，以及必要时对分子中的活性基团进行修饰等方法获得。
• Intramolecular [2 + 2] cycloadditions of ketenes to carbonyl groups. A novel synthesis of substituted benzofurans
  作者：William T. Brady、Yun Seng F. Giang、Alan P. Marchand、An Hsiang Wu

  DOI：10.1021/jo00391a058

  日期：1987.7
• Motylewski, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3149
  作者：Motylewski

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular [2 + 2] cycloaddition reactions of ketene and carbonyl groups. A new synthesis of benzofurans
  作者：William T. Brady、Y. Frank Giang

  DOI：10.1021/jo00361a047

  日期：1986.5