1-苯基-3-(吡咯烷-1-基)-1-丙醇 | 4641-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-(吡咯烷-1-基)-1-丙醇
• 英文名称: Phenyl-N-(pyrrolidylaethyl)-carbinol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-pyrrolidino-propanol-1；1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol；1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 4641-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OXWWUXGRBQMMFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74.5 °C
• 沸点：
  180-181 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(吡咯烷-1-基)-1-丙醇 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-phenylhexahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  具有苄基的羟氨基化合物的电氧化环化

  摘要：

  摘要 通过在甲醇中使用电氧化法，分别从N-苄基-2-哌啶甲醇和N-苄基-2-哌啶甲醇合成了几种新颖的2-芳基-1,3-恶嗪烷和2-芳基-1,3-恶唑烷衍生物。对于这些反应，通过使用催化量的碘离子显着提高了相应环化化合物的产率。相反，3-二烷基氨基-1-苯基丙醇仅使用少量过量的碱即可得到预期的环状6-苯基-1,3-恶嗪烷衍生物。 通过在甲醇中使用电氧化法，分别从N-苄基-2-哌啶甲醇和N-苄基-2-哌啶甲醇合成了几种新颖的2-芳基-1,3-恶嗪烷和2-芳基-1,3-恶唑烷衍生物。对于这些反应，通过使用催化量的碘离子显着提高了相应环化化合物的产率。相反，3-二烷基氨基-1-苯基丙醇仅使用少量过量的碱即可得到预期的环状6-苯基-1,3-恶嗪烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290755
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-苯基-3-(吡咯烷-1-基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Simplified Heterocyclic Analogues of Fluoxetine Inhibit Inducible Nitric Oxide Production in Lipopolysaccharide-Induced BV2 Cells

  摘要：

  合成了一系列氟西汀，替换并简化了N-甲基氨基团，并测试了它们对脂多糖（LPS）诱导的BV2细胞中一氧化氮（NO）产生和诱导性NO合酶（iNOS）表达的抑制作用。尽管合成的化合物一般显示出比氟西汀弱的活性或更大的细胞毒性，但化合物10a中氟西汀的N-甲基氨基团被莫尔夫啉替换，且三氟甲基苯环被简单的氧基取代，在10、20和40μM浓度下以剂量依赖的方式抑制了NO的产生，且其细胞毒性低于氟西汀，在同样浓度下抑制了LPS诱导的BV2细胞中的iNOS mRNA和蛋白表达。结果表明，氟西汀中的三氟甲基苯环结构对于抑制NO产生并不是必需的，且10a具备作为NO产生强效抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1248/bpb.34.538

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Chiral Amine Oxides
  作者：Sukalyan Bhadra、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201606354

  日期：2016.10.10

  Direct asymmetric synthesis of N‐chiral amine oxides was accomplished (up to 91:9 e.r.) by means of a bimetallic titanium catalyst. A hydroxy group situated at the γ‐position of the N stereocenter enables the desired N‐oxidation through dynamic kinetic resolution of the trivalent amine substrates. The method was further extended to the kinetic resolution of racemic γ‐amino alcohols with a preexisting

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。
• Sharma. V. L.; Bhandari, Kalpana; Chatterjee, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 393 - 396
  作者：Sharma. V. L.、Bhandari, Kalpana、Chatterjee, S. K.、Satyanarayana, K. V.、Dua, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Sharma V. L., Bhandari Kalpana, Chatteriee S. K., Satyanarayana K. V., Du+, Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 4, S 393-396
  作者：Sharma V. L., Bhandari Kalpana, Chatteriee S. K., Satyanarayana K. V., Du+

  DOI：——

  日期：——
• KASHIMA COJI; YAMAMOTO YASUHIRO, CHEM. LETT., 1978, NO 11, 1285-1288
  作者：KASHIMA COJI、 YAMAMOTO YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Simplified Heterocyclic Analogues of Fluoxetine Inhibit Inducible Nitric Oxide Production in Lipopolysaccharide-Induced BV2 Cells
  作者：Ju-Young Park、Seung-Woo Kim、Ja-Kyeong Lee、Weon Bin Im、Byung Kwan Jin、Sung-Hwa Yoon

  DOI：10.1248/bpb.34.538

  日期：——

  A series of fluoxetine, where the N-methylamino group was replaced and then simplified, were synthesized and their inhibitory effect was tested for nitric oxide (NO) production and inducible NO synthase (iNOS) expression in lipopolysaccharide (LPS)-induced BV2 cells. Although the synthesized compounds generally revealed weaker activity or greater cytotoxicity than fluoxetine, compound 10a, in which the N-methylamino group in fluoxetine was replaced by morpholine, and the trifluoromethylphenyl ring was substituted with simple oxo group, suppressed NO production dose-dependently at 10, 20 and 40 μM concentrations with less cytotoxicity than fluoxetine, and inhibited iNOS mRNA and protein expression at the same concentrations in LPS-induced BV2 cells. The results suggested that the trifluoromethylphenyl ring moiety in fluoxetine is not necessary for the suppression of NO production and that 10a has the potential as a potent inhibitor of NO production.

  合成了一系列氟西汀，替换并简化了N-甲基氨基团，并测试了它们对脂多糖（LPS）诱导的BV2细胞中一氧化氮（NO）产生和诱导性NO合酶（iNOS）表达的抑制作用。尽管合成的化合物一般显示出比氟西汀弱的活性或更大的细胞毒性，但化合物10a中氟西汀的N-甲基氨基团被莫尔夫啉替换，且三氟甲基苯环被简单的氧基取代，在10、20和40μM浓度下以剂量依赖的方式抑制了NO的产生，且其细胞毒性低于氟西汀，在同样浓度下抑制了LPS诱导的BV2细胞中的iNOS mRNA和蛋白表达。结果表明，氟西汀中的三氟甲基苯环结构对于抑制NO产生并不是必需的，且10a具备作为NO产生强效抑制剂的潜力。