氯沙坦甲醛 | 114798-36-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯沙坦甲醛
• 英文名称: EXP 3179
• 英文别名: 1-((2'-(2H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-2-butyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde；2-n-butyl-5-chloro-3-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3H-imidazole-4-carbaldehyde；2-butyl-5-chloro-3-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-3H-imidazole-4-carbaldehyde；losartan carboxaldehyde；2-butyl-4-chloro-1-{[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}imidazole-5-carbaldehyde；2-butyl-5-chloro-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 114798-36-6
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₆O
• 分子量: 420.901
• InChiKey: FQZSMTSTFMNWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86°C
• 沸点：
  666.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

洛萨坦羧醛已知的人体代谢物包括洛萨坦羧酸和5-氯-2-(1-羟基丁基)-3-[[4-[2-(2H-四唑-5-基)苯基]苯基]甲基]咪唑-4-甲醛。

Losartan carboxaldehyde has known human metabolites that include Losartan carboxylic acid and 5-chloro-2-(1-hydroxybutyl)-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazole-4-carbaldehyde.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

EXP3179是氯沙坦的一个重要中间代谢物。虽然它没有AT1-R阻断活性，但能有效抑制内皮环氧化酶(COX)-2的表达，并展现出强大的抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯沙坦甲醛 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氯沙坦
  参考文献：
  名称：

  一种EXP-3174的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种EXP‑3174的制备方法。其特征在于，以氯沙坦起始原料，经过两步氧化制得EXP‑3174，本方法最大的优点在于反应温和，副反应少，后处理简单，不需要柱层析分离即可获得纯度99.9%的产品。

  公开号：

  CN105218527B
• 作为产物：
  描述：

  cozaar 在 manganese(IV) oxide 、 acide methanesulfonique 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以60%的产率得到氯沙坦甲醛
  参考文献：
  名称：

  DRUG DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。

  公开号：

  US20130225594A1

文献信息

• DEPROTECTION METHOD FOR TETRAZOLE COMPOUND
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20150239854A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a method of deprotecting a tetrazole compound, useful as an intermediate for angiotensin II receptor blockers, and provides a novel production method of angiotensin II receptor blockers. Provided is a production method of a compound represented by the formula [3] or [4] or a salt thereof, including (i) reducing a compound represented by the formula [1] or [2] or a salt thereof in the presence of a metal catalyst and an alkaline earth metal salt, or (ii) reacting the compound with a particular amount of Brønsted acid: wherein each symbol is as defined in the present specification.

  本发明涉及一种去保护四唑化合物的方法，该方法作为血管紧张素II受体拮抗剂的中间体，并提供了一种新颖的血管紧张素II受体拮抗剂的生产方法。 提供了一种由式[3]或[4]表示的化合物或其盐的生产方法，包括(i)在金属催化剂和碱土金属盐的存在下还原式[1]或[2]表示的化合物或其盐，或(ii)将该化合物与特定量的Brønsted酸反应： 其中每个符号如本说明书中所定义。
• Imidazole-5-Carboxylic Acid Derivatives, The Preparation Method Therefor and The Uses Thereof
  申请人：Guo Jianhui

  公开号：US20090036505A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention discloses imidazole-5-carboxylic acid derivatives, and their preparation methods. The derivatives of the invention are Angiotensin II receptor antagonists with angiotensin II antagonistic activity and antihypertensive activity, and thereby can be used as a therapeutical agent to treat hypertension.

  该发明公开了咪唑-5-羧酸衍生物及其制备方法。该发明的衍生物是抗肾素II受体拮抗剂，具有肾素II拮抗活性和降压活性，因此可用作治疗高血压的治疗剂。
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF BIPHENYL DERIVATIVE
  申请人：Seki Masahiko

  公开号：US20120232283A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides a production method of a biaryltetrazole derivative useful as an intermediate for an angiotensin II receptor antagonist. The method comprises reacting an aryltetrazole derivative with a benzene derivative, deprotecting or reducing the resulting compound, and halogenating the deprotected or reduced compound

  该发明提供了一种生产方法，用作肾素II受体拮抗剂的中间体的双芳基四唑衍生物。该方法包括将芳基四唑衍生物与苯衍生物反应，去保护或还原所得化合物，并对去保护或还原的化合物进行卤代反应。
• Use of an angiotensin II receptor antagonist for the preparation of drugs to increase the survival rate of renal transplant patients
  申请人：MERCK SHARP & DOHME (Italia) S.p.A.

  公开号：US20020115702A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention relates to the use, for the preparation of drugs to increase the survival rate of transplant patients, including renal and heart transplant patients, of a therapeutically effective amount of an angiotension II receptor antagonist compound, such as the class of substituted imidazoles represented by formula (I) and in particular by losartan potassium, 2-butyl-4-chloro-[(2′-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-il]methyl]-5-(hydroxymethyl)imidazole potassium salt.

  本发明涉及使用治疗有效量的血管紧张素II受体拮抗剂化合物，如由式(I)所代表的取代咪唑类化合物，特别是洛卡特普钾，2-丁基-4-氯-[2'-四唑-5-基]联苯-4-甲基-5-(羟甲基)咪唑钾盐，用于制备增加移植患者生存率的药物，包括肾脏和心脏移植患者。