9-氯甲基菲 | 951-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-氯甲基菲
• 中文别名: 9 - 氯甲基菲
• 英文名称: 9-(chloromethyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-Chlormethyl-phenanthren；9-(chloromethyl)phenanthren；Phenanthryl-(9)-methyl-chlorid；9-Chloromethylphenanthrene
• CAS: 951-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• mdl: MFCD07369245
• 分子量: 226.705
• InChiKey: SYNQYTBSQNSROF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101°C
• 沸点：
  402.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯甲基菲 在 sodium azide 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到9-腈菲
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢转移反应将初级卤化物有效转化为腈

  摘要：

  成功实现了初级卤化物到相应腈的两步一锅转化。在存在条件下，用叠氮化钠亲核取代卤代伯卤化物并随后进行钯催化的氢转移...

  DOI：

  10.1039/c5cc03429a
• 作为产物：
  描述：

  菲-9-甲酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 9-氯甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Shah,D.O.; Trivedi,K.N., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 1272 - 1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of unsymmetrically N,N'-bis(substituted)-4,13-diaza-18-crown-6-ether derivatives as a new electron donor-spacer-acceptor triad
  作者：Minoru Morimoto、Keijiro Fukui、Norioki Kawasaki、Tomokazu Iyoda、Takeo Shimidzu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60066-7

  日期：1993.1

  A simple and general synthetic strategy potentially applicable for the preparation of a wide variety of unsymmetrically N,N'-bis(substituted)-4, 13-diaza-18-crown-6-ether derivatives was reported.

  报道了一种简单且通用的合成策略，该策略可能适用于制备各种不对称的N，N'-双（取代）-4，13-二氮杂-18-皇冠-6-醚衍生物。
• Synthetic Utility of Arylmethylsulfones: Annulative π-Extension of Aromatics and Hetero-aromatics Involving Pd(0)-Catalyzed Heck Coupling Reactions
  作者：Elumalai Sankar、Potharaju Raju、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01813

  日期：2017.12.15

  A straightforward and general method for the synthesis of annulated thiophene, dibenzothiophene, and carbazoles analogues has been achieved involving alkylation of 2-bromo-1-(phenylsulfonylmethyl)arene/heteroarene with arylmethyl bromides/heteroarylmethyl bromides using t-BuOK as a base in DMF, followed by Pd(0)-mediated intramolecular Heck coupling in the presence of K2CO3 in DMF at 80–140 °C. The

  已经实现了一种简单且通用的合成环状噻吩，二苯并噻吩和咔唑类似物的方法，该方法涉及在DMF中使用t- BuOK作为碱，将2-溴-1-（苯基磺酰基甲基）芳烃/杂芳烃与芳基甲基溴/杂芳基甲基溴进行烷基化。然后在80–140°C下在DMF中存在K 2 CO 3的情况下进行Pd（0）介导的分子内Heck偶联。此协议的有吸引力的特征是，各种各样的π共轭杂环的可通过arylmethylsulfones和苄基溴化物的适当选择可以容易地访问。
• Études cinétiques dans le domaine des dérivés polycycliques aromatiques. I. Réactions de solvolyse et d'échange de dérivés chlorométhylés d'hydrocarbures polycycliques aromatiques condensés
  作者：P. J. C. Fierens、H. Hannaert、J. Van Rysselberge、R. H. Martin

  DOI：10.1002/hlca.19550380740

  日期：——

  L'étude cinétique d'une réction d'échange SN2 (iodure de potassium dans l'acétone anhydre) et d'une réction de solvolyse (milieu ternaire: eau - acide formique - dioxanne) subies par les dérivés chlorométhylés Ar-CH2Cl suivants: chlorure de benzyle, chlorométhyl-1- et -2-naphtalènes, chlorométhyl-1-, -2-, -3-, -4- et -9-phénanthrènes, chlorométhyl-9-anthracène, chlorométhyl-3-pyrène, chlorométhyl-10-benzanthracène-1

  L'étudecinétiqued'une d'échangeS N 2（碘化钾和丙酮溶剂）（milieu ternaire：eau-acide formique-dioxanne）subies lesdérivéschlorométhylés 2种Cl助溶剂：苄基氯，氯甲基-1-及-2-萘，氯甲基-1-，-2-，-3-，-4-及-9-邻苯并蒽，氯甲基-9-蒽，氯甲基-3-吡喃酮，氯甲基-10-苯并蒽基，1,2-érééréalisée。
• A Useful Access to 9-Phenanthrylmethyl Derivatives
  作者：Franco Fernández、Generosa Gómez、Carmen López、Ana Santos

  DOI：10.1055/s-1988-27713

  日期：——

  Chloromethylation of phenantrene to give 9-chloromethylphenanthrene and conversions of this compound into other 9-phenanthrylmethyl derivatives in useful yields are described.

  描述了对菲的氯甲基化反应，以得到9-氯甲基菲，并将该化合物转化为其他9-菲基甲基衍生物的有效产率。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Simple Alkyl Thiols to α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylated Oxazolidin-2-ones with Bifunctional Catalysts
  作者：Yan Liu、Bingfeng Sun、Baomin Wang、Matthew Wakem、Li Deng

  DOI：10.1021/ja8085092

  日期：2009.1.21

  In this communication, we describe an unprecedented highly enantioselective catalytic conjugate addition of simple alkyl thiols to alpha,beta-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones catalyzed by acid-base bifunctional catalysis. This reaction provides a useful catalytic method for the synthesis of optically active chiral sulfur compounds that are otherwise difficult to prepare by asymmetric catalysis

  在这篇通讯中，我们描述了一种前所未有的高度对映选择性催化共轭加成，在酸碱双功能催化的催化下，简单的烷基硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化 oxazolidin-2-ones 进行了加成。该反应为合成光学活性手性硫化合物提供了一种有用的催化方法，否则这些化合物很难通过不对称催化制备。该反应的成功发展源于一项发现，即在适当修饰后，在 6' 位带有硫脲官能团的金鸡纳生物碱可以为不对称共轭加成提供高效催化。