二苯二氯硅烷 | 80-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯二氯硅烷
• 中文别名: 二苯基二氯化硅；二氯二苯基硅烷；二苯基二氯硅烷；二苯二氯矽烷；DPDCS
• 英文名称: Dichlorodiphenylsilane
• 英文别名: diphenylsilyl dichloride；diphenyldichlorosilane；dichloro(diphenyl)silane
• CAS: 80-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂Si
• mdl: MFCD00000489
• 分子量: 253.203
• InChiKey: OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22 °C
• 沸点：
  305 °C(lit.)
• 密度：
  1.204 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  316 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯
• LogP：
  2
• 物理描述：
  Diphenyldichlorosilane is a colorless liquid with a pungent odor. It will burn though it may require some effort to ignite. It is decomposed by water to hydrochloric acid with evolution of heat. It is corrosive to metals and tissue.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  SHARP, HYDROCHLORIC ACID-LIKE; PUNGENT
• 蒸汽密度：
  8.45 (Air = 1)
• 分解：
  The silanes decomp at elevated temp to liberate hydrogen and deposit a high purity silicon, which leads to some of the principal uses of silanes. /Silanes/
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 燃烧热：
  -11,000 btu/lb = -6,200 cal/g = -260x10+5 J/kg (est)
• 汽化热：
  106 btu/lb = 59 cal/g = 2.5x10+5 J/kg
• 表面张力：
  26 dynes/cm = 0.026 n/m at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction = 1.5800 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1724.2
• 稳定性/保质期：

  与湿空气、强氧化剂和水反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

氯硅烷在与组织液接触时，会迅速水解释放氯化氢。

... Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者发生呕吐，让患者向前倾或置于左侧卧位（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止误吸。保持患者安静并维持正常体温。寻求医疗帮助。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行抽吸。观察呼吸不足的迹象，并在必要时协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭（参阅第三部分中的摄入方案……）。在去污染后，用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal (refer to ingestion protocol in Section Three ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时，可能需要早期插管。使用气囊面罩的积极压力通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量症状的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Silane, Chlorosilane, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

体征和症状/ 急性吸入暴露可能会导致打喷嚏、窒息、喉炎、呼吸困难（气短）、呼吸道刺激和胸痛。更高剂量的暴露可能会导致肺水肿，这是一种可以延迟数小时的医疗紧急情况。这可能会导致死亡。鼻子和牙龈出血、鼻和口腔粘膜溃疡、肺水肿、慢性支气管炎和肺炎也可能发生。如果眼睛接触到二甲二氯硅烷，可能会导致刺激、疼痛、肿胀、角膜侵蚀和失明。皮炎（红色、发炎的皮肤）、严重烧伤、疼痛和休克通常会在皮肤暴露后发生。吸入刺激粘膜。可能会发生严重的胃肠损伤。蒸汽会导致严重的眼睛和肺部伤害。在短暂的接触后，可能会发生二度和三度烧伤。二甲二氯硅烷的急性摄入的体征和症状可能是严重的，包括唾液分泌增加、强烈的口渴、吞咽困难、寒战、疼痛和休克。口腔、食管和胃烧伤很常见。/二甲二氯硅烷/

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Acute inhalation exposure may result in sneezing, choking, laryngitis, dyspnea (shortness of breath), respiratory tract irritation, and chest pain. Higher exposure can cause pulmonary edema, a medical emergency that can be delayed for several hours. This can cause death. Bleeding of nose and gums, ulceration of the nasal and oral mucosa, pulmonary edema, chronic bronchitis, and pneumonia may also occur. If the eyes have come in contact with dimethyldichlorosilane, irritation, pain, swelling, corneal erosion, and blindness may result. Dermatitis (red, inflamed skin), severe burns, pain, and shock generally follow dermal exposure. Inhalation irritates mucous membranes. Severe gastrointestinal damage may occur. Vapors cause severe eye and lung injury. Upon short contact, second and third degree burns may occur. Signs and symptoms of acute ingestion of dimethyldichlorosilane may be severe and include increased salivation, intense thirst, difficulty swallowing, chills, pain, and shock. Oral, esophageal, and stomach burns are common. /Dimethyldichlorosilane/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T,C
• 安全说明：
  S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R24,R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 1769 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  VV3190000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H310,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P302 + P350,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，保持容器密封。应与氧化剂等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色的易燃液体。

用途
它被用作硅油和硅树脂的原料，并用于合成高分子芳基硅化合物，还用于生产硅树脂、二苯基硅烷以及甲基苯基硅油。

生产方法
通过氯苯与硅粉在铜催化剂的作用下进行一步直接反应生成粗单体，随后经过精馏获得产品三氯苯基硅烷和二氯二苯基硅烷。粗单体通常含有30%的三氯苯基硅烷和8%的二氯二苯基硅烷。原料消耗定额（按每吨三氯苯基硅烷计）：氯苯（98%）2487kg/t、硅粉（96%）290kg/t、氯化亚铜（95%）179kg/t。

类别
腐蚀物品
毒性分级
高毒
急性毒性
皮肤-兔 LD50: 120 微克/公斤
刺激数据
皮肤- 兔子 20 毫克/24小时 中度； 眼- 兔子 5 毫克/24小时 重度

可燃性危险特性
受热分解或遇水、酸会释放有毒氯化物气体。

储运特性
需存放在通风低温干燥的库房中，并与氧化剂和酸类分开存放，同时注意防潮。

灭火剂
使用砂土、干石粉或二氧化碳进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 AlCl₃ 、 Na 作用下， 以 neat (no solvent) 、 xylene 为溶剂， 生成 三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 57, page 162 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 tin(ll) chloride 硅烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 二苯二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Making of contact mass for organohalosilane preparation and preparation of organohalosilanes

  摘要：

  有机卤代硅烷是通过向反应器中加入包含金属硅和催化剂的接触质量，以及将含有有机卤代物的气体供给到反应器中来制备的。接触质量是通过预混合金属硅和锡化合物，并在惰性气氛下在300-600°C的温度下热处理预混合物而制备的。

  公开号：

  US20060084821A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 N-benzyl-N-methyl-P,P-di-1-naphthylphosphinamide 在 仲丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二苯二氯硅烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以36%的产率得到(S)-[(1R,3R,3aR,9bS)-2-methyl-1-naphthalen-1-yl-1-oxo-3-phenyl-3,3a-dihydrobenzo[g][2,1]benzazaphosphol-9b-yl]-(4-chlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苄基二（1-萘基）次膦酰胺的脱芳香化阴离子环化：获得具有抗肿瘤特性的新型功能化三环氮杂磷的途径

  摘要：

  N-烷基-N-苄基二（1-萘基）次膦酰胺1d的脱芳香化阴离子环化，然后在优化条件下用一系列羰基试剂和α，β-不饱和酮捕获，从而提供了新的四氢-1 H-萘[1,2] - ç ] [1,2] -azaphosphole 1-氧化物从中度到高的产率和非对映选择性。此外，由于在1d的两个萘环上进行了两次脱芳香化作用，因此首次分离了两个双重脱芳香化化合物。已在显示生长抑制因子的三种不同人类肿瘤细胞系上评估了三种功能化的氮杂磷（GI 50）以微摩尔计。这些杂环之一也显示出细胞抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.094

文献信息

• Syntheses and structures of (N′,N′-dimethylhydrazido)silanes
  作者：Ingo Gronde、Beate Neumann、Alexander Willner、Tania Pape、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/b900293f

  日期：——

  The hydrazidosilanes Ph2Si(NHNMe2)2 (1), Me2Si(NHNMe2)2 (2), PhSi(NHNMe2)3 (3), MeSi(NHNMe2)3 (4), PhClSi(NHNMe2)2 (5), MeClSi(NHNMe2)2 (6), Me2ClSi(NHNMe2) (7), MeClHSi(NHNMe2) (8), MeHSi(NHNMe2)2 (9), Me2HSi(NHNMe2) (10), Me2NN[HSi(NHNMe2)2]2 (11) and Si(NHNMe2)4 (12) have been prepared by the reaction of the corresponding chlorosilanes with N,N-dimethylhydrazine. Some of the compounds containing Si–Cl and N–H functions simultaneously (6, 7, 8) are very reactive and tend to polymerise and could only be characterised by spectroscopic methods (1H, 13C, 29Si NMR, IR, MS). All other compounds could additionally be characterised by elemental analyses. The structures of 1, 2, 5, 9, 11 and 12 in the solid state were determined by X-ray diffraction. These include the first structural determinations of compounds containing SiH–NH–N (9, 11) and SiCl–NH–N (5) units.

  叠氮硅烷Ph2Si(NHNMe2)2(1)、Me2Si(NHNMe2)2(2)、PhSi(NHNMe2)3(3)、MeSi(NHNMe2)3(4)、PhClSi(NHNMe2)2(5)、MeClSi(NHNMe2)2(6)、Me2ClSi(NHNMe2)(7)、MeClHSi(NHNMe2)(8)、MeHSi(NHNMe2)2(9)、Me2HSi(NHNMe2)(10)、Me2NN[HSi(NHNMe2)2]2(11)和Si(NHNMe2)4(12)通过相应的氯硅烷与N,N-二甲基肼反应制备得到。一些同时含有Si-Cl和N-H官能团的化合物(6,7,8)反应性很高，倾向于聚合，只能通过光谱学方法(1H、13C、29Si NMR、IR、MS)进行表征。所有其他化合物还可以通过元素分析进行表征。1、2、5、9、11和12的固态结构通过X射线衍射确定。这些包括首次含有SiH-NH-N(9,11)和SiCl-NH-N(5)单元的化合物的结构确定。
• Bisaryldithiophosphonic Acids: Synthesis and Their Reactions with Organyl Chlorosilanes, Germanes, Stannanes, and Plumbanes
  作者：Il'yas S. Nizamov、Gulnara T. Gabdullina、Ilnar D. Nizamov、Yevgeniy N. Nikitin、Lyubov A. Al'metkina、Rafael A. Cherkasov

  DOI：10.1080/10426500902930142

  日期：2010.3.24

  A method of synthesizing arylbisdithiophosphonic acids was developed by the reaction of 2,4-diaryl 1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfides with tri(ethylene glycol) and 1,4-butandiol in anhydrous benzene suspension under mild conditions. The arylbisdithiophosphonic acids thus obtained were transformed into the corresponding diammonium salts. New bis(triorganylgermyl), stannyl and plumbyl, and cyclic

  2,4-二芳基1,3,2,4-二硫代二膦烷-2,4-二硫化物与三（乙二醇）和1,4-丁二醇在无水苯悬浮液中温和反应，开发了合成芳基双二硫代膦酸的方法。使适应。将由此获得的芳基双二硫代膦酸转化为相应的二铵盐。芳基双二硫代膦酸的二铵盐与三有机基氯锗烷、氯锡烷、氯铅烷、二苯基二氯硅烷和二苯基二氯铅烷反应，制备了新的双（三有机基锗烷基）、甲硅烷基和铅基，以及芳基双二硫代膦酸的环状二苯基甲硅烷基和二苯基铅基衍生物。
• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• ASYMMETRIC BIFUNCTIONAL SILYL MONOMERS AND PARTICLES THEREOF AS PRODRUGS AND DELIVERY VEHICLES FOR PHARMACEUTICAL, CHEMICAL AND BIOLOGICAL AGENTS
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20170021030A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Asymmetric bifunctional silyl (ABS) monomers comprising covalently linked pharmaceutical, chemical and biological agents are described. These agents can also be covalently bound via the silyl group to delivery vehicles for delivering the agents to desired targets or areas. Also described are delivery vehicles which contain ABS monomers comprising covalently linked agents and to vehicles that are covalently linked to the ABS monomers. The silyl modifications described herein can modify properties of the agents and vehicles, thereby providing desired solubility, stability, hydrophobicity and targeting.

  描述了包含共价连接的药物、化学和生物试剂的不对称双功能硅基（ABS）单体。这些试剂也可以通过硅基团共价结合到传递载体上，以将试剂传递到所需的靶标或区域。还描述了包含共价连接试剂的ABS单体的传递载体，以及与ABS单体共价连接的载体。本文描述的硅基修饰可以修改试剂和载体的性质，从而提供所需的溶解性、稳定性、疏水性和靶向性。
• Highly luminescent π-conjugated dithienometalloles: photophysical properties and their application in organic light-emitting diodes
  作者：Ryosuke Kondo、Takuma Yasuda、Yu Seok Yang、Jun Yun Kim、Chihaya Adachi

  DOI：10.1039/c2jm33526c

  日期：——

  We have disclosed the photophysical and electroluminescent properties of a series of hetero-annulated π-conjugated dithieno[3,2-b:2′,3′-d]metallole derivatives incorporating Ge, Si, P, and S atoms as a bridging center. The influence of the hetero-annulated structures on their photophysical properties has been investigated systematically by UV/vis and photoluminescence (PL) spectroscopy, transient PL measurements, and DFT calculations. All these compounds show bright fluorescence with high quantum yields both in solutions and in doped thin films with a host matrix. Furthermore, the OLEDs employing the dithienometallole emitters exhibit high external quantum efficiencies of ∼6% at a practical brightness.

  我们已公开了一系列包含Ge、Si、P和S原子作为桥连中心的双环[3,2-b:2',3'-d]金属啉衍生物的异芳环化π-共轭体系的荧光光物理性质和电致发光性质。通过紫外/可见光谱、荧光光谱、瞬态荧光测量和密度泛函理论计算，系统地研究了异芳环化结构对其光物理性质的影响。所有这些化合物在溶液和掺杂的薄膜中都表现出明亮的荧光和高量子产率。此外，采用双噻吩金属啉发射体的OLEDs在实际亮度下表现出高达约6%的外部量子效率。

表征谱图