3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 | 5222-73-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
• 中文别名: 四方酸二甲酯；方酸二甲酯；3，4-二甲氧基-3-环丁烯-1，2-二酮
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: dimethyl squarate；3,4-dimethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 5222-73-1
• 化学式: C₆H₆O₄
• mdl: MFCD00101316
• 分子量: 142.111
• InChiKey: SZBNZTGCAMLMJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C (lit.)
• 沸点：
  219.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3863 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种白色固体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P302+P352,P333+P313,P337+P313,P304+P340,P312,P280,P332+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H334,H335
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dimethyl squarate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
呼吸敏化作用 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P341 如误吸入：如呼吸困难，将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休
息姿势。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dimethyl squarate
别名
: C6H6O4
分子式
: 142.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
-
CAS 号 5222-73-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 55 - 57 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
可能会引起呼吸过敏或皮肤反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮是一种环丁烯酮类化合物，可用作有机合成中间体和医药化学的基础试剂，主要用于合成方酰胺类功能有机分子。

该化合物主要作为有机合成的中间体使用。最常见的转化是脱氧胺化反应，通过调节反应条件和底物结构，可以合成具有特定生物活性的化合物，如药物候选化合物或生物标志物等。这类反应广泛应用于方酰胺类有机配体及生物活性分子的结构修饰与合成，在基础化学研究领域中应用前景良好。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过热环膨胀/自氧化还原反应级联全合成卡巴霉素 G

  摘要：

  卡马霉素 G (7) 的全合成已从市售材料开始，分六个步骤完成，总产率为 26%。作为获得卡巴霉素 A-H 三环骨架的有效途径，我们的研究开发了一种有趣的中间体 11 的热环膨胀/自氧化还原反应级联。在三乙胺的存在下，中间体 10 的自氧化还原反应可以很容易地加速，并且已经提出了该过程的合理反应机制。最后，通过广泛应用的区域选择性甲基化反应完成了卡马霉素G的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402065
• 作为产物：
  描述：

  方酸 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  环丁烯胺的新合成和扩环反应

  摘要：

  据报道，具有N-（杂）芳基取代的亚氨基环丁烯酮的合成有两种途径：以环丁二烯为起始的加成/取代序列和aza-Wittig方法。还提出了合成N-烷基衍生物的新途径。这涉及使用Meerwein试剂对3-烷基氨基-1,2-环丁二烯进行O-烷基化，然后在非水解条件下进行去质子化。发现锂有机基团加到剩余的羰基上。生成的叔醇在二甲苯中加热后进行扩环反应，分别从4-乙烯基，4-芳基和4-炔基衍生物得到4-氨基苯酚，4-氨基-1-萘酚或环戊基环化的喹啉。

  DOI：

  10.1071/ch10318
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-氯-6-羟基苯基)乙酮 在 Pd(opiv)2 、 碘 、 caesium carbonate 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Domino Reaction for the Assembly of Norbornane-Containing Chromones with Dimethyl Squarate as the Solid C1 Source

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03713

文献信息

• Haloguanidine compounds, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04362728A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  Compounds useful for inhibiting gastric acid secretion and for the treatment of peptic ulcers caused or exacerbated by gastric acidity having the following formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2, are H, C.sub.1-10 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl or cycloalkylalkyl in which the alkyl part is C.sub.1-6 and the cycloalkyl part is C.sub.3-8, each of the alkyl, cycloalkyl and cycloalkylalkyls being optionally substituted by one or more halogens selected from F, Cl and Br, provided that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is a halogen substituted alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl and provided that there is no halogen substituent on the carbon directly attached to the nitrogen; and X, m, Y, n and R.sup.3 are as described in the specification; and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Processes for producing compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them, methods of utilizing such compositions and intermediates useful for synthesizing compounds of formula (I) are also described.

  用于抑制胃酸分泌和治疗由胃酸引起或加重的消化性溃疡的化合物具有以下结构式（I）：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2为H，C.sub.1-10烷基，C.sub.3-8环烷基或环烷基烷基，其中烷基部分为C.sub.1-6，环烷基部分为C.sub.3-8，每个烷基，环烷基和环烷基烷基可选择地被来自F、Cl和Br的一个或多个卤素取代，前提是R.sup.1和R.sup.2中至少有一个是卤素取代的烷基，环烷基或环烷基烷基，并且直接连接到氮的碳上没有卤素取代物；X，m，Y，n和R.sup.3如规范中所述；以及其药用可接受的酸加盐。还描述了制备结构式（I）化合物的方法，含有它们的药物组合物，利用这种组合物的方法以及用于合成结构式（I）化合物的中间体。
• Water‐Compatible Hydrogen‐Bond Activation: A Scalable and Organocatalytic Model for the Stereoselective Multicomponent Aza‐Henry Reaction
  作者：Fabio Cruz‐Acosta、Pedro de Armas、Fernando García‐Tellado

  DOI：10.1002/chem.201303448

  日期：2013.12.2

  H‐bond catalysis: The first example of a stereoselective multicomponent aza‐Henry reaction catalyzed by a combination of a chiral H‐bond donor organic molecule (thiourea‐ or squaramide‐containing catalyst) and a Lewis base (tertiary amine) in the presence of water is described (see scheme). Each family of catalysts delivers the β‐nitroamine derivative with complementary enantioselectivity, allowing

  氢键催化：立体选择性多组分氮杂-亨利反应的第一个例子是在手性氢键存在下通过手性氢键供体有机分子（含硫脲或方酰胺的催化剂）和路易斯碱（叔胺）的组合催化描述了水（请参阅方案）。每个催化剂家族都提供具有互补对映选择性的β-硝基胺衍生物，从而允许以高效，简单易行且可扩展的方式选择性进入这些构建基的两个对映体系列。
• [EN] ALKYLBORONIC ACIDS AS ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES ALKYLBORONIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：GUANGDONG NEWOPP BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020160707A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided are alkylboronic acids as arginase inhibitors represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, tautomer, or prodrug thereof and a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  提供的是以化学式(I)表示的烷基硼酸作为精氨酸酶抑制剂，或其药用可接受的盐、立体异构体、互变异构体或前药，以及包含该化合物的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011029046A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了用作Btk抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。

表征谱图