5-(4-methylbenzylidene)-1,3-diethyl-2-thioxo-dihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 401602-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-methylbenzylidene)-1,3-diethyl-2-thioxo-dihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 1,3-Diethyl-5-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 401602-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: BGROLBHYNKOLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 对甲基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5-(4-methylbenzylidene)-1,3-diethyl-2-thioxo-dihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，分子建模和生物学评估。

  摘要：

  背景技术巴比妥酸衍生物是一组通用的化合物，其被确定为用于治疗焦虑症，癫痫病和其他精神病性疾病的潜在药效团。它们还被用作麻醉剂，并对运动和感觉功能产生声音影响。巴比妥酸盐是丙二醛衍生物，在C-5位置具有多个取代基，与含氮和硫的化合物（如硫氧嘧啶）相似，具有强大的抗癌和抗病毒活性。近来，巴比妥酸衍生物也对在纳米科学中的应用引起了极大的兴趣。目的合成5-亚芳基-N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯，作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂进行生物学评估和分子建模。方法在本研究中，N 通过将N，N-二乙基硫代巴比妥酸和不同的芳族醛在蒸馏水中回流来合成N-二乙基硫代巴比妥酸衍生物。在典型的反应中 将N，N-二乙基硫代巴比妥酸0.20g（1mmol）和5-溴-2-羟基苯甲醛0.199g（1mmol）的混合物混合在10mL蒸馏水中，并回流30分钟。反应完成后，将相应的产物1过滤并干燥，并计算产率。从乙醇中结晶。合成的化合

  DOI：

  10.2174/1573406414666180912114814

文献信息

• Antiglycation Activity of N, N-Diethylthiobarbiturates Derivatives
  作者：Momin Khan、Ghulam Ahad、Ajmal Khan、Sana Shah、Kanwal、Uzma Salar、Syed Muhammad Salman、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1570180816666190516111516

  日期：2020.4.25

  the most active molecule of the library. This study revealed that compound 4 has dual acting antidibetic molecule. Conclusion: In conclusion, the synthetic N,N-diethylthiobarbiturates can act as lead molecules. Furthermore, synthetic variations on N,N-diethylthiobarbituric acid moiety might be helpful in generating a library of potential anti diabetic agent. Especially, compound 4 has been identified

  背景：先前对N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯的潜在抑制作用是α-葡萄糖苷酶抑制潜能，促使我们研究这些合成化合物（1-25）的抗糖化活性，从而确定其潜在的抗糖尿病潜能的主要候选药物。 方法：使用牛血清白蛋白测定法（BSA）评估合成化合物（1-25）的抗糖化活性。 结果：与标准芦丁（IC50 = 294.5±1.50 µM）相比，化合物在IC50 = 61.16±2.3-656.71±2.5 µM范围内表现出不同程度的抑制作用。在这25个合成分子中，有7种化合物与标准品相比显示出良好的活性。具有羟基取代基的化合物4（IC50 = 61.16±2.3 µM）是该库中活性最高的分子。这项研究表明化合物4具有双重作用的抗糖尿病分子。 结论：总之，合成的N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯可以充当铅分子。此外，N，N-二乙基硫代巴比妥酸部分的合成变异可能有助于产生潜在的抗糖尿病药库。特别地，化合物4已被鉴定为双重
• Determination of Thermodynamic Affinities of Various Polar Olefins as Hydride, Hydrogen Atom, and Electron Acceptors in Acetonitrile
  作者：Ying Cao、Song-Chen Zhang、Min Zhang、Guang-Bin Shen、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1021/jo4010926

  日期：2013.7.19

  thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the polar olefins (XH•) obtaining electrons in acetonitrile were determined using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure C═C π-bond heterolytic and homolytic dissociation energies of the polar olefins (X) in acetonitrile and the pure C═C π-bond homolytic dissociation energies of the radical anions of the polar olefins (X•–) in acetonitrile

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。
• Physicochemical Study of Some Thiobarbiturate Derivatives and Their Interaction with DNA in Aqueous Media
  作者：Abbas Khan、Iltaf Khan、Muhammad Usman、Zahoor H. Farooqi、Momin Khan

  DOI：10.1134/s0036024418100023

  日期：2018.10

  medicinal compounds needs to be addressed. For this purpose five thiobarbiturate derivatives, denoted as: MKA 25, MKA26, MKA27, MKA28, MKA29, have been synthesized and characterized. Various physicochemical investigations of these thiobarbiturates are carried out. The thermal decomposition of these medicinal compounds was also studied by TGA technique. Further the mode of interaction and binding of these

  摘要这项研究的目的是调查某些选定的硫代巴比妥的理化行为，并探讨它们与ds-DNA的相互作用。据我们所知，关于这些药用化合物及其与ds-DNA相互作用的理化研究报道有限。因此，需要解决这种药物化合物的基本理化研究信息不足的问题。为此目的，已经合成并表征了五个硫代巴比妥酸酯衍生物，表示为：MKA 25，MKA26，MKA27，MKA28，MKA29。对这些硫代巴比妥酸酯进行了各种物理化学研究。还通过TGA技术研究了这些药用化合物的热分解。此外，这些新合成的化合物与ds-DNA的相互作用和结合的模式是通过UV-Vis光谱法进行的。从总体结果可以看出，理化性质以及它们与生物聚合物的相互作用程度不仅取决于侧链烷基，而且取决于样品的官能团。
• Khan, Momin; Rehman, Munir Ur; Qadir, Naveed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2020, vol. 42, # 1, p. 134 - 140
  作者：Khan, Momin、Rehman, Munir Ur、Qadir, Naveed、Ashraf, Muhammad、Ismail, Tayaba、Ismail, Muhammad、Kanwal、Salar, Uzma、Khan, Khalid Mohammed、Perveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——