巯基丁二酸 | 70-49-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 巯基丁二酸
• 中文别名: 巯基琥珀酸；硫代苹果酸；硫代琥珀酸；硫羟苹果酸；DL-巯基琥珀酸
• 英文名称: DL-thiomalic acid
• 英文别名: thiomalic acid；mercaptosuccinic acid；2-sulfanylbutanedioic acid
• CAS: 70-49-5
• 化学式: C₄H₆O₄S
• mdl: MFCD00004860
• 分子量: 150.155
• InChiKey: NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(lit.)
• 沸点：
  241.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.352 (estimate)
• 溶解度：
  500g/l

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  1759
• RTECS号：
  WM8225000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封、阴凉干燥处保存，并避免光照。

SDS

1.1 产品标识符
: Mercaptosuccinic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Thiomalic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Thiomalic acid
别名
: C4H6O4S
分子式
: 150.15 g/mol
分子量
成分 浓度
Mercaptosuccinic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 70-49-5
EC-编号 200-736-4

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 155 - 157 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 800 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: WM8225000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色结晶或白色粉末。其熔点为152-155℃，易溶于水、醇、醚及丙酮，几乎不溶于苯。水溶液遇三氯化铁会显蓝色，但很快消失。具有硫化物的气味。

用途
该物质是冷烫剂的主要成分之一，还应用于络合隐蔽技术、生化研究、重金属解毒以及橡胶工业等领域。

生产方法
通常通过顺酐进行水合生成顺丁烯二酸，再与硫化氢反应制得目标产品。实验室中，可将23.2g苹果酸和20g硫代乙酸溶于80ml乙酸乙酯中，回流1小时后冷却，加入400ml苯提取物，并经活性炭脱色、过滤除去炭质，回收苯得到粗品。进一步精制后可得32g乙酰基硫代苹果酸，熔点为126℃，再进行水解即获得巯基丁二酸。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-mercaptosuccinic acid	20182-99-4	C4H6O4S	150.155
  (S)-2-疏基琥珀酸	(S)-2-mercaptosuccinic acid	74708-34-2	C4H6O4S	150.155
  二甲基巯基琥珀酸酯	dimethyl mercaptosuccinic acid	1795-56-8	C6H10O4S	178.209
  ——	2-Mercapto-bernsteinsaeure-4-butylester	90113-98-7	C8H14O4S	206.263
  ——	(S)-ethylsulfanyl-succinic acid	3972-43-8	C6H10O4S	178.209
  2-乙基硫烷基丁二酸	(+/-)-ethylsulfanyl-succinic acid	44978-42-9	C6H10O4S	178.209
  ——	S-nitroso-beta-mercaptosuccinic acid	152829-60-2	C4H5NO5S	179.153
  2-巯基丁二酸二乙酯	diethyl 2-mercaptosuccinate	23060-14-2	C8H14O4S	206.263
  ——	(+/-)-propylsulfanyl-succinic acid	45015-91-6	C7H12O4S	192.236
  ——	Mercaptobernsteinsaeure-dipropylester	65291-47-6	C10H18O4S	234.317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基丁二酸 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 三甲氧基磷 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到丁二酸
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸盐催化 C-sp3 取代硫醇的无金属还原脱硫

  摘要：

  由于 P S 键的强度，膦和亚磷酸盐是非金属脱硫方法的关键工具。这些方法的首要前提是反应需要化学计量（或过量）的 P( III ) 试剂。尽管经过了数十年的研究，但在磷化氢/亚磷酸盐中催化的脱硫过程尚未见报道。在这里，我们报告了两个热自由基过程的成功合并：未活化和活化烷基硫醇的脱硫以及通过与甲硅烷基自由基反应将 P( V ) = S还原为 P( III )。我们采用催化亚磷酸三甲酯、催化偶氮双(环己基)腈和两当量的三(三甲基甲硅烷基)硅烷作为化学计量还原剂和硫原子清除剂。该方法能够耐受常见的有机官能团，并且能够以良好至优异的产率提供产品。

  DOI：

  10.1039/d3sc00045a
• 作为产物：
  描述：

  fumaric acid 在 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫化氢 、 溶剂黄146 、 cellulose 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 巯基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  一种β-巯基羧酸化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种β‑巯基羧酸化合物的制备方法，所采用的固体碱催化剂具有合适的碱强度，既可保证硫化氢被活化，促进反应的进行，又可抑制原料或产品中的羧基与活性位的结合，避免活性位慢慢失活。同时，固体碱催化剂选择多羟基化合物作载体，载体表面的大量羟基可促进硫化氢在反应体系中的溶解及在催化剂表面的吸附，进而迁移至活性位周围被活化，保证在较低压力中，反应仍可达到高转化率和高选择性，并且，催化稳定性较优。另外，本发明的反应条件温和，在低温低压下进行气液相反应，易于工业化应用。实验表明，本发明得到的β‑巯基羧酸化合物的反应转化率均不低于98％，选择性不低于88％。经1000h连续评价，催化稳定性较优。

  公开号：

  CN107987000B
• 作为试剂：
  描述：

  dihydrogen hexachloroplatinate(IV) hexahydrate 在 巯基丁二酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 铂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiolate-Stabilized Platinum Nanoparticles in Protolytic Solvents as Isolable Colloids

  摘要：

  Water-dispersible, isolable thiolate-stabilized platinum nanoparticles are synthesized by two one-phase methods: one is conducted in water; another mainly in methanol, through the reduction of chloroplatinic acid with sodium borohydride, using mercaptosuccinic acid (MSA) as the stabilizer. The well-separated particles with mean diameter of 2.5 nm are obtained in water when the initial molar ratio of MSA to chloroplatinic acid (S/Pt) is 0.7. High-resolution transmission electron microscopy reveals that most particles are fee single crystals of cuboctahedral or truncated octahedral morphology with cell parameter similar to that of bulk Pt. The average particle diameter increases from 2.5 nm to around 4.7 nm upon decreasing the S/Pt ratio from 0.7 to 0.1; at the same time; particle aggregation occurs due to the incomplete coverage of thiolate molecules on the particle surface. The particles with mean diameter of 2.3 nm are also obtained while using methanol as the solvent at an initial S/Pt ratio of 0.5. Experiments through changing the concentration of sodium borohydride show that the reaction is thermodynamically controlled; the final Pt particle size is dictated by the initial S/Pt ratio.

  DOI：

  10.1021/jp0037798

文献信息

• PROCESS FOR THE REMOVAL AND RETURN OF A CATALYST TO A LIQUID PHASE MEDIUM
  申请人：PHOSPHONICS LTD

  公开号：US20150299229A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A process for the selective removal of a component from a liquid phase and subsequently returning the component to a liquid phase is disclosed. A novel compound of formula (I) [SUP]-[[L]-[G]]a (I) in which L is a linking group, G is an aryl group having a leaving group LG selected from Cl, Br, I, sulfonate such as triflate, a diazo group, a nitrile, an ester and an alkoxy group and substituent Q is selected from H, NR2, OR, C02R, F, Cl, N02 CN and SUP is a support having a plurality of groups -[L]-[G] bound to the support is contacted with the liquid phase to bind the component to the compound I thereby forming a captured component which is separated from and may be returned to the liquid phase. The compound I is especially useful in binding homogeneous catalysts to remove it from a reaction medium and selectively returning the catalyst to the reaction medium at a later stage. The compound is particularly useful for cross-coupling reactions, for example in Suzuki reactions.

  揭示了一种从液相中选择性去除组分并随后将该组分返回到液相的方法。公开了一种具有式(I)的新化合物[SUP]-[[L]-[G]]a (I)，其中L是连接基团，G是一种芳基团，具有从Cl、Br、I、磺酸盐（如三氟甲磺酸盐）、重氮基团、腈基、酯基和烷氧基中选择的离去基团LG，取代基Q从H、NR2、OR、C02R、F、Cl、N02、CN中选择，SUP是具有多个与支持物相结合的基团-[L]-[G]的支持物，与液相接触以将组分结合到化合物I中，从而形成被捕获的组分，该组分与液相分离并可以返回到液相中。化合物I在将均相催化剂结合以将其从反应介质中去除，并在后续阶段选择性地将催化剂返回到反应介质中方面特别有用。该化合物特别适用于交叉偶联反应，例如在铃木反应中。
• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要
• Highly Efficient Oxidative Coupling of Thiols and Oxidation of Sulfides in the Presence of MCM-41@Tryptophan-Cd and MCM-41@Tryptophan-Hg as Novel and Recoverable Nanocatalysts
  作者：Somayeh Molaei、Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1007/s10562-018-2379-3

  日期：2018.7

  stable nanocatalysts for Oxidation of sulfides to sulfoxides and oxidative coupling of thiols into their corresponding disulfides. These functionalized complexes were characterized by FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), powder X-ray diffraction (XRD) and N2 adsorption–desorption isotherms. The designed catalysts successfully oxidized a variety of sulfides and thiols with short reaction

  摘要 通过将 Cd 或 Hg 配合物固定在 MCM-41 上合成了两种多相催化剂 MCM-41@Tryptophan-Cd 和 MCM-41@Tryptophan-Hg 作为新型、高效、可回收且稳定的纳米催化剂，用于硫化物氧化为亚砜和氧化反应。硫醇偶联成相应的二硫化物。这些功能化配合物通过 FT-IR 光谱、热重分析 (TGA)、粉末 X 射线衍射 (XRD) 和 N2 吸附-解吸等温线进行表征。所设计的催化剂在室温下以短反应时间以高产率成功氧化各种硫化物和硫醇，并在不显着损失其催化活性的情况下回收数次。图形摘要已提出在温和反应条件下合成固定在介孔 MCM-41 表面的 Cd 和 Hg 色氨酸复合物。在对这些催化剂进行表征后，研究了它们用于合成亚砜和二硫化物衍生物的催化活性。
• Fabrication of La (III) supported on CoFe2O4 MNPs: a novel and efficient heterogeneous catalyst for selective oxidation of sulfides and synthesis of symmetrical disulfides
  作者：Somayeh Molaei、Mohammad Ghadermazi、Nazanin Moeini

  DOI：10.1007/s11164-021-04629-x

  日期：2022.2

  nanoparticles through tryptophan (Trp) post-functionalization modification of CoFe2O4 which can be used as an efficient recyclable nanocatalyst. The layer (Trp) on the surface of CoFe2O4 nanoparticles offers large surface area for supporting La (III). The as-prepared CoFe2O4/Trp/La nanocatalyst assemblies exhibit high catalytic activity and chemo-selectivity for the selective oxidation of sulfides and

  摘要 本文报道了通过色氨酸 (Trp) 对 CoFe 2 O 4 进行后功能化修饰，制备负载在 CoFe 2 O 4 纳米颗粒上的 La ，可用作高效的可回收纳米催化剂。CoFe 2 O 4纳米粒子表面上的层（Trp）提供了用于负载La（III）的大表面积。所制备的 CoFe 2 O 4/Trp/La 纳米催化剂组件对硫化物的选择性氧化和对称二硫化物的合成具有高催化活性和化学选择性。此外，该纳米催化剂在催化过程中表现出良好的可回收性，可轻松有效地从反应体系中分离出来，并且可以重复使用多个时期，而催化活性和选择性没有显着降低。 图形概要
• Identification and further development of thiazolidinones spiro-fused to indolin-2-ones as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B
  作者：Viktor V. Vintonyak、Karin Warburg、Björn Over、Katja Hübel、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.026

  日期：2011.9

  biologically active component. The reported MptpB inhibitors show excellent selectivity against a selected panel of protein tyrosine phosphatases, including MptpA (M. tuberculosis protein tyrosine phosphatase A), PTP1B (protein tyrosine phosphatase 1B), SHP-2 (Src homology 2 domain-containing protein tyrosine phosphatase), PTPN2, h-PTPβ (human protein tyrosine phosphatase β), and VHR (Vaccinia virus VH1-related

  结核病仍然是全世界发病率和死亡率的主要原因。从蛋白酪氨酸磷酸酶结核分枝杆菌是由于它们在细胞内生存发展的作用在对抗结核病的新策略有吸引力的目标结核分枝杆菌的各种感染模型。在这里，我们报道了与吲哚啉酮-2螺环稠合的噻唑烷酮类化合物的鉴定和进一步开发，这是一类新型的结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的有效和选择性抑制剂。详细的结构-活性关系（SAR）研究表明：硝基取代的2-氧吲哚核与二卤代苯胺和卤代N-苄基部分对于针对MptpB（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B）的强抑制活性是必不可少的。所鉴定化合物的小结构修饰导致化合物溶解度和细胞渗透性的显着改善，从而在微摩尔范围内保持抑制活性。发现螺中心的构型对于抑制活性是至关重要的，并且外消旋物的分离显示出R -（-）-对映异构体是生物活性成分。报道的MptpB抑制剂对选定的一组蛋白酪氨酸磷酸酶（包括MptpA（结核分枝杆菌）蛋白酪氨酸磷酸酶A），PTP1B（

表征谱图