(E)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoic acid | 20397-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 20397-60-8
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: QONCEXMULRJPPY-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  289.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoic acid 在 溴 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-fluoro-1-phenyl-1-nonen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Eddarir, Said; Francesch, Charlette; Mestdagh, Helene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 741 - 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-fluoro-3-phenylacrylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and stereochemical study of phenylpyruvate tautomerase

  摘要：

  A variety of substrates and potential enol/enolate mimics for the product/transition state of the enzyme phenylpyruvate tautomerase (E.C. 5.3.2.1) have been prepared and studied. Their stereostructures have been secured by a combination of NMR spectroscopy based on vicinal H-F and H-C coupling constants and X-ray crystallography. On the basis of the inhibition by stereoisomeric substituted cinnamates, it has been concluded that the enzyme produces the thermodynamically less stable (E) enol via a syn tautomerization transition state. Free energy profiles for the reaction suggest that vinyl fluorides act as product analogues. Because amide and dicarboxylate enolate mimics are relatively poor inhibitors of the enzyme, it is believed that an enolate is not involved in the tautomerization process.

  DOI：

  10.1021/ja00069a006

文献信息

• PAIN RELIEF COMPOUNDS
  申请人：ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE DE CLERMONT FERRAND

  公开号：US20150038466A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to the use of compounds for the treatment or prevention of pain in mammals, in particularly in human beings, and also to a process for preparing these compounds.

  本发明涉及使用化合物治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）的疼痛，并且涉及一种制备这些化合物的方法。
• Stereoconvergent Synthesis of Monofluoroalkenes via Photoinduced Dual Decarboxylative Cross-Coupling of α-Fluoroacrylic Acids with Redox-Active Esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Meng-Yuan Ge、Ze-Jie Xia、Qi-Le Liu、Ting-Hua Tao、Xiao-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03088

  日期：2022.4.1

  Herein, a new strategy for the synthesis of monofluoroalkenes via employing α-fluoroacrylic acids and N-hydroxyphthalimide (NHPI) redox-active esters as coupling partners has been developed. This decarboxylative reaction enabled the formation of C(sp2)–C(sp3) bonds to provide a practical and efficient approach for the construction of a variety of monofluoroalkenes, which are key structural motifs in

  在此，开发了一种通过使用 α-氟丙烯酸和N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 氧化还原活性酯作为偶联剂合成单氟烯烃的新策略。这种脱羧反应能够形成 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键，从而为在温和反应条件下构建各种单氟烯烃（有机化学中的关键结构基序）提供了一种实用且有效的方法。该协议表现出出色的官能团兼容性，并提供了具有出色Z立体选择性的单氟烯烃产品。这项工作还为修饰含有羧酸的复杂生物活性分子提供了一个平台。
• [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061511A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Acetylcholine receptor ligands of formula I wherein D, E and G are as described in the specification, diastereoisomers, enantiomers, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  公式I中的乙酰胆碱受体配体，其中D、E和G如规范所述，对映异构体，对映体，药学上可接受的盐，制备方法，含有该配体的制药组合物以及使用该组合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULARY DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：BIOMARIN IGA LTD

  公开号：WO2010112092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, L1, and n are as defined herein, are useful for the treatment or prophylaxis of conditions such as Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy, and cachexia.

  公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、L1和n的定义如本文所述，可用于治疗或预防肌萎缩侯-杜氏型肌肉萎缩症、贝克尔型肌肉萎缩症和恶病质等疾病。
• Nicotinic AcetylcholineReceptor Ligands
  申请人：Ernst Glen

  公开号：US20070244097A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Acetylcholine receptor ligands of formula I wherein D, E and G are as described in the specification, diastereoisomers, enantiomers, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  公式I中的乙酰胆碱受体配体，其中D、E和G如说明书所述，对映异构体，对映体，药学上可接受的盐，制备方法，含有该配体的制药组合物以及使用该组合物的方法。