4-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]cyclobut-2-en-1-one | 1621087-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]cyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1621087-22-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅S
• 分子量: 397.452
• InChiKey: YMHPDJQMSDXSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]cyclobut-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 carbazomycin G
  参考文献：
  名称：

  通过热环膨胀/自氧化还原反应级联全合成卡巴霉素 G

  摘要：

  卡马霉素 G (7) 的全合成已从市售材料开始，分六个步骤完成，总产率为 26%。作为获得卡巴霉素 A-H 三环骨架的有效途径，我们的研究开发了一种有趣的中间体 11 的热环膨胀/自氧化还原反应级联。在三乙胺的存在下，中间体 10 的自氧化还原反应可以很容易地加速，并且已经提出了该过程的合理反应机制。最后，通过广泛应用的区域选择性甲基化反应完成了卡马霉素G的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402065
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过热环膨胀/自氧化还原反应级联全合成卡巴霉素 G

  摘要：

  卡马霉素 G (7) 的全合成已从市售材料开始，分六个步骤完成，总产率为 26%。作为获得卡巴霉素 A-H 三环骨架的有效途径，我们的研究开发了一种有趣的中间体 11 的热环膨胀/自氧化还原反应级联。在三乙胺的存在下，中间体 10 的自氧化还原反应可以很容易地加速，并且已经提出了该过程的合理反应机制。最后，通过广泛应用的区域选择性甲基化反应完成了卡马霉素G的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402065

文献信息

• Total Synthesis of Carbazomycin G by a Thermal Ring Expansion/Self-Redox Reaction Cascade
  作者：Yong An、Yunxia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201402065

  日期：2014.6

  interesting thermal ring expansion/self-redox reaction cascade of intermediate 11 has been developed in our study. The self-redox reaction of intermediate 10 can be readily accelerated in the presence of triethylamine, and a plausible reaction mechanism for this process has been proposed. Finally, the synthesis of carbazomycin G was completed by the widely applied regioselective methylation reaction.

  卡马霉素 G (7) 的全合成已从市售材料开始，分六个步骤完成，总产率为 26%。作为获得卡巴霉素 A-H 三环骨架的有效途径，我们的研究开发了一种有趣的中间体 11 的热环膨胀/自氧化还原反应级联。在三乙胺的存在下，中间体 10 的自氧化还原反应可以很容易地加速，并且已经提出了该过程的合理反应机制。最后，通过广泛应用的区域选择性甲基化反应完成了卡马霉素G的合成。