N,N-二甲基-3-苯基-3-羟基丙胺 | 5554-64-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-3-苯基-3-羟基丙胺
• 中文别名: 3-二甲氨基-1-苯基-丙-1-醇；3-(二甲基氨基)-1-苯基丙-1-醇
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-hydroxy-3-phenylpropylamine
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-ol；3-(dimethylamino)-1-phenyl-1-propanol；1-Dimethylamino-3-phenyl-propanol-(3)；3-Dimethylamino-1-phenyl-propanol-(1)；N,N-dimethyl-3-phenyl-3-hydroxy-propanamine
• CAS: 5554-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD00091135
• 分子量: 179.262
• InChiKey: VELGOYBSKBKQFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48℃
• 沸点：
  128-130℃ (3 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  13.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-苯基-3-羟基丙胺 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-(4-(三氟甲基)苯氧基)-N,N-二甲基-3-苯基丙-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Aryloxyphenylpropylamines in treating depression

  摘要：

  3-芳氧基-3-苯基丙胺及其酸盐，可用作精神药物，特别是抗抑郁药。

  公开号：

  US04018895A1
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-苯丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到N,N-二甲基-3-苯基-3-羟基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Dutch Resolution: Separationof Enantiomers with Families of Resolving Agents. A Status Report

  摘要：

  荷兰决议（Dutch Resolution）是指在传统解析过程中使用混合物（族）的解析剂。在这份状态报告中，概述了最新的结果并介绍了新（可能）的解析剂族。讨论了族的概念以及在使用族时起作用的因素。特别讨论了荷兰决议的实际方面，以及一般的解析过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40508
• 作为试剂：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-苯丙烷-1-酮 、 、 boron dimer 在 N,N-二甲基-3-苯基-3-羟基丙胺 作用下， 以to yield 3-dimethylamino-1-phenyl-1-propanol (formula III)的产率得到N,N-二甲基-3-苯基-3-羟基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Production of fluoxetine and new intermediates

  摘要：

  4-甲基-3-[(4-三氟甲基)苯氧基]-3-苯基丙胺（I）是通过将3-二甲氨基-1-苯基-1-丙醇（III）与卤代甲酸酯（VIII）反应，得到取代的丙基氨基甲酸酯（IX），在碱性条件下水解得到甲基氨基-1-苯基-1-丙醇（X）。然后，将甲基氨基-1-苯基-1-丙醇与4-卤苯三氟化物（XI）反应，制备出氟西汀（I）。在此过程中，还获得了某些取代的氨基甲酸酯作为中间体。

  公开号：

  US05225585A1

文献信息

• SMALL MOLECULE CMKLR1 ANTAGONISTS IN INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20200345661A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  α-NETA analogs are provided for the treatment of inflammatory disease.

  α-NETA类似物用于治疗炎症性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED 3-HETEROARYLOXY-3-(HETERO)ARYL-PROPYLAMINES AS SEROTONIN TRANSPORTER AND SEROTONIN HT2C RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] 3-HÉTÉROARYLOXY-3-(HÉTÉRO)ARYL-PROPYLAMINES SUBSTITUÉES COMME MODULATEURS DE TRANSPORTEUR DE LA SÉROTONINE ET DU RÉCEPTEUR HT2C DE LA SÉROTONINE
  申请人：AAPA B V

  公开号：WO2014046544A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compounds compound according to Formula (1): and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof. These compounds have serotonin (5-HT) transporter inhibitory effects and 5-HT 2C receptor antagonist or inverse agonist effects. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of using them for application in the prophylaxis or treatment of CNS disorders.

  本发明涉及按照式（1）的化合物和其药学上可接受的盐、水合物和溶剂合物。这些化合物具有血清素（5-HT）转运体抑制作用和5-HT 2C 受体拮抗剂或逆激动剂作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及将它们用于预防或治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013024011A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  A compound of formula I: stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein, compositions including the compounds and methods of making and using the compounds for the treatment of diseases.

  公式I的化合物：其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中X、X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括该化合物的组合物以及用于治疗疾病的制备和使用该化合物的方法。
• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE CARBOXAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023258A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided herein are compounds of formula (AA): N N H HN O N N R R 6 A (R a ) p, (AA) stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R a, p, R and R 6 are defined herein, compositions including the compounds and methods of manufacturing and using the compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了以下式（AA）的化合物：N N H HN O N N R R 6 A（R a）p，（AA）立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、R a、p、R和R 6在此处有定义，包括这些化合物的组合物以及用于治疗疾病的制备和使用这些化合物的方法。
• Antimalarial versus Cytotoxic Properties of Dual Drugs Derived From 4-Aminoquinolines and Mannich Bases: Interaction with DNA
  作者：Nicole I. Wenzel、Natascha Chavain、Yulin Wang、Wolfgang Friebolin、Louis Maes、Bruno Pradines、Michael Lanzer、Vanessa Yardley、Reto Brun、Christel Herold-Mende、Christophe Biot、Katalin Tóth、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/jm9018383

  日期：2010.4.22

  The synthesis and biological evaluation of new organic and organometallic dual drugs designed as potential antimalarial agents are reported. A series of 4-aminoquinoline-based Mannich bases with variations in the aliphatic amino side chain were prepared via a three-steps synthesis. These compounds were also tested against chloroquine-susceptible and chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum

  报道了设计为潜在抗疟药的新型有机和有机金属双药的合成和生物学评估。通过三步合成，制备了一系列基于4-氨基喹啉的曼尼希碱基，这些碱基在脂肪族氨基侧链中具有变化。还对这些化合物针对恶性疟原虫的氯喹敏感性和耐氯喹性菌株进行了测试，并使用比色β-血红素抑制测定法测定了它们在体外抑制β-血红素形成的能力。几种化合物表现出显着的抗疟活性，IC 50和IC 90值在低nM范围内，但对哺乳动物细胞（尤其是高度耐药的胶质母细胞瘤细胞系）具有很高的细胞毒性。新设计的化合物显示出高的DNA结合特性，尤其是对于富含GC的结构域。总之，与疟原虫寄生虫相比，这些双重药物似乎更适合作为抗哺乳动物癌细胞的抗增殖剂。