benzyl N-[[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate | 184305-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 184305-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₃F₆NO₅
• 分子量: 401.262
• InChiKey: KHGQKCSFJCODIH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate 在 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以60%的产率得到(S)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of (S)-α-Methylisoserine and Its Incorporation into Peptides

  摘要：

  (S)-(+)-柠檬酸被转化成异氰酸酯4，使用六氟丙酮作为保护剂。异氰酸酯4是一种双重活化的物质，当其与醇反应时，产生了N-保护、羧基活化的α-甲基异丝氨酸衍生物，非常适合用于多肽合成（5 → 8）。用N-保护的氨基酸对4进行酰化作用，得到完全保护的、羧基活化的二肽。用氨基酸酯进行环开反应，形成了三肽（9 → 10）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4387
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyl N-[[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of (S)-α-Methylisoserine and Its Incorporation into Peptides

  摘要：

  (S)-(+)-柠檬酸被转化成异氰酸酯4，使用六氟丙酮作为保护剂。异氰酸酯4是一种双重活化的物质，当其与醇反应时，产生了N-保护、羧基活化的α-甲基异丝氨酸衍生物，非常适合用于多肽合成（5 → 8）。用N-保护的氨基酸对4进行酰化作用，得到完全保护的、羧基活化的二肽。用氨基酸酯进行环开反应，形成了三肽（9 → 10）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4387

文献信息

• A New Method for the Synthesis of (S)-α-Methylisoserine and Its Incorporation into Peptides
  作者：Raul Pires、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-1996-4387

  日期：1996.11

  (S)-(+)-Citramalic acid is converted into isocyanate 4 using hexafluoroacetone as the protecting agent. Isocyanate 4 represents a doubly activated species, which upon reaction with alcohols provides N-protected, carboxyl-activated α-methylisoserine derivatives, perfectly suited for peptide synthesis (5 → 8). Acylation of 4 with N-protected amino acids gives fully protected carboxyl-activated dipeptides. Ring opening with amino acid esters results in the formation of tripeptides (9 → 10).

  (S)-(+)-柠檬酸被转化成异氰酸酯4，使用六氟丙酮作为保护剂。异氰酸酯4是一种双重活化的物质，当其与醇反应时，产生了N-保护、羧基活化的α-甲基异丝氨酸衍生物，非常适合用于多肽合成（5 → 8）。用N-保护的氨基酸对4进行酰化作用，得到完全保护的、羧基活化的二肽。用氨基酸酯进行环开反应，形成了三肽（9 → 10）。