(3S)-4-[(3aS,6R,7aS)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-4-oxo-3-(phenylmethyl)butanoic acid | 787635-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-4-[(3aS,6R,7aS)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-4-oxo-3-(phenylmethyl)butanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-4-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-oxobutanoic acid；(3S)-3-benzyl-4-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 787635-23-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅S
• 分子量: 405.515
• InChiKey: PDOOBFQLIOFXQC-BIZBXSGISA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  579.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-[(3aS,6R,7aS)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-4-oxo-3-(phenylmethyl)butanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 米格列奈
  参考文献：
  名称：

  一种高效便捷的制备KAD-1229的方法

  摘要：

  开发了一种新的方便的方法，用于强效降血糖药KAD-1229的不对称合成。该方法的关键步骤是将1的非对映选择性烷基化，以容易获得的Oppolzer樟脑素作为手性助剂，以良好的收率得到粗制2（de> 93％）。产品的总产率为57％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490174
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenylpropionyl)(2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3S)-4-[(3aS,6R,7aS)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-4-oxo-3-(phenylmethyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-苄基琥珀酸的实用高效制备：KAD-1229的关键酸合成

  摘要：

  摘要 本报告描述了一种实用且有效的 (S)-2-苄基琥珀酸合成方法，该酸通过 N-酰基磺胺的不对称烷基化被用作降血糖 KAD-1229 的关键中间体。D-(-)-樟脑磺胺与 3-苯基丙酰氯缩合得到 N-酰基磺草胺 1。N-酰基磺草胺 1 与 1.1 等摩尔量的氨基钠碱反应形成手性烯醇化物，然后用溴乙酸叔丁酯烷基化得到 2 . 酯的裂解和 H2O2-LiOH 的皂化提供了具有优异收率和高光学纯度的所需化合物 5。

  DOI：

  10.1081/scc-200025625