(3aS,9aS)-1-((S)-3-benzyloxyoctyl)-5-hydroxy-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrobenz[f]inden-2-one | 1355990-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,9aS)-1-((S)-3-benzyloxyoctyl)-5-hydroxy-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrobenz[f]inden-2-one
• 英文别名: (3aS,9aS)-5-hydroxy-1-[(3S)-3-phenylmethoxyoctyl]-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]naphthalen-2-one
• CAS: 1355990-23-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃
• 分子量: 420.592
• InChiKey: QSNZVIMLYMGMQR-DRNWNIILSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aS)-1-((S)-3-benzyloxyoctyl)-5-hydroxy-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrobenz[f]inden-2-one 在 palladium 10% on activated carbon sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TREPROSTINIL AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  [FR] SYNTHÈSE DU TRÉPROSTINIL ET INTERMÉDIAIRES UTILES À SA SYNTHÈSE

  摘要：

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与对磺酸甲氧基苄保护基和R1和R2为醇保护基的烯烃取代、炔烃取代苯对应的化学式：(I)。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲普罗斯汀钠。将对磺酸甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。

  公开号：

  WO2012009816A1
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基-苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 萘烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3aS,9aS)-1-((S)-3-benzyloxyoctyl)-5-hydroxy-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrobenz[f]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TREPROSTINIL AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  [FR] SYNTHÈSE DU TRÉPROSTINIL ET INTERMÉDIAIRES UTILES À SA SYNTHÈSE

  摘要：

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与对磺酸甲氧基苄保护基和R1和R2为醇保护基的烯烃取代、炔烃取代苯对应的化学式：(I)。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲普罗斯汀钠。将对磺酸甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。

  公开号：

  WO2012009816A1