4-Methoxy-3-methyl-2-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl)-1-naphthol | 17908-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Methoxy-3-methyl-2-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl)-1-naphthol
• 英文别名: 4-methoxy-3-methyl-2-[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 17908-68-8
• 化学式: C₃₂H₅₀O₂
• 分子量: 466.748
• InChiKey: KYPLNSROCQFWIH-YYADALCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-3-methyl-2-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl)-1-naphthol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 重氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以10.4 mg的产率得到vitamin K-1-18O
  参考文献：
  名称：

  [1-18O] 和 [4-18O] 维生素 K1 的简便合成

  摘要：

  Na 2 S 2 O 4 将维生素 K 1 定量还原为二氢维生素 K 1 (2)。氢醌2被CH 3 I/K 2 CO 3 部分甲基化，得到1和4单甲醚的混合物，其通过HPLC分离。在[ 18 O] H 2 O 存在下，每种单醚都被硝酸铈铵氧化，以提供同位素富集为93-95% 的特定标记的[1- 18 O] 或[4- 18 O] 维生素K 1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199802)41:2<115::aid-jlcr58>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  维生素k 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-Methoxy-3-methyl-2-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  [1-18O] 和 [4-18O] 维生素 K1 的简便合成

  摘要：

  Na 2 S 2 O 4 将维生素 K 1 定量还原为二氢维生素 K 1 (2)。氢醌2被CH 3 I/K 2 CO 3 部分甲基化，得到1和4单甲醚的混合物，其通过HPLC分离。在[ 18 O] H 2 O 存在下，每种单醚都被硝酸铈铵氧化，以提供同位素富集为93-95% 的特定标记的[1- 18 O] 或[4- 18 O] 维生素K 1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199802)41:2<115::aid-jlcr58>3.0.co;2-8

文献信息

• Reaktionen von komplexliganden
  作者：Karl Heinz Dötz、Jochen Mühlemeier、Ulrich schubert、Olli Orama

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98754-0

  日期：1983.5
• Doetz, Karl Heinz; Pruskil, Ingrid; Muehlemeier, Jochen, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1278 - 1285
  作者：Doetz, Karl Heinz、Pruskil, Ingrid、Muehlemeier, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• Active site of vitamin K. Regiospecific oxygenation of vitamin K hydroquinone in its role as carboxylase cofactor
  作者：Sriram Naganathan、Roger Hershline、Seung Wook Ham、Paul Dowd

  DOI：10.1021/ja00066a068

  日期：1993.6
• A short and convenient synthesis of [1-18O] and [4-18O] vitamin K1
  作者：Claude Boullais、Jacques Delvallee

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199802)41:2<115::aid-jlcr58>3.0.co;2-8

  日期：1998.2

  Vitamin K 1 was quantitatively reduced by Na 2 S 2 O 4 to dihydrovitamin K 1 (2). The hydroquinone 2 was partially methylated by CH 3 I/K 2 CO 3 to give a mixture of 1 and 4 monomethylethers which were separated by HPLC. Each monoether was oxidized by ceric ammonium nitrate in the presence of [ 18 O] H 2 O to afford the specifically labelled [1- 18 O] or [4- 18 O] vitamin K 1 with isotopic enrichments

  Na 2 S 2 O 4 将维生素 K 1 定量还原为二氢维生素 K 1 (2)。氢醌2被CH 3 I/K 2 CO 3 部分甲基化，得到1和4单甲醚的混合物，其通过HPLC分离。在[ 18 O] H 2 O 存在下，每种单醚都被硝酸铈铵氧化，以提供同位素富集为93-95% 的特定标记的[1- 18 O] 或[4- 18 O] 维生素K 1。