2-苄基-5-甲氧基苯酚 | 6965-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-5-甲氧基苯酚
• 英文名称: 6-Benzyl-3-methoxyphenol
• 英文别名: 2-benzyl-5-methoxyphenol
• CAS: 6965-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PYJRAOXCFBZVSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-5-甲氧基苯酚 在 氘代异丙醇 、 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯酚与醛的脱水 C-H 偶联合成 2-烷基苯酚、苯并呋喃和呫吨衍生物的实验和计算研究

  摘要：

  阳离子Ru-H配合物[(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 )被发现是酚类和醛类脱水C-H偶联反应生成的有效催化剂2-烷基苯酚产品。酚类与支链醛的偶联反应选择性地形成1,1-二取代苯并呋喃，而与水杨醛的偶联反应产生呫吨衍生物。从 3-甲氧基苯酚与苯甲醛和 2-丙醇/2-丙醇-d 8 ( k H / k D ) 的偶联反应中观察到正常的氘同位素效应= 2.3 ± 0.3)。在 3-甲氧基苯酚与 4-甲氧基苯甲醛 (C(3) 1.021(3)) 偶联反应的烷基化产物的苄基碳以及与4-三氟苯甲醛 (C(2) 1.017(3)、C(3) 1.011(2))。来自 3-甲氧基苯酚与对位取代苯甲醛p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 的偶联反应的 Hammett 图显示了 V 形线性斜率。通过 NMR 从1

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06887
• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-9 生成 2-苄基-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reduction of o-acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates to o-alkylphenols with sodium borohydride.

  摘要：

  研究发现，o-酰基苯酚的乙氧基羧基衍生物在温和条件下可被氢化钠还原为相应的o-烷基苯酚；使用3摩尔当量的氢化钠即可完成该还原反应。各种类型的o-酰基苯酚（1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25和27）通过这种方法被高产率还原为相应的o-烷基苯酚（2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 24, 26和28）。o-乙酰基苯基乙酸酯（29）在氢化钠的作用下，相较于乙基o-乙酰基苯基碳酸酯，能获得更高产率的o-乙基苯酚（8），但o-乙酰基苯基对甲苯磺酸酯（30）则未能得到8。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1490

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Synthesis of 2-Acylphenol and Flavene Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Oxidative C-H Acylation of Phenols with Aldehydes
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201403518

  日期：2015.3

  [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- has been found to be an effective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of phenols with aldehydes to give 2-acylphenol compounds. The coupling of phenols with α,β-unsaturated aldehydes selectively gives the flavene derivatives. The catalytic method mediates direct oxidative C-H coupling of phenol and aldehyde substrates without using any metal oxidants or forming wasteful byproducts

  已发现阳离子氢化钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- 是苯酚与醛的氧化 CH 偶联反应生成 2-酰基苯酚化合物的有效催化剂。酚与α,β-不饱和醛的偶联选择性地产生黄酮衍生物。该催化方法介导苯酚和醛底物的直接氧化 CH 偶联，而不使用任何金属氧化剂或形成浪费的副产物。
• Selective Oxidation of Alkylarenes to the Aromatic Ketones or Benzaldehydes with Water
  作者：Jin Zhang、Jihong Du、Chenyang Zhang、Kun Liu、Feifei Yu、Yongkun Yuan、Baogen Duan、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04154

  日期：2022.2.11

  Here a palladium-catalyzed oxidation method for converting alkylarenes into the aromatic ketones or benzaldehydes with water as the only oxygen donor is reported. This C–H bond oxidation functionalization does not require other oxidants and hydrogen acceptors, and H2 is the only byproduct. The oxygen atom introduced into the products is confirmed to be from water by the MS analysis on the product of

  这里报道了一种钯催化的氧化方法，用于将烷基芳烃转化为芳族酮或苯甲醛，水作为唯一的氧供体。这种 C-H 键氧化功能化不需要其他氧化剂和氢受体，H 2是唯一的副产物。通过对18 O-标记水反应的产物进行 MS 分析，确认了引入产物中的氧原子来自水。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted Benzisoxazoles
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.3390/molecules17066901

  日期：——

  A variety of 3-substituted benzisoxazoles were reduced with hydrogen using the chiral ruthenium catalyst, RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl. The ruthenium-catalyzed hydrogenation proceeded in high yield in the presence of an acylating agent, affording a-substituted o-hydroxybenzylamines with up to 57% ee. In the catalytic transformation, the N–O bond of the benzisoxazole substrate is reductively cleaved by the ruthenium complex under the hydrogenation conditions. The C–N double bond of the resulting imine is saturated stereoselectively through the PhTRAP–ruthenium catalysis. The hydrogenation produces chiral primary amines, which may work as catalytic poisons, however, the amino group of the hydrogenation product is rapidly acylated when the reaction is conducted in the presence of an appropriate acylating agent, such as Boc2O or Cbz-OSu.

  使用手性钌催化剂 RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 用氢气还原了多种 3-取代的苯并异噁唑。在酰化剂存在的情况下，钌催化的氢化反应以较高的产率进行，可得到 a-取代的邻羟基苄胺，ee 值高达 57%。在催化转化过程中，苯并异噁唑底物的 N-O 键在氢化条件下被钌络合物还原裂解。通过 PhTRAP 钌催化，生成的亚胺的 C-N 双键立体选择性地饱和。然而，当反应在适当的酰化剂（如 Boc2O 或 Cbz-OSu）存在下进行时，氢化产物的氨基会迅速酰化。
• Simpson et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2239,2243
  作者：Simpson et al.

  DOI：——

  日期：——