[(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid | 184305-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid
• 英文别名: 2-[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 184305-30-4
• 化学式: C₈H₆F₆O₅
• 分子量: 296.123
• InChiKey: ORGYBIMMTJGXQS-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid 在 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver benzoate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (5S)-5-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  l-α-Methylhomoisoserine: A New Versatile Building Block for Peptide and Depsipeptide Modification

  摘要：

  报道了一种从L-瓜氨酸酸高效合成L-α-甲基同型丝氨酸衍生物的方法。这些新化合物是γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，代表了用于肽和脱肽修饰的新型多功能构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41477
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-柠苹酸 、 六氟丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到[(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid
  参考文献：
  名称：

  l-α-Methylhomoisoserine: A New Versatile Building Block for Peptide and Depsipeptide Modification

  摘要：

  报道了一种从L-瓜氨酸酸高效合成L-α-甲基同型丝氨酸衍生物的方法。这些新化合物是γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，代表了用于肽和脱肽修饰的新型多功能构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41477

文献信息

• <b>Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent: Synthesis of New Types of Fluoro-Substituted α-Amino, α-Hydroxy and α-Mercapto Acids</b>
  作者：Klaus Burger、Sergej Osipov、Torsten Lange、Pavel Tsouker、Jan Spengler、Lothar Hennig、Beate Koksch、Stefan Berger、Salah El-Kousy

  DOI：10.1055/s-2004-829131

  日期：——

  (S)-malic, (S)-citramalic and (S,R)-thiomalic acid, new types of 4,4-difluoro-substituted a-ami- no-, a-hydroxy- and a-mercaptopentanoic acids have been synthe- sized, applying hexafluoroacetone as protecting and activating reagent. The new partially fluorinated a-functionalized carboxylic acids represent interesting monomers for peptide and depsipeptide modification and for rational design and elucidation

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。
• A New Method for the Synthesis of (S)-α-Methylisoserine and Its Incorporation into Peptides
  作者：Raul Pires、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-1996-4387

  日期：1996.11

  (S)-(+)-Citramalic acid is converted into isocyanate 4 using hexafluoroacetone as the protecting agent. Isocyanate 4 represents a doubly activated species, which upon reaction with alcohols provides N-protected, carboxyl-activated α-methylisoserine derivatives, perfectly suited for peptide synthesis (5 → 8). Acylation of 4 with N-protected amino acids gives fully protected carboxyl-activated dipeptides. Ring opening with amino acid esters results in the formation of tripeptides (9 → 10).

  (S)-(+)-柠檬酸被转化成异氰酸酯4，使用六氟丙酮作为保护剂。异氰酸酯4是一种双重活化的物质，当其与醇反应时，产生了N-保护、羧基活化的α-甲基异丝氨酸衍生物，非常适合用于多肽合成（5 → 8）。用N-保护的氨基酸对4进行酰化作用，得到完全保护的、羧基活化的二肽。用氨基酸酯进行环开反应，形成了三肽（9 → 10）。
• Efficient stereoconservative syntheses of 4,4-difluoro-2-hydroxybutyric acids from (S)- and (R)-malic and (S)- and (R)-citramalic acid
  作者：Klaus Burger、Torsten Lange、Raul Pires

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00296-1

  日期：2000.3

  A preparative simple stereoconservative synthesis of homochiral 4,4-difluoro-2-hydroxybutyric acid and 4,4-difluoro-2-hydroxy-2-methylbutyric acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂的高手性4,4-二氟-2-羟基丁酸和4,4-二氟-2-羟基-2-甲基丁酸的制备简单立体保守性合成。
• New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment
  作者：Hartmut Schedel、Wojciech Dmowski、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-2000-8198

  日期：——

  Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-trifluoro-α-amino, α-hydroxy and α-mercapto acids using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent are described. The key step of the syntheses is the transformation of an ω-carboxy group into a trifluoromethyl group on treatment with sulfur tetrafluoride. The carboxy activated species obtained are suitable for direct incorporation into peptide and depsipeptide fragments. RP-HPLC experiments and Mosher's TMPA method (1H and 19F) demonstrate that the reaction sequence occurs without racemization.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。
• New building blocks for peptide and depsipeptide modification N-glycosylated l-malic and l-citramalic acid derivatives
  作者：Christoph Böttcher、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02285-2

  日期：2002.12

  Neoglycoconjugates have been synthesized from L-malic acid/L-citramalic acid and beta-D-Ac(4)Glc-NH2/beta-D-Bzl(4)Glc-NH2 using hexafluoroacetone as protecting and activating agent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.