N-acetyl-D-glucosamine 1,2-oxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-D-glucosamine 1,2-oxazoline
• 英文别名: (3aS,5R,6S,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazole-6,7-diol
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: PDBSWNMXMILYCQ-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lactose 、 N-acetyl-D-glucosamine 1,2-oxazoline 在 Bifidobacterium bifidum JCM1254 β-N-acetylhexosaminidase BbhI 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 GlcNAcβ(1-3)Galβ(1-4)Glc
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸合酶原理转化为生物催化工艺技术：用工程改造的外切-己糖胺酶生产Lacto- N- triose II

  摘要：

  糖苷合酶是用于糖苷合成的有前途的酶催化剂。糖基合酶通过机械地改变其活性位点而衍生自糖苷水解酶，其利用适当活化的糖基供体进行糖基化，但是它们不能水解由此形成的产物。尽管通过其设计为合成应用做好了准备，但糖合酶尚未见到在碳水化合物生产中的实际用途。为了挑战从过程化学观点出发对糖合酶适用性的限制，我们在此开发了一种双歧双歧杆菌β- N-乙酰基己糖胺酶的糖合酶（D746E变体），该酶具有很高的合成活性（≥100μmolmin –1 mg –1）。使用时具有化学和区域选择性Ñ乙酰基d -葡糖胺1,2-恶唑啉为乳糖β-1,3-糖基化。因此，我们建立了一种化学酶法工艺技术，用于生产人乳寡糖的核心结构单位乳糖-N-三糖II。使用恶唑啉的等量（化学制备，40％收率从Ñ乙酰基d -葡糖胺）和乳糖，我们获得了lacto- Ñ -triose II（515毫米; 281毫克毫升-1 ;约90％产率;≤1ħ反应时间

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01288
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到N-acetyl-D-glucosamine 1,2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸合酶原理转化为生物催化工艺技术：用工程改造的外切-己糖胺酶生产Lacto- N- triose II

  摘要：

  糖苷合酶是用于糖苷合成的有前途的酶催化剂。糖基合酶通过机械地改变其活性位点而衍生自糖苷水解酶，其利用适当活化的糖基供体进行糖基化，但是它们不能水解由此形成的产物。尽管通过其设计为合成应用做好了准备，但糖合酶尚未见到在碳水化合物生产中的实际用途。为了挑战从过程化学观点出发对糖合酶适用性的限制，我们在此开发了一种双歧双歧杆菌β- N-乙酰基己糖胺酶的糖合酶（D746E变体），该酶具有很高的合成活性（≥100μmolmin –1 mg –1）。使用时具有化学和区域选择性Ñ乙酰基d -葡糖胺1,2-恶唑啉为乳糖β-1,3-糖基化。因此，我们建立了一种化学酶法工艺技术，用于生产人乳寡糖的核心结构单位乳糖-N-三糖II。使用恶唑啉的等量（化学制备，40％收率从Ñ乙酰基d -葡糖胺）和乳糖，我们获得了lacto- Ñ -triose II（515毫米; 281毫克毫升-1 ;约90％产率;≤1ħ反应时间

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01288