三苯基氯硅烷 | 76-86-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯基氯硅烷
• 中文别名: 氯化三苯基硅烷；一氯三苯基硅烷；氯化三苯基硅烷,三苯基烷基氯；三苯氯矽烷
• 英文名称: Triphenylchlorosilane
• 英文别名: Triphenylsilyl chloride；chlorotriphenylsilane；TPSCl；chloro(triphenyl)silane
• CAS: 76-86-8
• 化学式: C₁₈H₁₅ClSi
• mdl: MFCD00000496
• 分子量: 294.856
• InChiKey: MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94 °C(lit.)
• 沸点：
  378 °C
• 密度：
  1.14
• 闪点：
  >200°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮0.1 g/mL，透明
• 保留指数：
  2191
• 稳定性/保质期：
  与湿空气和强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  VV2720000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H314,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种、热源，包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂等分开存放，切忌混储。需配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

三苯基氯硅烷为白色至类白色的晶体状物质，具有辛辣的类似氯化氢气味。主要用于医药中间体合成。

化学性质

• 熔点：88-91℃
• 沸点：378℃

用途 主要应用于制药和有机合成中间体等。

类别 腐蚀物品

毒性分级 高毒

急性毒性 静注 - 小鼠 LD50: 56毫克/公斤

可燃性危险特性

• 可燃
• 遇水或受热分解产生有毒氯化物气体

储运特性 需库房通风、低温干燥，并与氧化剂、碱类及潮湿物品分开存放。

灭火剂 砂土、干石粉、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 在 咪唑 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E,2S,3R)-5-iodo-2,4-dimethyl-3-triphenylsilyloxypent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的聚合全合成及其对真菌鞘脂合成的抑制活性。

  摘要：

  已经开发了从发酵培养物MF6020中分离出来的一种新型的真菌鞘脂合成抑制剂-khafrefungin的聚合全合成。分别使用锡（II）催化和Zr（IV）催化的不对称醛醇缩合反应，由相应的非手性醛制备了总合成关键片段的烯基硼酸5和烯基碘6。这两个片段的Suzuki偶联反应成功进行，以高收率得到17。通过全合成，没有发生具有相当高的酸性质子的C4位的差向异构化，这表明khafrefungin处于严格的构象约束下以防止差向异构化过程。khafrefungin的这种特征稳定性也已使用半经验计算和综合进行了讨论。最后，

  DOI：

  10.1021/jo0158128
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基氨基-4-三甲基硅烷基苯 在 HCl 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 三苯基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Some Organosilanes by Hydrogen Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a049
• 作为试剂：
  描述：

  methylvinylphosphonate 、 正丁醇 在 N-甲基咪唑 、 三苯基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPOPHOSPHONOXINS, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] LIPOPHOSPHONOXINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文描述了一般式I的脂磷酰氧杂环己烷类化合物，以及一般式I化合物的对映体和对映体混合物，它们的药学上可接受的盐和水合物作为抗菌剂，构成用于治疗耐药细菌感染、消毒剂和/或选择性培养基的药物组合物中的活性成分。

  公开号：

  WO2021115503A1

文献信息

• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Androst-4-en-19-ones
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04022769A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  The present invention concerns derivatives of androst-4-en-19-one which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类的衍生物，可用于增强性欲和相关的心理态度。
• Androst-4-en-19-ones for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071624A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  The present invention concerns androst-4-en-19-ones which are useful in the enhancement of libido and related pyschic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类物质，可用于增强性欲和相关心理态度。
• 19-Oxygenated-androst-5-enes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04139617A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  The present invention concerns derivatives of 19-oxygenated-androst-5-enes which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  本发明涉及19-氧化-雄烯酮类衍生物，可用于增强性欲和相关的心理态度。

表征谱图