3-甲基-2-硝基-苯甲酸甲基酰胺 | 600126-70-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-硝基-苯甲酸甲基酰胺
• 英文名称: N,3-dimethyl-2-nitrobenzamide
• CAS: 600126-70-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD03639323
• 分子量: 194.19
• InChiKey: MTRVHOUBSJVKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基-苯甲酸甲基酰胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHLORANTRANILIPROLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORANTRANILIPROLE

  摘要：

  本发明涉及两种新颖、高效的一锅法合成氯氰虫脒的方法。在第一种方案中，氯氰虫脒是通过一种新颖的望远镜过程制备的，起始原料为3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸（关键原料-A）。在第二种方案中，从关键原料-A开始，该过程使用一种新颖的变体苯甲酸（甲基2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸酯）来制备氯氰虫脒。此外，本发明还涉及在原位合成氯氰虫脒的关键起始材料。所述合成方法的全部原位步骤获得良好产率，不使用任何昂贵试剂、碱或苛刻的反应条件，使得该过程简单、环保且更具成本效益。通过该过程，氯氰虫脒及其中间体的生产成本大幅降低；在其合成过程中形成的副产物较少，由于它是一锅反应，因此易于实现分离和纯化。

  公开号：

  WO2021033172A1
• 作为产物：
  描述：

  N,3-二甲基苯甲酰胺 在 硝酸 作用下， 生成 3-甲基-2-硝基-苯甲酸甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  van Scherpenzeel, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1901, vol. 20, p. 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Seven-Membered Heterocyclic Derivatives of Diazepines Involving Copper-Catalyzed Rearrangement Cascade Allyl-Amination
  作者：Yuepeng Chen、Xinglei Liu、Wei Shi、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Ling He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02710

  日期：2020.4.17

  trifluoromethanesulfonate as catalysts in the presence of triphenylphosphine. This synthesis process involves nitrene formation, C–H bond insertion, C═C bond rearrangement, and C–N bond formation cascade reactions via copper- and molybdenum-catalyzed mediation. The method features a wide substrate scope and a moderate to high yield (up to 90%), exhibiting the possibility for practical applications

  提出了一种在三苯基膦存在下，以乙酰丙酮钼和三氟甲磺酸铜 (II) 为催化剂，从邻硝基苯甲酸N-烯丙基酰胺合成 1,4-苯二氮卓-5-酮的新型有效方法。该合成过程包括氮烯形成、C-H 键插入、C=C 键重排以及通过铜和钼催化介导的 C-N 键形成级联反应。该方法具有广泛的底物范围和中高产率（高达 90%），具有实际应用的可能性。
• Insecticidal anthranilic diamides: A new class of potent ryanodine receptor activators
  作者：George P. Lahm、Thomas P. Selby、John H. Freudenberger、Thomas M. Stevenson、Brian J. Myers、Gilles Seburyamo、Ben K. Smith、Lindsey Flexner、Christopher E. Clark、Daniel Cordova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.034

  日期：2005.11

  A novel class of anthranilic diamides has been discovered with exceptional insecticidal activity on a range of Lepidoptera. These compounds have been found to exhibit their action by release of intracellular Ca2+ stores mediated by the ryanodine receptor. The discovery, synthesis, structure-activity, and biological results are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE OF CYANTRANILIPROLE
  申请人：[en]NATCO PHARMA LIMITED

  公开号：WO2024116197A1

  公开（公告）日：2024-06-06

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 2- Amino-5-cyano-3,N-dimethylbenzamide of Formula-I, which is an advanced intermediate of Cyantraniliprole.
• [EN] HYDROGENATION OF NITROBENZOIC ACID AND NITROBENZAMIDE<br/>[FR] HYDROGÉNATION D'ACIDE NITROBENZOÏQUE ET DE NITROBENZAMIDE
  申请人：[en]FMC CORPORATION

  公开号：WO2022232366A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Described herein are novel reduction reactions. Compounds prepared by the methods disclosed herein are useful for preparation of certain anthranilamide compounds that are of interest as insecticides, such as, for example, the insecticides chlorantraniliprole and cyantraniliprole.