γ-methyl-L-glutamate NCA | 1663-47-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-methyl-L-glutamate NCA
• 英文别名: L-Glu(OMe)-NCA；(S)-4-(2-Methoxycarbonylethyl)oxazolidine-2,5-dione；γ-methyl L-glutamate N-carboxyanhydride；MLG-NCA；3-((S)-2,5-dioxo-oxazolidin-4-yl)-propionic acid methyl ester；N-carboxy-L-glutamic acid 1,2-anhydride 5-methyl ester；(S)-3-(2,5-Dioxo-oxazolidin-4-yl)-propionsaeure-methylester；methyl (S)-2,5-dioxooxazolidine-4-propionate；NCAGluOMe；N-carboxyanhydride-GluOMe；(S)-Methyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate；methyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• CAS: 1663-47-4
• 化学式: C₇H₉NO₅
• 分子量: 187.152
• InChiKey: JRZZMWDRALHNFH-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-methyl-L-glutamate NCA 在 3-氨基-6-氰基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效甜味剂的合成，NC-00637。第 3 部分：谷氨酰部分和偶联反应

  摘要：

  高效甜味剂 NC-00637 (1) 的合成需要选择性制备 γ-保护的谷氨酸。三种组分的偶联可以以任何顺序进行，但最终路线涉及受保护的 L-谷氨酸与衍生自 (S)-2-甲基己酸的酰氯的 N-酰化。α-羧基的活化允许与 5-氨基-2-氰基吡啶 (4) 缩合。γ-酯 19 的皂化然后提供甜味剂 1。

  DOI：

  10.1021/op0341115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 γ-methyl-L-glutamate NCA
  参考文献：
  名称：

  Tani et al., Kobunshi Kagaku, 1951, vol. 8, p. 51,64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-CARBOXYANHYDRIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-CARBOXYANHYDRIDES
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2006027788A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention relates to a process for the preparation of N-carboxyanhydrides by reaction of the corresponding amino acid with phosgene, diphosgene and/or triphosgene in a solvent medium, characterized in that the reaction is a least partially carried out in the presence of an unsaturated organic compound which has one or more ethylenic double bonds. The N-carboxyanhydrides are thus obtained with better yields and an improved purity.

  本发明涉及一种通过相应的氨基酸与光气、偶氮光气和对光气在溶剂介质中反应来制备N-甲酰基酐的方法，其特征在于反应至少部分地在具有一个或多个乙烯双键的不饱和有机化合物存在下进行。因此，获得的N-甲酰基酐具有更好的收率和提高了纯度。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF (S)-TERT-BUTYL 4,5-DIAMINO-5-OXOPENTANOATE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE (S)-TERT-BUTYL 4,5-DIAMINO-5-OXOPENTANOATE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2019040109A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided are processes for the preparation of (S)-tert-butyl 4,5-diamino-5-oxopentanoate, or a salt, solvate, hydrate, enantiomer, mixture of enantiomers, or isotopologue thereof. Also provided are solid forms of various intermediates and products obtained from the processes.

  提供了制备(S)-叔丁基4,5-二氨基-5-氧代戊酸酯，或其盐、溶剂结晶体、水合物、对映体、对映体混合物或同位素类似物的方法。还提供了从这些过程中获得的各种中间体和产物的固体形式。
• Friedel-Crafts α-Aminoacylation of Aromatic Compounds with a Chiral N-Carboxy-α-amino Acid Anhydride (NCA); Part 2
  作者：Osamu Itoh、Akira Amano

  DOI：10.1055/s-1999-3405

  日期：1999.3

  The N-carboxy-α-amino acid anhydrides (NCA) derived from L-Asp(OEt), L-Glu(OMe), L-Met, and L-Pro reacted with aromatic compounds (toluene or benzene) in the presence of AlCl3, to afford the corresponding α-aminoalkyl aryl ketones as hydrochloride salts in moderate yields. The β- and γ-amino acid esters, which were obtained from the reaction of the aromatic compounds with L-Asp(OEt)- and L-Glu(OMe)-NCA, were hydrolyzed by hydrochloric acid to the corresponding β- and γ-amino acids as hydrochloride salts. L-Phe-NCA did not react with benzene in the presence of AlCl3, instead an intramolecular acylation occurred to afford (S)-2-aminoindanone hydrochloride. The chiralities of the original L-α-amino acids were most retained during these α-aminoacylation.

  由L-天冬氨酰乙酯（L-Asp(OEt)）、L-谷氨酰甲酯（L-Glu(OMe)）、L-蛋氨酸（L-Met）和L-脯氨酸（L-Pro）衍生的N-羧基-α-氨基酸酐（NCA）在AlCl3存在下与芳香化合物（甲苯或苯）反应，以中等产率得到了相应的α-氨基烷基芳基酮的盐酸盐。由芳香化合物与L-天冬氨酰乙酯-NCA和L-谷氨酰甲酯-NCA反应得到的β-和γ-氨基酸酯，在盐酸作用下水解为相应的β-和γ-氨基酸的盐酸盐。L-苯丙氨酰-NCA在AlCl3存在下不与苯反应，而是发生分子内酰化反应，得到(S)-2-氨基茚满酮盐酸盐。在这些α-氨基酰化反应中，原始L-α-氨基酸的手性大部分得以保留。
• Using Hydrogen-Bonding Interactions To Control the Peptide Secondary Structures and Miscibility Behavior of Poly(<scp>l</scp>-glutamate)s with Phenolic Resin
  作者：Shiao-Wei Kuo、Chi-Jen Chen

  DOI：10.1021/ma200721e

  日期：2011.9.27

  (PELG), and poly(γ-benzyl l-glutamate) (PBLG)—through living ring-opening polymerization of their α-amino acid-N-carboxyanhydride derivatives and then blended them with phenolic resin to control the secondary structures of these polypeptides. Each of the three binary blends exhibited a single glass transition temperature (differential scanning calorimetry) and a single-exponential decay of proton spin–lattice

  我们合成了三种低分子量的聚谷氨酸盐：聚（γ-甲基-1-谷氨酸盐）（PMLG），聚（γ-乙基1-谷氨酸盐）（PELG）和聚（γ-苄基-1-谷氨酸盐） （PBLG）-通过其α-氨基酸-N-羧基酸酐衍生物的活泼开环聚合，然后将它们与酚醛树脂共混以控制这些多肽的二级结构。每三个二元混合物的表现出单一的玻璃化转变温度（差示扫描量热法）和质子自旋-晶格弛豫时间中旋转框架[单指数衰变Ť 1ρ ħ; 固态核磁共振（NMR）光谱]，混溶系统的特征。缔合相互作用的强度取决于氢键受体基团的性质，以酚/ PELG>酚/ PMLG>酚/ PBLG的顺序增加，这通过使用傅立叶变换红外（FTIR）光谱和Painter-Coleman的分析得以证明关联模型。PMLG和PELG的α螺旋构象分数（使用FTIR和固态NMR光谱法测得）在酚含量增加时开始降低，但随后增加。相反，随着酚含量的增加，PBLG的α-螺旋构象比例不断增加
• Synthesis of<i>N</i>-Tripeptidyl-D-glucosamine by the Stepwise Reaction of<i>N</i>-Carboxy α-Amino Acid Anhydride
  作者：Masanao Oya、Toshiyuki Negishi

  DOI：10.1246/bcsj.57.439

  日期：1984.2

  N-Peptidyl-D-glucosamines were synthesized by the stepwise reaction of N-carboxy α-amino acid anhydrides (4-alkyl-2,5-oxazolidinediones) with D-glucosamine hydrochloride in the presence of equimolar sodium methoxide in a mixture of acetonitrile and methanol, or in methanol, at a low temperature. Polymerization reaction of N-carboxy α-amino acid anhydrides (NCAs) did not occur at −50 °C. The mechanism of

  N-肽基-D-葡糖胺是通过N-羧基α-氨基酸酐（4-烷基-2,5-恶唑烷二酮）与D-葡糖胺盐酸盐在等摩尔甲醇钠和乙腈混合物中的逐步反应合成的和甲醇，或在甲醇中，在低温下。N-羧基α-氨基酸酐（NCA）的聚合反应在-50°C下不会发生。然后研究了反应机理。