1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 | 5217-47-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸
• 英文名称: N,N'-diethyl-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 1,3-Diethyl-2-thiobarbituric acid；N,N-diethylthiobarbituric acid；1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；1,3-diethylthiobarbituric acid；diethyl thiobarbiturate；1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6-dione；DETBA；1,3-diethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 5217-47-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00006676
• 分子量: 200.261
• InChiKey: SHBTUGJAKBRBBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C (lit.)
• 沸点：
  273.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  MNaOH：可溶50mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H317
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-Diethyl-2-thiobarbituric acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H12N2O2S
分子式
: 200.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3-Diethyldihydro-2-thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 5217-47-0
No.) 226-010-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 109 - 112 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.787
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 碱, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 4,510 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,3-Diethyldihydro-2-thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,3-Diethyldihydro-2-thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (1,3-Diethyldihydro-2-thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以83%的产率得到1,3-diethyl-5-(hydroxyimino)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxyma-T，扩大了偶联剂的库

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新的基于肟的添加剂（Oxyma-T），其结构与HONM和Oxyma-B相似，可用于肽合成。在Z-Phg-Pro-NH 2的逐步固溶相合成过程中，Oxyma-T的消旋作用比HOBt，HOAt，OxymaPure和Oxyma-B少。此外，与SPB期间的Aib-脑啡肽五肽相比，它具有比HOBt更高的偶联效率。段偶联过程中的外消旋作用依次为：HOBt> Oxyma-T> OxymaPure> HOAt> Oxyma-B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.109
• 作为产物：
  描述：

  Ammonium 1,3-diethyl-2-thiobarbiturate 生成 1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure, spectroscopic and thermal properties of the coordination compounds M(1,3-diethyl-2-thiobarbiturate) M = Rb+, Cs+, Tl+ and NH4+

  摘要：

  Four new compounds of 1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid (C8H11N2O2S, Hdetba) with Rb+, Cs+, Tl+ and NH4+ ions were prepared by Hdetba neutralization with the metal carbonates or ammonium hydroxide in aqueous solution. The colorless crystals have been investigated using X-ray diffraction techniques, differential scanning calorimetry, thermogravimetry and infrared spectroscopy. The coordination compounds of MDetba with M = Rb, Cs and Tl crystallize in the orthorhombic space group P2(1)2(1)2(1), but compound NH(4)Detba crystallizes in the triclinic space group P (1) over bar. The MDetba structures were compared at the molecular and supramolecular levels. The Detba(-) ion in the NH4+ compound forms conformer (A) with two diethyl groups on one side of the ion ring, whereas the Detba(-) ion in the Rb(l), Cs(I) and Tl(I) compounds forms conformer (B) with two diethyl groups on different sides of the ring. The results of IR spectroscopy and thermal analysis are consistent with the X-ray data. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.05.048

文献信息

• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• Dithienopyrrole as a Rigid Alternative to the Bithiophene π Relay in Chromophores with Second-Order Nonlinear Optical Properties
  作者：A. Belén Marco、Natalia Martínez de Baroja、Santiago Franco、Javier Garín、Jesús Orduna、Belén Villacampa、Alejandro Revuelto、Raquel Andreu

  DOI：10.1002/asia.201402870

  日期：2015.1

  4H‐Pyranylidene‐containing push‐pull chromophores built around a bithiophene (BT) π relay or a rigidified thiophene‐based unit, namely cyclopenta[1,2‐b:3,4‐b′]dithiophene (CPDT) or dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP), have been synthesized and characterized. The effect of these different relays on the polarization and the second‐order nonlinear optical (NLO) properties has been studied. For the sake of

  4 ħ -Pyranylidene含围绕双噻吩（BT）π继电器或僵化基于噻吩的单元，即环戊二烯并内置推挽生色团[1,2 b：3,4- b ']二噻吩（CPDT）或二噻吩并[已合成并表征了3,2‐ b：2'，3'‐ d ]吡咯（DTP）。研究了这些不同继电器对偏振和二阶非线性光学（NLO）特性的影响。为了比较，报告了相应的dithieno [3,2‐ b：2′，3′‐ d噻吩（DTT）衍生物也已包括在讨论中。用加固单元（CPDT，DTP）替换BT核心会导致极化更多的系统。计算得出的NBO电荷和电化学测量结果表明，二噻吩并吡咯具有显着的施主特性，可以在施主和受主之间进行重要的电荷转移。BT中继的刚性对NLO响应的影响取决于受体强度。对于所使用的最薄弱的受体（硫代巴比妥酸），从BT中继到僵化单元传递总是涉及在增加μβ 0品质因数。然而，对于最强受体（2-二氰基亚甲基-3-氰基-1,4,5,5-三甲基-2
• Waste-Free Chemistry of Diazonium Salts and Benign Separation of Coupling Products in Solid Salt Reactions
  作者：Gerd Kaupp、Andreas Herrmann、Jens Schmeyers

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1395::aid-chem1395>3.0.co;2-l

  日期：2002.3.15

  and anilines to give the triazenes. Azo couplings are achieved with quantitative yields by cautious co-grinding of solid diazonium salts with beta-naphthol and C-H acidic heterocycles, such as barbituric acids or pyrazolinones. Solid diazonium salts may be more easily applied in a stoichiometric ratio for couplings in solution. Co-grinding of solid diazonium salts with KI gives quantitative yields of

  气固和固固技术可在重氮盐化学过程中实现无浪费的定量合成。研究了用反应性气体NO（2），NO和NOCl重氮化的五种技术。两种类型通过原子力显微镜（AFM）进行了机械研究，并根据已知的晶体堆积进行了解释。相同的原理适用于由一步反应衍生的级联反应。固体重氮盐与固体二苯胺和苯胺定量偶合，得到三氮烯。偶氮偶联通过定量重磨固体重氮盐与β-萘酚和CH酸性杂环（如巴比妥酸或吡唑啉酮）而定量获得。固体重氮盐可以化学计量比更容易地用于溶液中的偶联。固体重氮盐与KI共同研磨可定量获得各种固体芳基碘化物。盐反应中不可避免的偶合产物以高度良性的方式从不溶性产物中完全分离出来。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR和NMR光谱及质谱法阐明了产物的结构，同时用B3LYP / 6-31G *和BLYP / 6-31G **水平的密度泛函计算研究了化合物的互变异构性质。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR
• Antiglycation Activity of N, N-Diethylthiobarbiturates Derivatives
  作者：Momin Khan、Ghulam Ahad、Ajmal Khan、Sana Shah、Kanwal、Uzma Salar、Syed Muhammad Salman、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1570180816666190516111516

  日期：2020.4.25

  the most active molecule of the library. This study revealed that compound 4 has dual acting antidibetic molecule. Conclusion: In conclusion, the synthetic N,N-diethylthiobarbiturates can act as lead molecules. Furthermore, synthetic variations on N,N-diethylthiobarbituric acid moiety might be helpful in generating a library of potential anti diabetic agent. Especially, compound 4 has been identified

  背景：先前对N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯的潜在抑制作用是α-葡萄糖苷酶抑制潜能，促使我们研究这些合成化合物（1-25）的抗糖化活性，从而确定其潜在的抗糖尿病潜能的主要候选药物。 方法：使用牛血清白蛋白测定法（BSA）评估合成化合物（1-25）的抗糖化活性。 结果：与标准芦丁（IC50 = 294.5±1.50 µM）相比，化合物在IC50 = 61.16±2.3-656.71±2.5 µM范围内表现出不同程度的抑制作用。在这25个合成分子中，有7种化合物与标准品相比显示出良好的活性。具有羟基取代基的化合物4（IC50 = 61.16±2.3 µM）是该库中活性最高的分子。这项研究表明化合物4具有双重作用的抗糖尿病分子。 结论：总之，合成的N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯可以充当铅分子。此外，N，N-二乙基硫代巴比妥酸部分的合成变异可能有助于产生潜在的抗糖尿病药库。特别地，化合物4已被鉴定为双重
• Synthesis and characterization of thiophene-based push-pull chromophores for tuning the electrical and optical properties of surfaces with controlled SAM formation
  作者：Volodymyr Malytskyi、Virginie Gadenne、Younal Ksari、Lionel Patrone、Jean-Manuel Raimundo

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.004

  日期：2017.9

  push-pull structures based on 2,2′-bithiophene or dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene frameworks born on an alkyl chain terminated with an anchoring group for further use in surface modification. Obtained molecules and SAMs were analyzed by cyclic voltammetry, spectroscopy and scanning probe microscopy. We show that varying the acceptor moiety allows to tune the absorption band in a wide spectral range, and

  由于其有效的光吸收特性和电子偶极子，在施主和受主基团之间具有噻吩基间隔基的“推挽”生色团非常有可能在光电，光电，非线性光学或电子领域中使用。这种应用可受益于发色团以定向偶极有序沉积在表面上。为此，自组装单分子层（SAM）构成了一种有趣的方法。在这项工作中，我们提出了基于2,2'-联噻吩或烷基链上生成的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩骨架的一系列推挽结构的多步合成方法用锚定基团终止，以进一步用于表面改性。通过循环伏安法，光谱法和扫描探针显微镜法分析获得的分子和SAM。

表征谱图