9-腈菲 | 2510-55-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-腈菲
• 中文别名: 9-氰基菲；9-菲甲腈
• 英文名称: 9-cyanophenanthrene
• 英文别名: phenanthrene-9-carbonitrile
• CAS: 2510-55-6
• 化学式: C₁₅H₉N
• mdl: MFCD00001173
• 分子量: 203.243
• InChiKey: CWFIYYOQYVYBPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(lit.)
• 沸点：
  175 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.1449 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 保留指数：
  363.1
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂、强酸或强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SF7199000
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 9-氰基菲
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
9-Phenanthrenecarbonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9-Phenanthrenecarbonitrile
别名
: C15H9N
分子式
: 203.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Phenanthrene-9-carbonitrile
-
化学文摘登记号(CAS 2510-55-6
No.) 219-725-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色, 绿色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 110 - 112 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SF7199000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 白色晶体，熔点为110-112℃。

用途： 主要用于有机合成。

生产方法： 将9-溴菲与氰化亚铜在260℃反应6小时后，进行减压蒸馏，收集190-195℃（0.267kPa）的馏分以获得9-氰基菲粗品。随后，使用无水乙醇重结晶得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-腈菲 在 乙硫醚 作用下， 以 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以7.5%的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  硫化物对单重态和三重态激发的芳烃的淬灭：-胺和硫化物增强了光诱导降解氯代和氰基芳族烃的能力

  摘要：

  硫化物已被证明能够淬灭几种芳香烃及其衍生物的激发单重态和三重态。提出淬灭涉及电子转移机理。为了进行氰基芳族烃的还原性脱氰反应，已利用硫化物和胺从这些化合物的激发态生成芳族烃自由基阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98824-6
• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以90 %的产率得到9-腈菲
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@AAPA-AP-CuCl2纳米复合材料的催化应用研究：首个用于醛制备芳基腈的纳米磁性铜催化剂

  摘要：

  腈衍生物在药物和药用化合物的合成中发挥着重要作用；用于治疗非精神病患者的重度抑郁症、广泛性焦虑症、艾滋病毒和轻度痴呆相关焦虑症等疾病。在本文中，我们发现由3-氨基-2-(氨甲基)丙酸和酰基吡咯修饰的磁性纳米粒子负载的CuCl 2 [Fe 3 O 4 @AAPA-AP-CuCl 2 ]是一种环保且高效的催化剂，用于催化在温和条件下由醛制备腈。基于我们的研究，这是第一篇关于利用磁性铜纳米催化剂从醛制备芳基腈（通过配位氰化物阴离子的自由基型裂解过程）的报道。Fe 3 O 4 @AAPA-AP-CuCl 2纳米复合材料的结构通过多种光谱技术得到充分证实。Fe 3 O 4 @AAPA-AP-CuCl 2催化剂表现出高活性，可以回收并重复使用7次，催化活性和选择性没有明显损失。该系统的优点是：反应在环境友好的溶剂中进行，催化剂易于分离，重复使用性高，产品合成收率高，所有产品均提供NMR。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136800
• 作为试剂：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 9-腈菲 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Pentasil 沸石中芳基环丙烷和二芳基环丙烷的氧化：通过去质子化或净氢迁移开环

  摘要：

  将反式 1,2-二苯基环丙烷 (1) 及其 3,3-D2-同位素掺入具有氧化还原活性的五元硅沸石 (Na-ZSM-5) 的通道，导致形成 exo,exo-1,3 -二苯基烯丙基 (2•) 及其 2-D1 同位素分别为。这种转化需要以未指定的顺序进行氧化、开环和去质子化。结合反式-1,3-二苯基丙烯(3) 也形成烯丙基2•。与溶液光化学的比较，在添加或不添加碱的情况下，显示 1 到 2• 的转化是沸石特异性反应。将芳基环丙烷 9 (R = H, OCH3) 并入 ZSM-5 生成反式丙烯基苯自由基阳离子 10•+ (R = H, OCH3)；9 (R = OCH3) 的 2,2-D2 同位素产生三种不同的 10•+ (R = OCH3) 同位素。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<467::aid-ejoc467>3.0.co;2-b

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• 新規なトリアジン化合物、それを用いた有機電子素子及び植物栽培用照明
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2018090561A

  公开（公告）日：2018-06-14

  【課題】三重項のエネルギーレベルが高く耐熱性に優れ、有機電子素子材料として用いたときに、素子の高効率化、低電圧化、長寿命化を実現できるトリアジン化合物の提供。【解決手段】下記一般式〔１〕で示される、トリアジン骨格部分とジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン骨格部分がビフェニル骨格部分を介して連結されたトリアジン化合物。なお、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。【選択図】なし

  三重态能级较高，耐热性优异，在作为有机电子元件材料时，提供能实现元件高效化、低电压化、长寿命化的三嗪化合物。具体结构如下一般式〔１〕所示，其中三嗪骨架部分与二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架部分通过联结苯骨架部分而成的三嗪化合物。其中，Ｘ为氧原子或硫原子。【选择图】无
• Palladium-catalyzed cyanation reaction of aryl halides using K₄[Fe(CN)₆] as non-toxic source of cyanide under microwave irradiation
  作者：Abdol R. Hajipour、Kazem Karami、Azadeh Pirisedigh

  DOI：10.1002/aoc.1639

  日期：——

  efficient method for preparation of aryl nitriles—using [PdC6H2(CH2CH2 NH2)‐(OMe)2,3,4} (µ‐Br)]2 complex as an efficient catalyst and K4[Fe(CN)6] as a green cyanide source—from aryl bromides, aryl iodides and aryl chlorides under microwave irradiation has been reported. This complex has been demonstrated to be an active and efficient catalyst for this reaction. Using a catalytic amount of this synthesized

  一种制备芳基腈的有效方法-使用[Pd C 6 H 2（CH 2 CH 2 NH 2）-（OMe）2，3,4 }（µ-Br）] 2配合物作为有效催化剂和K 4据报道，作为绿色氰化物源的[Fe（CN）6 ]在微波辐射下来自芳基溴化物，芳基碘化物和芳基氯化物。该络合物已被证明是该反应的活性和有效催化剂。在130°C的DMF中使用催化量的这种合成的钯配合物，可以在短的反应时间内以优异的收率生产氰基芳烃。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Microwave-enhanced synthesis of aryl nitriles using dimeric orthopalladated complex of tribenzylamine and K4[Fe(CN)6]
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Rafiee、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.087

  日期：2012.2

  (μ-Br)]2 complex was investigated in the synthesis of benzonitriles under both conventional and microwave irradiation conditions and their results were compared together. This complex is an efficient, stable, and non-sensitive to air and moisture catalyst for the cyanation reaction. The substituted benzonitriles were produced of various aryl halides in excellent yields and short reaction times using a catalytic

  在常规和微波辐射条件下，研究了Palladacycle [Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）}（μ-Br）] 2配合物在苄腈合成中的活性。一起。该配合物对于氰化反应是一种有效，稳定且对空气和水分催化剂不敏感的复合物。使用催化量的[Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）}（μ-Br）] 2络合物和K以优异的收率和较短的反应时间生产出各种芳基卤化物的取代苯甲腈130°C下在DMF中的4 [Fe（CN）6 ]。与常规加热条件相比，微波辐射下的反应在较短的反应时间内得到了更高的产率。
• Cu-Catalyzed Cyanation of Arylboronic Acids with Acetonitrile: A Dual Role of TEMPO
  作者：Yamin Zhu、Linyi Li、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201501823

  日期：2015.9.14

  acetonitrile as the “CN” source has been achieved under a Cu(cat.)/TEMPO system (TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine N‐oxide). The broad substrate scope includes a variety of electron‐rich and electron‐poor arylboronic acids, which react well to give the cyanated products in high to excellent yields. Mechanistic studies reveal that TEMPOCH2CN, generated in situ, is an active cyanating reagent, and shows high

  在Cu（cat。）/ TEMPO系统（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）下，通过使用乙腈作为“ CN”源实现了芳基硼酸的氰化。广泛的底物范围包括各种富电子和贫电子的芳基硼酸，它们能很好地反应，从而以高收率或优异的收率得到氰化产物。机制研究揭示，TEMPO  CH 2 CN，在原位产生，是有源氰化试剂，并示出了对于CN的形成高反应性-部分。而且，TEMPO充当廉价的氧化剂，使反应能够在铜中催化。

表征谱图