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[(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetyl chloride | 184305-31-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
[(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetyl chloride
英文别名
2-[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl chloride
[(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetyl chloride化学式
CAS
184305-31-5
化学式
C8H5ClF6O4
mdl
——
分子量
314.569
InChiKey
OVSQFDIUUWMSRZ-YFKPBYRVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    257.9±35.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    52.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    10

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • A New Method for the Synthesis of (S)-α-Methylisoserine and Its Incorporation into Peptides
    作者:Raul Pires、Klaus Burger
    DOI:10.1055/s-1996-4387
    日期:1996.11
    (S)-(+)-Citramalic acid is converted into isocyanate 4 using hexafluoroacetone as the protecting agent. Isocyanate 4 represents a doubly activated species, which upon reaction with alcohols provides N-protected, carboxyl-activated α-methylisoserine derivatives, perfectly suited for peptide synthesis (5 → 8). Acylation of 4 with N-protected amino acids gives fully protected carboxyl-activated dipeptides. Ring opening with amino acid esters results in the formation of tripeptides (9 → 10).
    (S)-(+)-柠檬酸被转化成异氰酸酯4,使用六氟丙酮作为保护剂。异氰酸酯4是一种双重活化的物质,当其与醇反应时,产生了N-保护、羧基活化的α-甲基异丝氨酸衍生物,非常适合用于多肽合成(5 → 8)。用N-保护的氨基酸对4进行酰化作用,得到完全保护的、羧基活化的二肽。用氨基酸酯进行环开反应,形成了三肽(9 → 10)。
  • Efficient stereoconservative syntheses of 4,4-difluoro-2-hydroxybutyric acids from (S)- and (R)-malic and (S)- and (R)-citramalic acid
    作者:Klaus Burger、Torsten Lange、Raul Pires
    DOI:10.1016/s0022-1139(99)00296-1
    日期:2000.3
    A preparative simple stereoconservative synthesis of homochiral 4,4-difluoro-2-hydroxybutyric acid and 4,4-difluoro-2-hydroxy-2-methylbutyric acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described.
    描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂的高手性4,4-二氟-2-羟基丁酸和4,4-二氟-2-羟基-2-甲基丁酸的制备简单立体保守性合成。
  • <scp>l</scp>-α-Methylhomoisoserine: A New Versatile Building Block for Peptide and Depsipeptide Modification
    作者:Klaus Burger、Gábor Radics、Beate Koksch、Salah M. El-Kousy、Jan Spengler
    DOI:10.1055/s-2003-41477
    日期:——
    An efficient access to l-α-methylhomoisoserine derivatives starting from l -citramalic acid is described. The new compounds are GABA derivatives and represent new, versatile building blocks for peptide and depsipeptide modification.
    报道了一种从L-瓜氨酸酸高效合成L-α-甲基同型丝氨酸衍生物的方法。这些新化合物是γ-氨基丁酸(GABA)衍生物,代表了用于肽和脱肽修饰的新型多功能构建模块。
  • Hexafluoroacetone as Protecting and Activating Reagent. Glycosylated Malic, Citramalic, and Thiomalic Acid Derivatives, New Glycosylated Building Blocks for Drug Design [1]
    作者:Christoph B�ttcher、Jan Spengler、Klaus Burger
    DOI:10.1007/s00706-004-0187-5
    日期:2004.10
    Glycosylated α-hydroxy and α-mercapto acids have been synthesized starting from malic/citramalic/thiomalic acid and Ac 4-β- D - Glc -NH2/ Bzl 4-β- D - Glc -NH2 using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent.
    糖基化的α-羟基酸和α-巯基酸是从苹果酸/柠康酸/硫代苹果酸和 Ac 4- β- D - Glc -NH 2 / Bzl 4- β- D - Glc -NH 2出发, 以六氟丙酮为保护基并活化而合成的 试剂。
  • New building blocks for peptide and depsipeptide modification N-glycosylated l-malic and l-citramalic acid derivatives
    作者:Christoph Böttcher、Klaus Burger
    DOI:10.1016/s0040-4039(02)02285-2
    日期:2002.12
    Neoglycoconjugates have been synthesized from L-malic acid/L-citramalic acid and beta-D-Ac(4)Glc-NH2/beta-D-Bzl(4)Glc-NH2 using hexafluoroacetone as protecting and activating agent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
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