3-phenoxy-1-phenylpropan-1-ol | 22216-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-phenoxy-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-phenoxy-propanol-(1)
• CAS: 22216-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: RJYHDPZQVYAYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxy-1-phenylpropan-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以41 %的产率得到1-iodo-4-(2-iodoethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-卤代亚胺通过卤素键辅助的链烷醇 C-C 活化实现卤化

  摘要：

  醇基原料惰性 C-C 键的选择性卤化在合成化学中具有重要意义。以前的卤化反应通常需要金属催化剂和/或氧化剂，并且仅限于裂解叔环烷醇的 C-C 键。在此，我们报告了一种广泛适用的合成碘代烷烃、溴代烷烃和氯代烷烃的策略，在没有催化剂和氧化剂的情况下，通过卤键辅助的环烷醇和无环烷醇的 C-C 活化，其中廉价的N-卤代酰亚胺作为双功能试剂激活和卤化醇。这种氧化还原中性方案是卤化伯、仲和叔烷醇的 C-C 键的通用方法，从而通过一锅脱碘-硼酸酯化在各种原料中安装三种类型的卤素原子和硼酸酯以实用和可持续的方式生产化学品。

  DOI：

  10.1039/d2gc03768h
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 、 sodium phenoxide 生成 3-phenoxy-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mamedov,S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 323 - 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 4-SUBSTITUTED CHROMANES VIA GOLD CATALYSIS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150005514A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Disclosed herein is single step process for the synthesis of 4-aryl substituted chromanes of compound of formula 2 comprising subjecting 3-aryloxy-1-phenylpropan-1-ol of formula 1 to gold(III) chloride-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts reaction to obtain 4-aryl substituted chromanes. The invention further discloses novel 4-substituted Chromane compounds.

  本文披露了一种单步合成化合物公式2的4-芳基取代色蒽的方法，包括将化合物公式1的3-芳氧基-1-苯基丙醇经过金（III）氯化物催化的分子内费托合成反应，得到4-芳基取代色蒽。本发明还披露了新颖的4-取代色蒽化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 4-SUBSTITUTED CHROMANES VIA GOLD CATALYSIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CHROMANES 4-SUBSTITUÉS CATALYSÉ PAR L'OR
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013088455A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed herein is single step process for the synthesis of 4-aryl substituted chromanes of compound of formula 2 comprising subjecting 3-aryloxy-l-phenylpropan-l-ol of formula 1 to gold (III) chloride-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts reaction to obtain 4-aryl substituted chromanes. The invention further discloses novel 4-substituted Chromane compounds.

  本文公开了一种合成式为2的4-芳基取代色烷的单步过程，包括将式为1的3-芳氧基-1-苯基丙醇经过金（III）氯化物催化的分子内Friedel-Crafts反应，制得4-芳基取代色烷。本发明还公开了新型的4-取代色烷化合物。
• US9102646B2
  申请人：——

  公开号：US9102646B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• Mamedov,S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 323 - 326
  作者：Mamedov,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Haloimide-enabled halogenation <i>via</i> halogen-bond-assisted C–C activation of alkanols
  作者：Yan Geng、Yue Ma、Rui Huang、Xingwei Li、Songjie Yu

  DOI：10.1039/d2gc03768h

  日期：——

  halogen-bond-assisted C–C activation of cyclic and acyclic alkanols in the absence of catalysts and oxidants, where the inexpensive N-haloimides act as bifunctional reagents to activate and halogenate alcohols. This redox-neutral protocol is a general method for the halogenation of the C–C bonds of primary, secondary, and tertiary alkanols, thus installing three types of halogen atoms and boronic esters

  醇基原料惰性 C-C 键的选择性卤化在合成化学中具有重要意义。以前的卤化反应通常需要金属催化剂和/或氧化剂，并且仅限于裂解叔环烷醇的 C-C 键。在此，我们报告了一种广泛适用的合成碘代烷烃、溴代烷烃和氯代烷烃的策略，在没有催化剂和氧化剂的情况下，通过卤键辅助的环烷醇和无环烷醇的 C-C 活化，其中廉价的N-卤代酰亚胺作为双功能试剂激活和卤化醇。这种氧化还原中性方案是卤化伯、仲和叔烷醇的 C-C 键的通用方法，从而通过一锅脱碘-硼酸酯化在各种原料中安装三种类型的卤素原子和硼酸酯以实用和可持续的方式生产化学品。