2,4,6-三(吡啶-4-基)吡啶 | 113919-79-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三(吡啶-4-基)吡啶
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-pyridyl)pyridine
• 英文别名: 2,4,6-tri(4-pyridyl)pyridine；2,4,6-tri(4-pyridinyl)-1-pyridine；4′-(4-pyridyl)-4,2′:6′,4″-terpyridine；4'-(4-pyridyl)-4,2':6^,,4^,,-terpyridine；6'-(pyridin-4-yl)-4,2':4',4"-terpyridine；pytpy；TPP；2,4,6-tripyridin-4-ylpyridine
• CAS: 113919-79-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: FYIKQKXWMOIVTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  477.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密闭且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercury(II) thiocyanate 、 2,4,6-三(吡啶-4-基)吡啶 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.0h， 以72.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有双螺旋链或梯形网络的4'-取代的4'-取代的4,2'：6'，4''-吡啶吡啶配体†

  摘要：

  五个含有不同4'-取代基的4,2'：6'，4''-吡啶吡啶配体与Hg（NCS）2的分层反应生成了五种基于Hg II的新型配位聚合物晶体（1-5）粉末和单晶X射线衍射分析均已对其结构进行了表征。在聚合物1-3的结构中观察到类似的一维（ID）聚合物链，其中Hg II作为单核节点以线性模式连接配体。这些复合物中的所有1D链通过显着的链间π堆积相互作用形成双螺旋结构，而这三种化合物的堆积方式由于4'取代基的影响而略有不同。有趣的是，同构4和5的结构与1-3中的完全不同。在前一种情况下，揭示了通过桥连的硫氰酸酯基组装而成的一维梯形结构，而其余的4'-吡啶基单元却不协调。

  DOI：

  10.1039/c5ra24044a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 19.0h， 生成 2,4,6-三(吡啶-4-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship

  摘要：

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3566
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二环[2,2,2]辛烷-1,4-环己二羧酸 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 在 六氟乙酰丙酮 、 2,4,6-三(吡啶-4-基)吡啶 作用下， 生成 Mn₃(cdc)₃(DMPU)₂(NMF)₂ 、 [Mn₃(OH)][(Mn₃OH)₂(ac)₃](cdc)₆(tppy)₃
  参考文献：
  名称：

  10.1002/anie.202403698

  摘要：

  AbstractTrigonal planar M3(O/OH) trimers are among the most important clusters in inorganic chemistry and are the foundational features of multiple high‐impact MOF platforms. Here we introduce a concept called isoreticular cluster series and demonstrate that M3(O/OH), as the first member of a supertrimer series, can be combined with a higher hierarchical member (double‐deck trimer here) to advance isoreticular chemistry. We report here an isoreticular series of pore‐space‐partitioned MOFs called M3M6 pacs made from co‐assembly between M3 single‐deck trimer and M3x2 double‐deck trimer. Important factors were identified on this multi‐modular MOF platform to guide optimization of each module, which enables the phase selection of M3M6 pacs by overcoming the formation of previously‐always‐observed same‐cluster phases. The new pacs materials exhibit high surface area and high uptake capacity for CO2 and small hydrocarbons, as well as selective adsorption properties relevant to separation of industrially important mixtures such as C2H2/CO2 and C2H2/C2H4. Furthermore, new M3M6 pacs materials show electrocatalytic properties with high activity.

  DOI：

  10.1002/anie.202403698

文献信息

• A Bridge Too Far: Testing the Limits of Polypyridyl Ligands in Bridging Soluble Subunits of a Coordination Polymer
  作者：Samuel V. F. Beddoe、Anthony J. Fitzpatrick、Jason R. Price、Neil Mallo、Jonathon E. Beves、Grace G. Morgan、Jonathan A. Kitchen、Tony D. Keene

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01256

  日期：2017.12.6

  Starting with a coordination polymer, [Cu(L)]2}n (1 where H2L = salicylidene-2-aminophenol), we have explored the ability of polypyridyl ligands (P) to bridge the monomer complex to form nine [Cu(L)]2(P)} complexes. The identity and solution stability of the [Cu(L)] units has been investigated through a novel combined UV–vis/EPR experiment and it has been found to be a stable supramolecular building

  从配位聚合物[Cu（L）] 2 } n（1其中H 2 L =水杨基-2-氨基苯酚）开始，我们探索了聚吡啶基配体（P）桥接单体络合物形成九种 [Cu（L）] 2（P）}络合物。[Cu（L）]单元的身份和溶液稳定性已通过新颖的UV-vis / EPR组合实验进行了研究，已发现它是用于构建离散配合物和配位聚合物的稳定的超分子建筑单元。[Cu（L）]单元通过添加4,4'-联吡啶显着改变了结构的连通性，并通过Cu（II）轨道的重新定向改变了反铁磁相互作用的强度。我们还介绍了1的结构，即首次报道其合成后的80年。
• Single molecule magnetic behavior and photo-enhanced proton conductivity in a series of photochromic complexes
  作者：Qian Zhang、Jixiang Hu、Qi Li、Dongxue Feng、Zhenni Gao、Guoming Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.029

  日期：2022.3

  indicating the single-molecule magnetic behavior. Furthermore, photogenerated radicals could enhance the proton conductive behavior, with about 2 times larger in magnitude after light irradiation for Dy and Y compounds. The introduction of photoluminescence, magnetism and proton conduction into metallic phosphonates can provide potential applications for photochromic materials.

  具有多功能特性的分子对杂化材料有着极大的兴趣，但由于单一系统中多种功能的兼容性有限，挑战仍然存在。在这项工作中，在电子供体膦酸盐、电子受体多吡啶配体和自旋载体稀土离子的组装下，合成并表征了一系列金属有机配合物。所有化合物都表现出显着的和可逆的光致变色和光调制荧光响应，源自光生自由基通过从膦酸盐到多吡啶配体的电子转移。对于 Dy 类似物，在低温下观察到缓慢的磁弛豫，表明单分子磁行为。此外，光生自由基可以增强质子传导行为，对 Dy 和 Y 化合物进行光照射后，其量级提高约 2 倍。将光致发光、磁性和质子传导引入金属膦酸盐可以为光致变色材料提供潜在的应用。
• Diverse zinc(<scp>ii</scp>) coordination assemblies built on divergent 4,2′:6′,4′′-terpyridine derivatives: syntheses, structures and catalytic properties
  作者：Guoqi Zhang、Yi-Xia Jia、Wenbo Chen、Wen-Feng Lo、Nyeisha Brathwaite、James A. Golen、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1039/c4ra16441e

  日期：——

  revealed that although similar 1-D polymeric chains were observed in both 1 and 3, the 3-D packing modes were essentially different. The chains in 1 were stacked to form a network structure with microporous channels that were not present in 3. In contrast, 4 was a discrete dinuclear complex containing a paddle-wheel Zn2(μ-OAc)4} motif, although another minor component possibly coexists in the bulk sample

  基于锌盐和包括两个新配体的四个4'-取代的4,2'：6'，4''-tpys的一系列金属-有机结构（化合物1-5）已经合成并进行了结构表征。在4,2'：6'，4''-tpy上带有各种4'-取代基的配体L1-L4与Zn（OAc）2 ·2H 2 O反应，生成含有1-D聚合物链的组件1-4（1-3）或离散的双核复合物（4）。X射线结构分析表明，尽管在1和3中都观察到了类似的1-D聚合物链，但是3-D堆积模式却本质上是不同的。1中的链条被堆叠形成一个具有微孔通道的网络结构，这些通道在3中不存在。相比之下，4是离散的双核复合物，包含桨轮Zn 2（μ-OAc）4 }主题，尽管PXRD研究显示，另一小成分可能共存于大块样品中。由L4和ZnI 2之间的反应制备5的晶体，其X射线结构显示出具有波状结构的1-D聚合物链。测试了纯相化合物1-3和5对乙酸苯酯与醇的催化酯交换反应，结果表明1是在该反应中最具活性的
• A convenient method for synthesis of terpyridines <i>via</i> a cooperative vinylogous anomeric based oxidation
  作者：Fatemeh Karimi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1039/d0ra04461j

  日期：——

  The presented study is the first report of the synthesis of terpyridines in the presence of a nanomagnetic catalyst instead of harmful reagents. Herein, Fe3O4@O2PO2(CH2)2NH3+CF3CO2− as a retrievable nanocatalyst with magnetic properties was applied for the multi-component reaction between acetylpyridine derivatives (2 or 3 or 4-isomer), aryl aldehydes and ammonium acetate under conventional heating

  本研究是首次报道在纳米磁性催化剂而不是有害试剂存在下合成三联吡啶。在此，Fe 3 O 4 @O 2 PO 2 (CH 2 ) 2 NH 3 + CF 3 CO 2 −作为具有磁性的可回收纳米催化剂，应用于乙酰吡啶衍生物（2或3或4-异构体）之间的多组分反应)、芳基醛和乙酸铵在常规加热条件下，在没有任何溶剂的情况下。通过合作插烯异头氧化路线，以可接受的产率和短暂的反应时间获得了衍生的三联吡啶。Fe 3 O 4 @O 2 PO 2 (CH 2 ) 2 NH 3 + CF 3 CO 2 -在上述反应中表现出较高的回收和再利用能力。
• Assembly of Cadmium(II)-Terpyridine Coordination Frameworks by Different Multicarboxylate Ancillary Ligands
  作者：Dao-Li An、Yong-Qiang Chen、Yuan Tian

  DOI：10.1002/zaac.201400037

  日期：2014.7

  Four cadmium coordination frameworks, namely, [Cd(L1)(1,4-ndc)]·1.5H2O}n (1), [Cd(L1)(2,5-tpdc)]·H2O}n (2), [Cd2(L1)2(btc)(Ac)]·8H2O}n (3), and [Cd2(L1)(sdba)2]n (4) [L1 = 4′-(4-pyridyl)-4,2′:6′,4′′-terpyridine, 1,4-H2ndc = 1,4-naphthalene-dicarboxylic acid, 2,5-H2tpdc = 2,5-thiophenedicarboxylic acid, H3btc = benzene-1,3,5-tricarboxylic acid, Ac– = acetate, and H2sdba = 4,4′-sulfonyldicarboxylic

  四种镉协调框架，即[Cd(L1)(1,4-ndc)]·1.5 }n(1)、[Cd(L1)(2,5-tpdc)]·H2O}n(2) ), [Cd2(L1)2(btc)(Ac)]·8 }n (3), 和 [Cd2(L1)(sdba)2]n (4) [L1 = 4'-(4-pyridyl) -4,2':6',4''-三联吡啶，1,4-H2ndc = 1,4-萘二甲酸，2,5-H2tpdc = 2,5-噻吩二甲酸，H3btc = 苯-1,3在水热/溶剂热条件下合成，5-三羧酸，Ac– = 醋酸盐，H2sdba = 4,4'-磺酰二羧酸]。结构分析表明，由于不同的 CdII-多羧酸子网和配体 L1 的配位模式，四种配合物具有不同的三维 (3D) 框架。此外，本文还报道了 1、2 和 4 的荧光特性。