N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glutamic acid (O-tert-butyl) methyl ester | 160002-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glutamic acid (O-tert-butyl) methyl ester
• 英文别名: 5-(tert-butyl) 1-methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glutamate；methyl (2S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoate；Fmoc-Glu(tBu)-OMe；Fmoc-Glu(OtBu)-OMe；5-Tert-butyl 1-methyl (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}pentanedioate；5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 160002-61-9
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: GPJLBPADEUSQSY-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  585.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glutamic acid (O-tert-butyl) methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of escherichia coli glucosamine synthetase by novel electrophilic analogues of glutamine—comparison with 6-diazo-5-oxo-norleucine

  摘要：

  A series of electrophilic glutamine analogues based on 6-diazo-5-oxo-norleucine has been prepared, using novel synthetic routes, and evaluated as inhibitors of Escherichia coli. glucosamine synthetase. The gamma -dimethylsulphonium salt analogue of glutamine was found to be one of the most potent inactivators of this enzyme yet reported, with an apparent second order rate constant (k(2)/K-i) of 3.5 x 10(5) M-1 min(-1). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00565-5
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glutamic acid (O-tert-butyl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螯合羧酸酰胺作为稳健的羧酸继电保护基团及其在温和条件下的裂解

  摘要：

  自由选择：双吡啶胺的羧酰胺是羧酸的替代保护基（请参阅方案）。由于它们的直接适用性，在广泛条件下的高化学稳定性以及在温和条件下的选择性裂解，可以生成羧酸或其甲酯，因此这种新的保护方法应在有机合成领域中得到广泛应用。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201100271

文献信息

• Rhodium(I) and Iridium(I) N-Heterocyclic carbene complexes of imidazolium functionalized amino acids and peptides
  作者：Isabelle Marie Daubit、Jonas Wolf、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121096

  日期：2020.3

  rhodium(I), iridium(I), iridium(III), palladium(II) and ruthenium(III) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of the single amino acid and peptides containing this amino acid. Here, we have synthesized two new, non-natural imidazolium functionalized amino acid derivatives, which were used for solid phase peptide synthesis and for the synthesis of [M(COD)(NHC)Cl] (COD = 1,5 cyclooctadiene) complexes of Rh(I)

  有机金属配合物与肽的缀合通常是通过金属配体与肽的共价有机键实现的。氨基酸侧链残基与金属中心直接配位的例子仍然很少。在一个这样的实例中，天然氨基酸组氨酸（His）的侧链甲基化产生了咪唑官能化的氨基酸，该氨基酸用于合成铑（I），铱（I），铱（III），钯（II）。单个氨基酸和含有该氨基酸的肽的钌（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物。在这里，我们合成了两种新的非天然咪唑官能化的氨基酸衍生物，这些衍生物用于固相肽合成和[M（COD）（NHC）Cl]（COD = 1,5环辛二烯）配合物的合成。 Rh（I）和Ir（I）。总共，合成了六个新的单一氨基酸复合物和四个氨基酸存在于肽环境中的复合物。它们的特征提供了令人信服的证据，表明咪唑鎓部分转化为NHC配体，因此在金属中心和氨基酸侧链之间存在直接的金属-碳键。因此，我们的化合物代表了肽共轭复合物的独特实例，它们具有用于合成与癌细胞靶向肽共轭的N杂环卡宾复
• “BOP” as a reagent for mild and efficient preparation of esters
  作者：Moon H. Kim、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77257-1

  日期：1994.8

  A simple procedure for preparation of esters under mild conditions employing the BOP reagent is reported. Acid and base labile protecting groups commonly used with amino acids e.g. t-butyl, Fmoc etc., are well tolerated under these conditions. The mechanism and scope of this reaction are briefly discussed.

  报道了一种使用BOP试剂在温和条件下制备酯的简单方法。在这些条件下，对氨基酸通常使用的酸和碱不稳定的保护基（例如叔丁基，Fmoc等）具有很好的耐受性。简要讨论了该反应的机理和范围。
• Simple and efficient Fmoc removal in ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、P. Costanzo、A. De Nino、L. Maiuolo、M. Nardi、F. Olivito、A. Procopio

  DOI：10.1039/c7ra04425a

  日期：——

  A mild method for an efficient removal of the fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) group in ionic liquid was developed. The combination of a weak base such as triethylamine and [Bmim][BF4] makes the entire system more efficient for the cleavage at room temperature of various amines and amino acid methyl esters in short reaction times. The procedure works well even in the case of N-Fmoc amino acids bearing

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。
• Efficient Fmoc-Protected Amino Ester Hydrolysis Using Green Calcium(II) Iodide as a Protective Agent
  作者：Renaud Binette、Michael Desgagné、Camille Theaud、Pierre-Luc Boudreault

  DOI：10.3390/molecules27092788

  日期：——

  modify amino acids, the C-terminus carboxylic acid usually needs to be protected, typically as a methyl ester. However, standard cleavage of methyl esters requires either highly basic or acidic conditions, which are not compatible with Fmoc or acid-labile protecting groups. This highlights the need for orthogonal conditions that permit selective deprotection of esters to create SPPS-ready amino acids

  为了修饰氨基酸，C末端羧酸通常需要被保护，通常是甲酯。然而，甲酯的标准裂解需要强碱性或酸性条件，这与 Fmoc 或酸不稳定的保护基团不相容。这凸显了对允许酯选择性脱保护以产生 SPPS 就绪氨基酸的正交条件的需要。在此，使用碘化钙（II）作为 Fmoc 保护基团的保护剂系统地探索了温和的正交酯水解条件，并针对广泛的氨基酯进行了优化。我们优化的反应在已知的氢氧化三甲基锡的基础上进行了改进，因为它使用更环保、更便宜的化学品和更少的能源消耗产生了更高的产率。
• Selenophene anti-tumor agents
  申请人：Chang Ching-jer

  公开号：US20070197493A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Novel selenophene compounds useful as anti-tumor agents are described. Preferred compounds include compounds of formula I: wherein R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of H, CHO, CH 2 OH, and CH 2 NH 2 ; and X and Y are independently selected from the group consisting of Se, S, O, NCH 3 , and NH. Pharmaceutical compositions and a method for treating patients having tumors utilizing the disclosed selenophene compounds are also described.

  本文介绍了一种作为抗肿瘤剂有用的新型硒杂茂化合物。首选化合物包括式I的化合物：其中R1和R2独立选择自H、CHO、CH2OH和CH2NH2的群；X和Y独立选择自Se、S、O、NCH3和NH的群。本文还描述了含有所述硒杂茂化合物的药物组合物和治疗患有肿瘤的患者的方法。