9,10-Dicyanophenanthren | 2510-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Dicyanophenanthren
• 英文别名: 9,10-dicyanophenanthrene；Phenanthrene-9,10-dicarbonitrile
• CAS: 2510-54-5
• 化学式: C₁₆H₈N₂
• 分子量: 228.253
• InChiKey: GAJTWRVUEAGSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-291 °C
• 沸点：
  508.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dicyanophenanthren 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 10-allylphenanthrene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氰基多环芳族化合物通过电子转移的区域选择性光烯丙基化

  摘要：

  在用烯丙基三甲基硅烷辐照时，取决于化合物和反应条件，二氰基多环芳族化合物经历两种光烯丙基化方式。两种光反应都通过电子转移以高度区域选择性的方式发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98935-4
• 作为产物：
  描述：

  diphenylfumaronitrile 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到9,10-Dicyanophenanthren
  参考文献：
  名称：

  菲-9,10-二腈组装体中的分子间相互作用-光物理性质关系

  摘要：

  摘要 Phenanthrene-9,10-dicarbonitriles 在溶液和固态下表现出不同的发光行为。菲-9,10-二腈的聚集模式控制着它们在固态下的发光特性。菲-9,10-二腈的单晶结构显示出头对尾的面内（或准面内）分子间相互作用和 π 堆积模式，当垂直于堆积平面观察时，分子会发生日蚀。在菲-9,10-二甲腈的 X 射线结构中检测到 π 堆积相互作用，并通过 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平和拓扑分析的 DFT 计算研究QTAIM方法框架内的电子密度分布。负责 π 堆积相互作用的 C⋯C 接触的估计强度为 0.6-1.1 kcal/mol。晶体中分子的取向取决于菲-9,10-二腈中的取代基。结晶菲-9,10-二腈中不同的分子取向和堆积排列通过准分子和偶极子耦合的相互作用确保了最近和非最近分子之间的电子通讯受到干扰。因此，分子间相互作用控制着分子的固态发光。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.036
• 作为试剂：
  描述：

  C₂₆H₂₈O₂ 在 9,10-Dicyanophenanthren 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R,6R)-3,8-Bis-(4-methoxy-phenyl)-4,7-dimethyl-tricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Organic photochemistry. 68. Exciplex isomerization in photosensitized cycloreversion reactions of cage compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a070

文献信息

• A Versatile One-Pot Access to Cyanoarenes from <i>ortho</i> - and <i>para</i> -Quinones: Paving the Way for Cyanated Functional Materials
  作者：Florian Glöcklhofer、Markus Lunzer、Berthold Stöger、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.201600004

  日期：2016.4.4

  is presented. Particular emphasis is placed on the preparation of precursors and target molecules relevant for organic materials, including halogenated cyanoarenes and larger cyanated acenes. The reaction and work‐up protocols are adjusted for the challenges presented by the different substrates and products. Screening results of the initial reaction optimization are given to further facilitate adaptation

  提出了一种由醌直接合成氰基芳烃的普遍适用的方法。特别强调与有机材料有关的前体和目标分子的制备，这些分子包括卤化氰基芳烃和较大的氰化苯乙炔。反应和后处理方案针对不同的底物和产品提出的挑战进行了调整。给出了初始反应优化的筛选结果，以进一步促进对其他合成问题的适应。最后，以邻醌为起始原料成功取代对醌成为反应的普遍性。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and <i>N</i>-Heteroaryl Cyanides with Benzylic Zinc Reagents
  作者：Pauline Quinio、Daniela Sustac Roman、Thierry León、Sharankini William、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02380

  日期：2015.9.4

  Functionalized 4-benzylated pyridines can be efficiently prepared by a transition-metal-free cross-coupling between various benzylic zinc chlorides and substituted 4-cyanopyridines in THF/DMPU under microwave irradiation (40 °C, 0.5–1.5 h). Selective benzylations on polycyano-aromatics have also been achieved under these mild conditions. We also report a novel oxidative nucleophilic substitution of

  通过在微波辐射（40°C，0.5-1.5 h）下，各种苄基氯化锌与取代的4-氰基吡啶在THF / DMPU中的无过渡金属交叉偶联，可以有效地制备功能化的4-苄基吡啶。在这些温和的条件下，还可以实现多氰基芳族化合物的选择性苄基化。我们还报告了一种使用苄基锌试剂在1,3-二氰基苯上氢的新型氧化亲核取代反应。
• LUMINESCENT SILVER COMPLEXES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2360162A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  An luminescent device material which is inexpensive and exhibits excellent durability in the presence of oxygen can be provided using a luminescent silver complex which has an organic multidentate ligand, particularly, a luminescent silver complex wherein the organic multidentate ligand is coordinated to a phosphorus atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an arsenic atom, an oxygen anion, a nitrogen anion, or a sulfur anion, or a polymer of the luminescent silver complex.

  可以使用含有有机多齿配体的发光银配合物来提供一种在氧气存在的情况下具有极好耐久性且价格低廉的发光器件材料，特别是一种含有有机多齿配体的发光银配合物，其中有机多齿配体与磷原子、氮原子、氧原子、硫原子、砷原子、氧负离子、氮负离子或硫负离子配位，或者是该发光银配合物的聚合物。
• A [3+2]-Photocycloaddition of 9,10-Dicyanophenanthrene to 1,3-Butadiene
  作者：Yasuo Kubo、Kouhei Kusumoto、Satoshi Nakajima、Isamu Inamura

  DOI：10.1246/cl.1999.113

  日期：1999.2

  In the photoreactions of 9,10-dicyanophenanthrene (6) with 1,3-butadiene (7) a novel [3+2]-photocycloaddition at the 9,10-position of the phenanthrene ring of 6 to one of the double bond of 7 and a [2+2]-cycloaddition at the 9,10-position of 6 were found to proceed from the singlet and the triplet excited states of 6, respectively.

  在 9,10-二氰基菲 (6) 与 1,3-丁二烯 (7) 的光反应中，6 的菲环的 9,10-位与7 和 6 的 9,10 位的 [2+2]-环加成分别从 6 的单线态和三线态激发态开始。
• Preparation and photochemistry of some tetrazaporphins
  作者：E. V. Blackburn、C. J. Timmons

  DOI：10.1039/j39700000175

  日期：——

  pigments gave phenanthrenedicarboximide (VI). The initial oxidation of the magnesium analogue was reversible and the metal-free pigment was also isolated on irradiation of solutions of this pigment. Some tetraphenanthrotetrazaporphin pigments have been synthesised and their structures have been proved by oxidation to give phenanthrenedicarboximide.

  金属八苯基四氮杂卟啉颜料的光氧化得到菲二苯甲酰亚胺（VI）。镁类似物的初始氧化是可逆的，并且在照射该颜料的溶液时也分离出了无金属的颜料。合成了一些四氮杂四氮杂卟啉颜料，并通过氧化证明了其结构，从而得到菲二苯甲酰亚胺。