3-[(5S)-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl]propionyl chloride | 637777-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(5S)-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl]propionyl chloride
• 英文别名: 3-[(5s)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl]propionyl chloride；3-[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoyl chloride
• CAS: 637777-01-6
• 化学式: C₉H₇ClF₆O₄
• 分子量: 328.596
• InChiKey: BFVVSKJZPPZBNN-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5S)-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl]propionyl chloride 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S)-5-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  l-α-Methylhomoisoserine: A New Versatile Building Block for Peptide and Depsipeptide Modification

  摘要：

  报道了一种从L-瓜氨酸酸高效合成L-α-甲基同型丝氨酸衍生物的方法。这些新化合物是γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，代表了用于肽和脱肽修饰的新型多功能构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41477
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-柠苹酸 在 氯化亚砜 、 silver benzoate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[(5S)-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl]propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  l-α-Methylhomoisoserine: A New Versatile Building Block for Peptide and Depsipeptide Modification

  摘要：

  报道了一种从L-瓜氨酸酸高效合成L-α-甲基同型丝氨酸衍生物的方法。这些新化合物是γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，代表了用于肽和脱肽修饰的新型多功能构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41477

文献信息

• <scp>l</scp>-α-Methylhomoisoserine: A New Versatile Building Block for Peptide and Depsipeptide Modification
  作者：Klaus Burger、Gábor Radics、Beate Koksch、Salah M. El-Kousy、Jan Spengler

  DOI：10.1055/s-2003-41477

  日期：——

  An efficient access to l-α-methylhomoisoserine derivatives starting from l -citramalic acid is described. The new compounds are GABA derivatives and represent new, versatile building blocks for peptide and depsipeptide modification.

  报道了一种从L-瓜氨酸酸高效合成L-α-甲基同型丝氨酸衍生物的方法。这些新化合物是γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，代表了用于肽和脱肽修饰的新型多功能构建模块。
• Orthogonally Protected, Carboxy-Activated L-Homoisoserine, 2-Methyl-L-homoisoserine, and Homoisocysteine Derivatives. New Building Blocks for Peptide and Depsipeptide Modification
  作者：Klaus Burger、Gabor Radics、Lothar Hennig、Christoph Böttcher、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1007/s00706-005-0291-1

  日期：2005.5

  Starting from L-malic, L-citramalic, and rac. thiomalic acids routes to L-homoisoserine, 2-methyl-L-homoisoserine and rac. homoisocysteine have been developed. The new orthogonally protected and carboxy-activated building blocks are GABA as well as alpha-hydroxy and alpha-mercapto acid derivatives, suitable for the construction of peptide and depsipeptide surrogates.