3-(isopropylamino)-1-phenyl-1-propanol | 156370-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(isopropylamino)-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 3-Isopropylamino-1-phenylpropanol；1-Phenyl-3-(propan-2-ylamino)propan-1-ol
• CAS: 156370-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: IJDJYYNTIZLVON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(isopropylamino)-1-phenyl-1-propanol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 水 、 lithium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 N-异丙基-3-苯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  4,4′-Di-tert-butylbiphenyl-catalysed reductive opening of azetidines with lithium: A direct preparation of 3,N-dilithioalkylamines

  摘要：

  The reaction of N-phenylazetidine 1a with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4'-ditert-butylbiphenyl (5 mol %) in THF at -15 degrees C leads to the corresponding dianion 2a, which by treatment with different electrophiles (H2O, D2O, Bu(CHO, PhCHO, (CH2)(5)CO, PhCH=NPh, CO2) yields, after hydrolysis with mater, the expected functionalysed amines 3aa-ah. The same method applied to N-isopropyl-2-phenylazetidine Ic affords compounds 3ca-ce (electrophiles: H2O, D2O, PhCHO, Me(2)CO, CH2=CHCH2Br) resulting from the more stable benzylic intermediate 2c. Finally, the regiochemistry in the reductive opening of 2-methyl-N-phenylazetidine Id followed by deuterolysis was studied: a mixture of both regioisomers 3da+3da' was obtained, the ratio being the oposite as expected according to the stability of both intermediates 2d and 2d'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85645-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-(isopropylamino)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  4,4′-Di-tert-butylbiphenyl-catalysed reductive opening of azetidines with lithium: A direct preparation of 3,N-dilithioalkylamines

  摘要：

  The reaction of N-phenylazetidine 1a with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4'-ditert-butylbiphenyl (5 mol %) in THF at -15 degrees C leads to the corresponding dianion 2a, which by treatment with different electrophiles (H2O, D2O, Bu(CHO, PhCHO, (CH2)(5)CO, PhCH=NPh, CO2) yields, after hydrolysis with mater, the expected functionalysed amines 3aa-ah. The same method applied to N-isopropyl-2-phenylazetidine Ic affords compounds 3ca-ce (electrophiles: H2O, D2O, PhCHO, Me(2)CO, CH2=CHCH2Br) resulting from the more stable benzylic intermediate 2c. Finally, the regiochemistry in the reductive opening of 2-methyl-N-phenylazetidine Id followed by deuterolysis was studied: a mixture of both regioisomers 3da+3da' was obtained, the ratio being the oposite as expected according to the stability of both intermediates 2d and 2d'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85645-3

文献信息

• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。
• THYROID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20100298276A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Thyroid receptor ligands are provided which have the general formula I wherein: R 1 is R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbons or cycloalkyl of 3 to 5 carbons, provided that at least one of R 2 and R 3 is other than hydrogen; R 4 is R 5 and R 6 are the same or different and are selected from hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or heteroaralkyl. R 7 is aryl, heteroaryl, alkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R 8 is aryl, heteroaryl, or cycloalkyl; R 9 is R 7 or hydrogen; R 10 is hydrogen, halogen, cyano or alkyl; R 11 and R 12 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkoxy, hydroxy (—OH) cyano, and alkyl; R 13 is carboxylic acid (COOH) or esters thereof, phosphonic and phosphinic acid or esters thereof, sulfonic acid, tetrazole, hydroxamic acid, thiazolidinedione, acylsulfonamide, or other carboxylic acid surrogates known in the art; R 14 and R 15 may be the same or different and are selected from hydrogen and alkyl, or R 14 and R 15 may be joined together forming a chain of 2 to 5 methylene groups [—(CH2)m-, m=2, 3, 4 or 5], thus forming 3- to 6-membered cycloalkyl rings; R 16 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbons; R 17 and R 18 are the same or different and selected from hydrogen, halogen and alkyl; n is 0 or an integer from 1 to 4; X is oxygen (—O—), sulfur (—S—), sulfonyl (—SO 2 —), sulfenyl (—SO—) selenium (—Se—), carbonyl (—CO—), amino (—NH—) or methylene (—CH2-); wherein the substituents are as described herein. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating diseases or disorders associated with metabolism dysfunction or which are dependent upon the expression of a T 3 regulated gene, wherein a compound as described above is administered in a therapeutically effective amount.

  提供了甲状腺受体配体，其具有一般公式I，其中：R1为R2和R3，R2和R3相同或不同，为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，但至少其中一个为非氢；R4为R5和R6，R5和R6相同或不同，选择自氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基或杂环芳基；R7为芳基、杂环芳基、烷基、芳基烷基或杂环芳基；R8为芳基、杂环芳基或环烷基；R9为R7或氢；R10为氢、卤素、氰基或烷基；R11和R12各自独立选择自氢、卤素、烷氧基、羟基（—OH）、氰基和烷基；R13为羧酸（COOH）或其酯、膦酸和膦酸酯、磺酸、四唑、羟胺酸、噻唑二酮、酰基磺胺或艺术中已知的其他羧酸替代物；R14和R15可相同或不同，选择自氢和烷基，或R14和R15可结合形成2至5个亚甲基组成的链[—(CH2)m-，m=2、3、4或5]，从而形成3至6成员的环烷基环；R16为氢或1至4个碳原子的烷基；R17和R18相同或不同，选择自氢、卤素和烷基；n为0或1至4的整数；X为氧（—O—）、硫（—S—）、砜基（—SO2—）、砜基（—SO—）、硒（—Se—）、羰基（—CO—）、氨基（—NH—）或亚甲基（—CH2-）；其中取代基如上述所述。此外，提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢功能障碍或依赖于T3调节基因表达的疾病或障碍，其中上述化合物以治疗有效剂量给予。
• HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150011532A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds having the following formula: wherein A is, or; and X is N or C—R 7 , or an enantiomer, diastereomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式子的化合物：其中A是或；而X是N或C—R7，或其对映异构体、顺反异构体或药学上可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• TRIAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150045347A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Compounds having the following formula: (I) wherein: A is an optionally substituted triazole, or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式子的化合物：（I）其中：A是可选择性取代的三唑，或其立体异构体或药学上可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• Cétones cycloaliphatiques, méthode pour leur préparation et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants et aromatisants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0326869A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  Les cétones cycloaliphatiques de formule dans laquelle la ligne ondulée désigne une liaison C-C de configuration cis ou trans, sont préparées à partir d'un énolate de formule dans laquelle la ligne ondulée a le sens indiqué ci-dessus et Me définit un atome d'un métal alcalin, de préférence le lithium, ou le magnésium, par traitement avec un réactif chiral donneur de protons constitué par un dérivé azoté bifonctionnel de formule dans laquelle . l'astérisque définit un centre de chiralité ; . l'indice n vaut zéro ou 1 ; . les symboles R° et R¹ définissent chacun un radical alkyle ou aralkyle linéaires ou ramifiés, ou l'un des deux représente un atome d'hydrogène et l'autre un radical alkyle tel que défini plus haut; . R² et R³ définissent chacun un radical alkyle linéaire ou ramifié, ou l'un des deux représente un atome d'hydrogène et l'autre un radical alkyle tel que défini plus haut; et . Z sert à définir un groupe OH ou un radical bivalent HN-C(O), dont l'atome d'azote est relié à l'atome de carbone en position 3 et le groupe carbonyle est relié à l'atome d'azote en position 1 ; . et dans laquelle l'atome d'azote en position 1 peut être relié à un groupe benzylique d'une résine polystyrénique ; hydrolyse du mélange réactionnel et isomérisation au moyen d'un agent isomérisant selon les méthodes usuelles. Les cétones cycloaliphatiques (I) sont également obtenues par un procédé à partir d'un dérivé organo-magnésien de formule dans laquelle la ligne ondulée a le sens indiqué plus haut et X désigne un atome d'halogène, avec un équivalent au moins d'un alcoolate de lithium, via la formation présumée d'un complexe mixte 1:1 lithium-magnésium. Les cétones (I) sont des produits ayant des propriétés organoleptiques intéressantes et de ce fait trouvent un emploi en tant qu'ingrédients parfumants et aromatisants.

  式中的环脂族酮，其中波浪线表示顺式或反式构型的 C-C 键。 式中波浪线表示顺式或反式构型的 C-C 键，由式中的烯醇制备。 式中，波浪线具有上述含义，Me 定义碱金属原子，最好是锂或镁原子，通过使用由式中的双官能团氮衍生物组成的手性质子供体试剂处理制备 其中 星号表示手性中心； 下标 n 为 0 或 1； 符号 R° 和 R¹ 分别定义一个直链或支链烷基或芳烷基，或者其中一个代表氢原子，另一个代表如上定义的烷基； .R² 和 R³ 各自定义一个直链或支链烷基，或其中一个代表氢原子，另一个代表如上定义的烷基； . .Z 用于定义 OH 基团或二价基 HN-C(O)，其中氮原子与第 3 位的碳原子相连，羰基与第 1 位的氮原子相连； 位置 1 的氮原子可与聚苯乙烯树脂的苄基相连； 按常规方法水解反应混合物并用异构化剂进行异构化。 环脂族酮(I)也可以通过以下方法获得：使用一种有机镁衍生物，其化学式为 式中波浪线的含义如上，X 表示卤素原子，通过假定形成的 1:1 锂镁混合络合物，与至少一个当量的醇酸锂反应。 酮（I）是一种具有有趣感官特性的产品，因此被用作香水和香料成分。