(5S)-5-(2-isocyanatoethyl)-5-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one | 637777-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-(2-isocyanatoethyl)-5-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (5s)-5-(2-Isocyanatoethyl)-5-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 637777-02-7
• 化学式: C₉H₇F₆NO₄
• 分子量: 307.149
• InChiKey: KZMDTIZAABJKDM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(2-isocyanatoethyl)-5-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 盐酸羟胺 、 methyloxirane 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-hydroxycarbamoyl-3-hydroxybutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Protected, Carboxy-Activated L-Homoisoserine, 2-Methyl-L-homoisoserine, and Homoisocysteine Derivatives. New Building Blocks for Peptide and Depsipeptide Modification

  摘要：

  Starting from L-malic, L-citramalic, and rac. thiomalic acids routes to L-homoisoserine, 2-methyl-L-homoisoserine and rac. homoisocysteine have been developed. The new orthogonally protected and carboxy-activated building blocks are GABA as well as alpha-hydroxy and alpha-mercapto acid derivatives, suitable for the construction of peptide and depsipeptide surrogates.

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0291-1
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid 在 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver benzoate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (5S)-5-(2-isocyanatoethyl)-5-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  l-α-Methylhomoisoserine: A New Versatile Building Block for Peptide and Depsipeptide Modification

  摘要：

  报道了一种从L-瓜氨酸酸高效合成L-α-甲基同型丝氨酸衍生物的方法。这些新化合物是γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，代表了用于肽和脱肽修饰的新型多功能构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41477