曲前列尼尔杂质 | 81845-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 曲前列尼尔杂质
• 英文名称: [2-hydroxy-1-(3-hydroxyoctyl)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-5-yloxy]acetic acid methyl ester
• 英文别名: Treprestinil methyl ester；methyl 2-[[(1R,2R,3aS,9aS)-2-hydroxy-1-[(3S)-3-hydroxyoctyl]-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[g]naphthalen-5-yl]oxy]acetate
• CAS: 81845-98-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: AMLGYPBESXMWIK-SXFAUFNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  曲前列尼尔杂质 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  트레프로스티닐의 제조방법 및 이를 위한 중간체

  摘要：

  本发明涉及经济高效地制备高纯度的特雷普罗斯蒂尼尔的方法以及用于此目的的中间体。

  公开号：

  KR20170123126A
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基-苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 、 萘烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 曲前列尼尔杂质
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Of Treprostinil And Intermediates Useful Therein

  摘要：

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与公式对应的烯烃取代、炔烃取代苯的Pauson-Khan环化：(I)，其中PMB代表对甲氧基苄保护基，R1和R2是醇保护基。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲前列素钠。将对甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。

  公开号：

  US20130331593A1

文献信息

• 트레프로스티닐의 제조방법
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO. LTD. 연성정밀화학(주)(120010064469) Corp. No ▼ 130111-0057158BRN ▼135-81-35444

  公开号：KR20170123132A

  公开（公告）日：2017-11-07

  본 발명은 고순도의 트레프로스티닐을 경제적이고 효율적으로 제조하는 방법 및 상기 방법으로 제조된 고순도의 트레프로스티닐 결정형에 관한 것이다.

  这项发明涉及经济高效地制备高纯度特雷普罗斯蒂尼尔的方法以及由该方法制备的高纯度特雷普罗斯蒂尼尔晶型。
• [EN] SYNTHESIS OF TREPROSTINIL AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN<br/>[FR] SYNTHÈSE DU TRÉPROSTINIL ET INTERMÉDIAIRES UTILES À SA SYNTHÈSE
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2012009816A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Treprostinil is prepared by a process which involves Pauson - Khan cyclization of an an alkene-substituted, alkyne-substituted benzene corresponding to formula : (I) where PMB represents para-methoxy benzyl protecting group and R1 and R2 are alcohol protecting groups. Following cyclization, the resulting compound can be subjected to several chemical transformations followed by alkylation, hydrolysis and salt formation to yield treprostinil sodium. The use of para-methoxybenzyl group as the phenolic protecting group confers several process advantages that result in simplified purification of the final product and improved yields.

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与对磺酸甲氧基苄保护基和R1和R2为醇保护基的烯烃取代、炔烃取代苯对应的化学式：(I)。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲普罗斯汀钠。将对磺酸甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。
• [EN] PROCESS FOR TREPROSTINIL SALT PREPARATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN SEL DE TRÉPROSTINIL
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2012088607A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Disclosed is a process for preparing a treprostinil salt. The process involves the step of dissolving treprostinil in a water-miscible organic solvent to form a treprostinil solution. The treprostinil solution is reacted with an aqueous basic solution containing an alkali metal cation to form treprostinil salt. Allowing crystallization of the treprostinil salt to take place, and then collecting the treprostinil salt formed.

  揭示了一种制备曲前列素盐的过程。该过程涉及将曲前列素溶解在水溶性有机溶剂中以形成曲前列素溶液的步骤。将曲前列素溶液与含有碱金属阳离子的水性碱性溶液反应以形成曲前列素盐。允许曲前列素盐结晶，然后收集形成的曲前列素盐。
• [EN] TREPROSTINIL DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉRIVÉS DE TRÉPROSTINIL ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CORSAIR PHARMA INC

  公开号：WO2016010538A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compounds represented by formulae I, II, III, and IV including pro-drugs for treprostinil and prostacyclin analogs. Uses include treatment of pulmonary hypertension (PH) or pulmonary arterial hypertension (PAH). The structures of the compounds can be adapted to the particular application for a suitable treatment dosage. Transdermal applications can be used.

  由I、II、III和IV式代表的化合物包括曲前列素和前列环素类似物的前药。用途包括治疗肺动脉高压（PH）或肺动脉高压（PAH）。这些化合物的结构可以根据适当的治疗剂量调整以适应特定的应用。可以使用经皮应用。
• NOVEL INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING TREPROSTINIL DIETHANOLAMINE AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Everlight Chemical Industrial Corporation

  公开号：US20160152548A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to a method for treprostinil diethanolamine synthesis. The present invention also relates to a novel intermediate used in the method for treprostinil diethanolamine synthesis. The novel intermediate is shown in the following formula (II): wherein R1 and R2 are described in the description.

  本发明涉及一种三前列地尔双乙醇胺合成方法。本发明还涉及用于三前列地尔双乙醇胺合成方法中的一种新型中间体。新型中间体如下式（II）所示：其中R1和R2在说明中有描述。