氯代薄荷脑 | 16052-42-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 氯代薄荷脑
• 英文名称: (1R,2S,5R)-menthyl chloride
• 英文别名: (-)-menthyl chloride；(1S,2R,4R)-2-chloro-1-isopropyl-4-methylcyclohexane；L-menthyl chloride；(-)-p-Menth-3-ylchlorid；(1S,2R,4R)-2-chloro-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 16052-42-9；29707-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl
• 分子量: 174.714
• InChiKey: OMLOJNNKKPNVKN-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  −20-−16.5 °C(lit.)
• 沸点：
  101-101.5 °C21 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.936 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  174 °F
• LogP：
  4.890 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903890090
• 危险类别：
  IRRITANT

制备方法与用途

化学性质
液体。熔点为 -20至-16.5℃，沸点在101至101.5℃之间（压力约为2.8kPa），相对密度为0.936，折光率为1.4634。闪点为78℃。

用途
主要用于有机合成中间体，可用来合成计划生育药物苯醇醚（避孕灵）。

生产方法
将薄荷脑-石油醚混合液在15℃以下慢慢加入五氧化磷-石油醚混合液中，在90℃左右回收石油醚。然后加水冷却至约10℃，分去水层，用碳酸钠溶液洗涤，再用水洗至中性后，使用无水硫酸钠干燥。最后进行减压蒸馏，收集87.5至90℃（压力约为1.73kPa）的馏分，即氯代薄荷脑，收率为75%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代薄荷脑 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (3S,6R)-3-methyl-6-(1-methylethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse; 9¹. Neue phasentransfer-katalytische Herstellung von Alkenen aus Alkyl-halogeniden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28686
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 5.0h， 以91.5%的产率得到氯代薄荷脑
  参考文献：
  名称：

  将脂肪醇转化为氯化物的可回收卢卡斯试剂1

  摘要：

  开发了一种工业上可行且环境友好的工艺，用于从相应的醇合成薄荷基氯。该反应制得高收率的薄荷基氯...

  DOI：

  10.1021/op0200266
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 在 氯代薄荷脑 作用下， 生成 (1S)-2,2-dimethyl-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Tatibouet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Thomas C. Atack、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b03157

  日期：2016.5.18

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  作者：Angela Marinetti、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80558-5

  日期：1993.1

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  作者：Deboprosad Mondal、Song Ye Li、Luca Bellucci、Teodoro Laino、Andrea Tafi、Salvatore Guccione、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/jo3023439

  日期：2013.3.1

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  作者：Marcin Odachowski、Amadeu Bonet、Stephanie Essafi、Philip Conti-Ramsden、Jeremy N. Harvey、Daniele Leonori、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.6b03963

  日期：2016.8.3

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  作者：Matthew T Honaker、Benjamin J Sandefur、James L Hargett、Alicia L McDaniel、Ralph Nicholas Salvatore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.117

  日期：2003.11

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表征谱图