巯基-四聚乙二醇-丙炔基 | 1347750-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 巯基-四聚乙二醇-丙炔基
• 英文名称: Propargyl-PEG4-thiol
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanethiol
• CAS: 1347750-80-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄S
• 分子量: 248.343
• InChiKey: QFVYBCQBSOIWFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基-四聚乙二醇-丙炔基 在 盐酸 、 Oxone 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 Propan-2-yl 1'-[[5-chloro-1-[3-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethylsulfonyl]propyl]benzimidazol-2-yl]methyl]-2'-oxospiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-c]pyridine]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  用于治疗病毒感染的组合物和方法包括含有病毒RSV F蛋白抑制剂（例如Presatovir、MDT 637、JNJ 179或其类似物）的共轭物，连接到一个Fc单体、一个Fc结构域和Fc结合肽、一种白蛋白蛋白质或白蛋白结合肽。特别是，这些共轭物可以用于治疗病毒感染（例如RSV感染）。

  公开号：

  WO2020252396A1
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基-四甘醇-甲磺酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 巯基-四聚乙二醇-丙炔基
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery

  摘要：

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。

  DOI：

  10.1039/c2ob26968f

文献信息

• A thiol-activated fluorogenic probe for detection of a target protein
  作者：Hui Li、Chang-Hee Lee、Injae Shin

  DOI：10.1039/d2cc02029g

  日期：——

  A novel fluorogenic probe for facile and efficient detection of a target protein that binds to a bioactive small molecule was developed. The probe was composed of a thiol-activated fluorogenic moiety bearing an alkyne tag and a protein binding ligand linked to a photoreactive protein labeling group. The new probe in conjunction with affinity chromatography and mass spectrometry was utilized to identify

  开发了一种新型荧光探针，用于简便有效地检测与生物活性小分子结合的靶蛋白。该探针由硫醇激活的荧光部分组成，该部分带有炔标签和与光反应蛋白标记基团连接的蛋白质结合配体。新探针与亲和色谱法和质谱法结合用于鉴定细胞裂解物中的靶蛋白。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Water-Soluble Prodrugs of C5-Curcuminoid GO-Y030 Based on Reversible Thia-Michael Reaction
  作者：Hiroyuki Yamakoshi、Michihiro Fukuda、Hiro Ikeda、Shogo Fujiki、Aki Kohyama、Shota Nagasawa、Hanae Shinozaki、Hiroyuki Shibata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.c23-00775

  日期：2024.1.30

  Although curcumin and its analogs exhibit anticancer activity, they are still not used as anticancer drugs because of their water insolubility and extremely poor bioavailability. This study describes the development of water-soluble prodrugs of GO-Y030, a potent antitumor C5-curcuminoid, in an attempt to enhance its bioavailability. These prodrugs release the parent compound via a retro-thia-Michael

  尽管姜黄素及其类似物表现出抗癌活性，但由于其不溶于水且生物利用度极差，仍然没有被用作抗癌药物。本研究描述了 GO-Y030（一种有效的抗肿瘤 C5-姜黄素）的水溶性前药的开发，试图提高其生物利用度。这些前药通过逆硫-迈克尔反应释放母体化合物。为了通过水性实体的单一硫杂-迈克尔反应赋予 GO-Y030 足够的亲水性，我们使用了带有硫醇基团的修饰糖缀合物。通过炔丙基-聚乙二醇 (PEG)-硫醇的硫杂-迈克尔反应以及随后与 1-糖基叠氮化物的点击化学 (CuAAC) 反应，将水溶性基序安装在 GO-Y030 上。浊度测量显示前药的水溶性显着提高，表明二糖缀合物在 100 µM 时完全溶解在水中。它们的细胞毒性与母体化合物 GO-Y030 相当，表明 GO-Y030 是逐渐原位释放的。通过水中的降解研究证明了通过逆硫基-迈克尔反应从 GO-Y199 中释放 GO-Y030。我们基于逆硫基迈克尔反应的前药系统可用于靶向癌细胞。
• 一种夫西地酸衍生物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN116693590A

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了一种夫西地酸衍生物及其制备方法与应用。本发明通过具有二硫键的连接子在夫西地酸3‑OH位点进行衍生化，一方面引入不同末端官能团，调整夫西地酸分子的性质，例如氨基或羧基的引入可改变分子在不同pH值条件下的水溶性，聚乙二醇结构可改变分子的体循环特性等，同时炔烃、氨基、羧基等活性官能团提供了进一步修饰的位点，从而模块化的构建更多功能的夫西地酸衍生物。连接子中的二硫键可以有效保持夫西地酸的抗菌活性，在多肽佐剂存在下，实现对革兰氏阴性细菌的有效杀伤。本发明制备方法简单，且产物分离提纯容易。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020252396A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Compositions and methods for the treatment of viral infections include conjugates containing inhibitors of viral RSV F protein (e.g., Presatovir, MDT 637, JNJ 179, or an analog thereof) linked to an Fc monomer, an Fc domain, and Fc-binding peptide, an albumin protein, or albumin-binding peptide. In particular, conjugates can be used in the treatment of viral infections (e.g., RSV infections).

  用于治疗病毒感染的组合物和方法包括含有病毒RSV F蛋白抑制剂（例如Presatovir、MDT 637、JNJ 179或其类似物）的共轭物，连接到一个Fc单体、一个Fc结构域和Fc结合肽、一种白蛋白蛋白质或白蛋白结合肽。特别是，这些共轭物可以用于治疗病毒感染（例如RSV感染）。
• Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery
  作者：Lalit N. Goswami、Zachary H. Houston、Saurav J. Sarma、Satish S. Jalisatgi、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1039/c2ob26968f

  日期：——

  Herein we describe the sequential synthesis of a variety of azide-alkyne click chemistry-compatible heterobifunctional oligo(ethylene glycol) (OEG) linkers for bioconjugation chemistry applications. Synthesis of these bioorthogonal linkers was accomplished through desymmetrization of OEGs by conversion of one of the hydroxyl groups to either an alkyne or azido functionality. The remaining distal hydroxyl group on the OEGs was activated by either a 4-nitrophenyl carbonate or a mesylate (–OMs) group. The –OMs functional group served as a useful precursor to form a variety of heterobifunctionalized OEG linkers containing different highly reactive end groups, e.g., iodo, –NH2, –SH and maleimido, that were orthogonal to the alkyne or azido functional group. Also, the alkyne- and azide-terminated OEGs are useful for generating larger discrete poly(ethylene glycol) (PEG) linkers (e.g., PEG16 and PEG24) by employing a Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition click reaction. The utility of these clickable heterobifunctional OEGs in bioconjugation chemistry was demonstrated by attachment of the integrin (αvβ3) receptor targeting peptide, cyclo-(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys) (cRGfKD) and to the fluorescent probe sulfo-rhodamine B. The synthetic methodology presented herein is suitable for the large scale production of several novel heterobifunctionalized OEGs from readily available and inexpensive starting materials.

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。